3α,7β-dihydroxy-6-oxo-5α-cholanoic acid | 51414-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3α,7β-dihydroxy-6-oxo-5α-cholanoic acid
• 英文别名: 3α,7β-dihydroxy-6-oxo-5α-cholan-24-oic acid；3α,7β-Dihydroxy-6-oxo-5α-cholan-24-saeure；3alpha,7beta-Dihydroxy-6-oxo-5alpha-cholan-24-oic Acid；(4R)-4-[(3R,5S,7R,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-3,7-dihydroxy-10,13-dimethyl-6-oxo-1,2,3,4,5,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoic acid
• CAS: 51414-92-7
• 化学式: C₂₄H₃₈O₅
• 分子量: 406.563
• InChiKey: FBUKMTQUBMAGGF-NGBYLGCCSA-N

物化性质

• 沸点：
  583.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.180±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3α,7β-dihydroxy-6-oxo-5α-cholanoic acid 在 氢氧化钾 、 zinc(II) tetrahydroborate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3α,6β,7β-trihydroxy-5α-cholanoic acid
  参考文献：
  名称：

  潜在的胆汁酸代谢物。19. 差向异构 3α,6,7β-三羟基-和 3α,6,7β,12α-四羟基-5α-胆酸

  摘要：

  通过已知的 3 alpha,6 alpha,7 beta- 和 3 alpha,6 beta,7 beta-trihydroxy-5 alpha-cholanoic 酸和曾经报道的类似物 3 alpha,6 alpha,7 beta 的新程序合成,12 alpha-，以及新的 3 alpha,6 beta,7 beta,12 alpha-tetrahydroxy-5 alpha-cholanoic 酸。合成的关键中间体是相应 5 α-胆酸（及其甲酯）的 6-oxo-7 β-ols，通过相应 5 的适当 6-bromo-7-oxo 衍生物的 C-5 异构化制备。 β-酸。将 6,7-酮醇成功还原为所需产物取决于试剂的正确选择，无论是 Zn(BH4)2 还是 Li/NH3/MeOH。

  DOI：

  10.1016/0039-128x(93)90061-q
• 作为产物：
  描述：

  3α,6α-dihydroxy-7-oxo-5β-cholan-24-oic acid 在 氢氧化钾 作用下， 生成 3α,7β-dihydroxy-6-oxo-5α-cholanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Takeda et al., Pharmaceutical Bulletin, 1954, vol. 2, p. 352,357

  摘要：

  DOI：

文献信息

• THE STRUCTURE OF HYOCHOLIC ACID
  作者：P. Ziegler

  DOI：10.1139/v56-199

  日期：1956.11.1

  Further evidence for the α-configuration of the hydroxyl groups in hyocholic acid is presented and several related compounds are described.

  进一步提供了乾胆酸中羟基团的α-构型的证据，并描述了几个相关化合物。