3-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)benzo[d]isothiazole 1,1-dioxide | 1356266-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)benzo[d]isothiazole 1,1-dioxide
• 英文别名: 3-[3,5-Bis(trifluoromethyl)phenyl]-1,2-benzothiazole 1,1-dioxide
• CAS: 1356266-10-8
• 化学式: C₁₅H₇F₆NO₂S
• 分子量: 379.282
• InChiKey: GGIDFSJWHZMQDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)benzo[d]isothiazole 1,1-dioxide 在 三(五氟苯基)硼烷 、 甲基苯基硅烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到3-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-2,3-dihydrobenzo[d]isothiazole 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  B（C6F5）3催化的环状N-磺酰基酮亚胺还原

  摘要：

  开发了一种无金属的方法，在温和的条件下，使用市售的甲基苯基硅烷作为还原剂，还原由B（C 6 F 5）3催化的环状N-磺酰基酮亚胺。这种还原方法是有效的，不仅可以提供预期的环状N-磺酰胺类化合物，而且产率很高，而且显示出良好的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900706
• 作为产物：
  描述：

  糖精 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)benzo[d]isothiazole 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  B（C6F5）3催化的环状N-磺酰基酮亚胺还原

  摘要：

  开发了一种无金属的方法，在温和的条件下，使用市售的甲基苯基硅烷作为还原剂，还原由B（C 6 F 5）3催化的环状N-磺酰基酮亚胺。这种还原方法是有效的，不仅可以提供预期的环状N-磺酰胺类化合物，而且产率很高，而且显示出良好的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900706

文献信息

• <b>Highly Enantioselective Ferrocenyl Palladacycle-Acetate Catalysed Arylation of Aldimines and Ketimines with Arylboroxines</b>
  作者：Carmen Schrapel、Wolfgang Frey、Delphine Garnier、René Peters

  DOI：10.1002/chem.201605244

  日期：2017.2.16

  importance. An attractive strategy is the arylation of imines with organoboron reagents. Chiral Rh complexes have reached a high level of productivity for this reaction type. In this article we describe that an electron rich PdII catalyst also performs well in the arylation of aldimines, comparable to the best Rh catalysts. The ferrocenyl palladacycle‐acetate catalyst allows for a broad substrate scope and

  苯甲酰N取代的立体中心构成药物中的常见结构基序。因此，它们的高度对映选择性的产生具有技术重要性。一种有吸引力的策略是亚胺与有机硼试剂的芳基化。对于这种反应类型，手性Rh配合物已经达到很高的生产率。在本文中，我们描述了富电子的Pd II与最佳的Rh催化剂相比，该催化剂在醛亚胺的芳基化中也表现出色。二茂铁戊四环乙酸酯催化剂可实现较宽的底物范围和极高的对映选择性。常见的副反应如芳基-芳基均偶联和亚胺水解可被阻止。机理研究表明，a）乙酸盐配体对于金属转移至关重要，b）活性催化剂很可能是保拉达环-OAc单体，c）限速步骤可能是产物释放。通过添加KOAc，芳基化反应也可以应用于酮亚胺。
• Phosphane-Catalyzed [4+2] Annulation of Allenoates with Ketimines: Synthesis of Sultam-Fused Tetrahydropyridines
  作者：Xiang-Yu Chen、Song Ye

  DOI：10.1002/ejoc.201200747

  日期：2012.10

  Cyclic ketimines were successfully used as electrophiles in phosphane-catalyzed [4+2] annulation reactions with ethyl 2-methyl-2,3-butadienoate to give the corresponding highly substituted tetrahydropyridine derivatives in moderate to good yields (55–73 %), and with moderate to excellent regioselectivity.

  环状酮亚胺成功地用作磷烷催化的 [4+2] 环化反应中的亲电子试剂，与 2-甲基-2,3-丁二烯酸乙酯以中等至良好的产率（55-73%）得到相应的高度取代的四氢吡啶衍生物，并且具有中等至优异的区域选择性。
• Catalytic [2+2] and [3+2] cycloaddition reactions of allenoates with cyclic ketimines
  作者：Xiang-Yu Chen、Ruo-Chen Lin、Song Ye

  DOI：10.1039/c2cc16055b

  日期：——

  Cyclic ketimines as electrophiles for [2+2] and [3+2] cycloaddition reactions of allenoates have been developed, affording functionalized sultam-fused azetidines and dihydropyrroles, respectively, in good yields with high regioselectivities.

  已经开发出环状酮亚胺作为联烯酸酯的[2+2]和[3+2]环加成反应的亲电试剂，分别以良好的收率和高区域选择性提供功能化的磺内酰胺稠合氮杂环丁烷和二氢吡咯。
• B(C₆ F₅ )₃ -Catalyzed Reduction of Cyclic <i>N</i> -Sulfonyl Ketimines
  作者：Lei Shi、Robert Li-Yuan Bao、Limin Zheng、Rong Zhao

  DOI：10.1002/ejoc.201900706

  日期：2019.10.17

  A metal‐free method for reduction of cyclic N‐sulfonyl ketimines catalyzed by B(C6F5)3, using commercially available methylphenylsilane as a reducing reagent under mild conditions has been developed. This reductive method was effective, not only providing the expected cyclic N‐Sulfonamides in good to excellent yields, but also showing good functional‐group tolerance.

  开发了一种无金属的方法，在温和的条件下，使用市售的甲基苯基硅烷作为还原剂，还原由B（C 6 F 5）3催化的环状N-磺酰基酮亚胺。这种还原方法是有效的，不仅可以提供预期的环状N-磺酰胺类化合物，而且产率很高，而且显示出良好的官能团耐受性。