2-[[2-(Dimethylamino)ethyl-methylamino]methyl]-6-methylphenol | 1566727-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[[2-(Dimethylamino)ethyl-methylamino]methyl]-6-methylphenol
• 英文别名: 2-[[2-(dimethylamino)ethyl-methylamino]methyl]-6-methylphenol
• CAS: 1566727-85-2
• 化学式: C₁₃H₂₂N₂O
• 分子量: 222.33
• InChiKey: WIUZQONKWMQFDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  26.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四甲基乙二胺 、 邻甲酚 在 四氯金酸水合物 、 三氯溴甲烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-[(二甲基氨基)甲基]-6-甲基苯酚 、 2-[[2-(Dimethylamino)ethyl-methylamino]methyl]-6-methylphenol
  参考文献：
  名称：

  Oxidative ortho-amino-methylation of phenols via C–H and C–C bond cleavage

  摘要：

  在 CCl3Br 的作用下，苯酚与三甲胺发生高效的正选择性氧化交叉脱氢偶联（CDC）。当使用四甲基乙二胺（TMEDA）代替三甲胺时，可发生氧化碳-碳活化偶联（CAC），生成相同的水杨胺和 CDC 副产物。金盐可加速这些反应。

  DOI：

  10.1039/c3ra46373g

文献信息

• Oxidative ortho-amino-methylation of phenols via C–H and C–C bond cleavage
  作者：Wenbo Sun、Huacan Lin、Wenyu Zhou、Zigang Li

  DOI：10.1039/c3ra46373g

  日期：——

  Initiated by CCl3Br, phenols undergo efficient ortho-selective oxidative cross dehydrogenative coupling (CDC) with trimethylamine. When tetramethylethylenediamine (TMEDA) is used instead of trimethylamine, oxidative carbon–carbon activation coupling (CAC) could occur to give the same salicylamines together with CDC by-products. These reactions are accelerated by a gold salt.

  在 CCl3Br 的作用下，苯酚与三甲胺发生高效的正选择性氧化交叉脱氢偶联（CDC）。当使用四甲基乙二胺（TMEDA）代替三甲胺时，可发生氧化碳-碳活化偶联（CAC），生成相同的水杨胺和 CDC 副产物。金盐可加速这些反应。