24-羟基胆固醇 | 30271-38-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 24-羟基胆固醇
• 英文名称: cholest-5-ene-3β,24ξ-diol
• 英文别名: 24S-hydroxycholesterol；24-hydroxycholesterol；24-hydroxycholestorol；24-OH-cholesterol；(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-[(2R)-5-hydroxy-6-methylheptan-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 30271-38-6
• 化学式: C₂₇H₄₆O₂
• 分子量: 402.661
• InChiKey: IOWMKBFJCNLRTC-GHMQSXNDSA-N

物化性质

• 沸点：
  513.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  2-8℃

制备方法与用途

生物活性

24-羟基胆固醇是一种天然的固醇类物质，能够激活n-甲基-D-天门冬氨酸受体 (NMDA) 和转录因子 LXR。

体外研究

在胰腺神经内分泌肿瘤（pNET）模型中，在血管生成转换期间，Cyp46a1 胆甾醇生成酶的过表达显著增加。具体来说，Cyp46a1 在胰岛素促进者 1-抗原 2 (RIP1-Tag2) pNET 形成过程中过度表达。

体内研究

在胰腺神经内分泌肿瘤模型中，缺氧诱导因子-1α (HIF-1α) 控制着 Cyp46a1 的过表达，该酶负责生成血管紧张素原 24-羟基胆固醇。HIF-1α-24S-HC 轴的激活最终通过使促血管生成的中性粒细胞靠近 Cyp46a1+ 胰岛而诱导了血管生成转换。未经治疗的 5XFAD 小鼠脑中的 24-羟基胆固醇水平在 2-4 个月时增加，随后变得与 B6SJL 小鼠脑中的水平相似。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  24-羟基胆固醇 生成 (8S,9S,10S,13R,14S,17R)-17-[(2R)-5-hydroxy-6-methylheptan-2-yl]-10,13-dimethyl-8,9,11,12,14,15,16,17-octahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
  参考文献：
  名称：

  TATIBANA, JODZI

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  24-oxocholesterol 在 钾硼氢 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 24-羟基胆固醇
  参考文献：
  名称：

  Steroid compounds of marine sponges. I. Sterols ofEsperiopsis digitata

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00575174
• 作为试剂：
  描述：

  胆固醇 、 氯化钠 、 2-异丙基-5-甲基苯甲醛 、 、 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 在 甲醇 、 24-羟基胆固醇 作用下， 反应 0.33h， 以24-hydroxycholesterol and 24, 25- and 24, 27-dihydroxycholesterols, which are produced upon further hydroxylation of 24-hydroxycholesterol的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Post-translational regulation of catalytic activities of cytochrome P450 46A1 and uses thereof

  摘要：

  本文提供了一种在大脑和视网膜中进行细胞色素P450 46A1（CYP46A1）酶活性的翻译后调节的方法和化合物。此外，本文还提供了一种使用该酶的晶体结构来识别潜在的CYP46A1酶调节剂的方法，以及在存在CYP46A1酶的情况下筛选调节活性的后续方法。此外，还提供了抑制或刺激CYP46A1酶胆固醇羟化的调节剂化合物。最后，提供了使用刺激性化合物治疗与大脑和视网膜中胆固醇水平增高相关的病理神经病症的方法。

  公开号：

  US20100075991A1

文献信息

• [EN] BENZAMIDE OR BENZAMINE COMPOUNDS USEFUL AS ANTICANCER AGENTS FOR THE TREATMENT OF HUMAN CANCERS<br/>[FR] COMPOSÉS BENZAMIDE OU BENZAMINE À UTILISER EN TANT QU'ANTICANCÉREUX POUR LE TRAITEMENT DE CANCERS HUMAINS
  申请人：UNIV TEXAS

  公开号：WO2017007634A1

  公开（公告）日：2017-01-12

  The described invention provides small molecule anti-cancer compounds for treating tumors that respond to cholesterol biosynthesis inhibition. The compounds selectively inhibit the cholesterol biosynthetic pathway in tumor-derived cancer cells, but do not affect normally dividing cells.

  所描述的发明提供了用于治疗对胆固醇生物合成抑制作出反应的肿瘤的小分子抗癌化合物。这些化合物选择性地抑制肿瘤来源的癌细胞中的胆固醇生物合成途径，但不影响正常分裂的细胞。
• [EN] NEW BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE BENZIMIDAZOLE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2010043513A1

  公开（公告）日：2010-04-22

  The invention is concerned with novel benzimidazole derivatives of formula (I) wherein R1 to R6 are as defined in the description and in the claims, as well as physiologically acceptable salts and esters thereof. These compounds can be used as medicaments.

  这项发明涉及式(I)的新型苯并咪唑衍生物，其中R1至R6如描述和索赔中所定义，以及其生理上可接受的盐和酯。这些化合物可用作药物。
• Measurement of biosynthesis and breakdown rates of biological molecules that are inaccessible or not easily accessible to direct sampling, non-invasively, by label incorporation into metabolic derivatives and catabolitic products
  申请人：——

  公开号：US20030228259A1

  公开（公告）日：2003-12-11

  Methods of determining rate of biosynthesis or breakdown of biological molecules from metabolic derivatives and catabolic products are disclosed herein. In particular, methods of measuring the rates of biosynthesis and breakdown of biological molecules inaccessible or not easily accessible to direct sampling by sampling metabolic derivatives and catabolic products in accessible biological samples are disclosed herein.

  本发明公开了确定生物分子生物合成或分解速率的方法，具体为通过取样可获取的生物样本中的代谢衍生物和分解产物，测量难以或不易直接取样的生物分子的生物合成和分解速率。
• TOCOPHEROL AND TOCOPHERYL QUINONE DERIVATIVES AS CORRECTORS OF LYSOSOMAL STORAGE DISORDERS
  申请人：THE UNITED STATES OF AMERICA, as represented by THE SECRETARY, DEPARTMENT OF HEALTH AND HUMAN SERV

  公开号：US20160207902A1

  公开（公告）日：2016-07-21

  The subject invention relates to improved tocopheryl quinone derivatives and tocopherol derivatives having improved pharmacokinetics in vivo that can, in some embodiments, be useful in the treatment of Lysosomal Storage Disorders, restoration of normal mitochondrial ATP production, modulation of intracellular calcium ion concentration and other treatments or therapies. The tocopheryl quinone derivatives and tocopherol derivatives have side chains that have terminally halogenated carbon atoms.

  本发明涉及改进的生育酚醌衍生物和生育酚衍生物，这些衍生物在体内具有改善的药代动力学特性，在某些实施例中，可用于治疗溶酶体贮积病、恢复正常线粒体ATP生产、调节细胞内钙离子浓度以及其他治疗或疗法。所述的生育酚醌衍生物和生育酚衍生物的侧链具有末端的卤素取代碳原子。
• NOVEL PHENYL AMIDE OR PYRIDYL AMIDE DERIVATIVES
  申请人：Bissantz Caterina

  公开号：US20100105906A1

  公开（公告）日：2010-04-29

  This invention relates to novel phenyl amide or pyridyl amide derivatives of the formula wherein A 1 , A 2 , B 1 , B 2 and R 1 to R 11 are as defined in the description and in the claims, as well as pharmaceutically acceptable salts thereof. These compounds are GPBAR1 agonists and can be used as medicaments for the treatment of diseases such as type II diabetes.

  这项发明涉及公式的新型苯基酰胺或吡啶基酰胺衍生物 其中A1、A2、B1、B2和R1到R11如描述和索赔中所定义，以及其药学上可接受的盐。这些化合物是GPBAR1激动剂，可用作治疗诸如2型糖尿病等疾病的药物。