6-((4-(azidomethyl)benzyl)oxy)-9H-purin-2-amine | 1151762-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 6-((4-(azidomethyl)benzyl)oxy)-9H-purin-2-amine
• 英文别名: O6-[4-(Azidomethyl)benzyl]guanine；6-[[4-(azidomethyl)phenyl]methoxy]-7H-purin-2-amine
• CAS: 1151762-33-2
• 化学式: C₁₃H₁₂N₈O
• 分子量: 296.291
• InChiKey: DSPWEULBEPDTGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-((S)-1-((2S,3S)-4-oxo-3-(6-(trimethylsilyl)hex-5-ynyl)oxetan-2-yl)hex-5-yn-2-yl) 2-formamido-4-methylpentanoate 、 6-((4-(azidomethyl)benzyl)oxy)-9H-purin-2-amine 在 copper(l) iodide 、 三(二甲氨基)锍二氟三甲基硅酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 (S)-(S)-4-(1-(4-((2-amino-9H-purin-6-yl)methoxy)benzyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-1-((2S,3S)-3-(hex-5-yn-1-yl)-4-oxooxetan-2-yl)butan-2-yl 2-formamido-4-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  基于Orlistat的天然产物探针的化学修饰和特定于细胞器的定位

  摘要：

  奥利司他（Orlistat），也称为四氢脂质他汀（THL），是FDA批准的抗肥胖药，具有潜在的抗癌活性。以前，我们基于类Orlistat探针（1a）用于大规模鉴定人肝细胞中奥利司他的未知细胞靶标。在本文中，我们报告了一系列扩展的Orlistat样化合物的化学合成和生物学评估，目的是进一步剖析和操纵Orlistat的潜在细胞靶标。为此，我们对活HepG2细胞中的这些化合物进行了基于蛋白质组的活动分析和大规模下拉/ LCMS分析，并成功地确定了Orlistat及其结构类似物的许多推定细胞靶标。通过定性评估针对17种奥利司他类似物的潜在蛋白质命中的光谱计数，我们获得了这些探针的共同和独特靶标。我们的结果表明，奥利司他的微妙结构修饰导致该药物的细胞效能和靶标分布均发生了显着变化。为了进一步提高Orlistat的细胞活性，我们成功地将成熟的AGT / SNAP标签技术应用于我们的细胞渗透性含苄基鸟嘌

  DOI：

  10.1002/asia.201100306
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-氯嘌呤 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 6-((4-(azidomethyl)benzyl)oxy)-9H-purin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  One- and Two-Photon Live Cell Imaging Using a Mutant SNAP-Tag Protein and Its FRET Substrate Pairs

  摘要：

  A small molecule-assisted protein labeling strategy based on a mutant SNAP-Tag (mSNAP) and its FRET substrate pairs has been developed. Both one- and two-photon fluorescence microscopic experiments were successfully demonstrated in living cells.

  DOI：

  10.1021/ol201430x

文献信息

• SNAP-Tag-Based Subcellular Protein Labeling and Fluorescent Imaging with Naphthalimides
  作者：Chao Wang、Xinbo Song、Yi Xiao

  DOI：10.1002/cbic.201700161

  日期：2017.9.5

  two‐photon naphthalimide dye was used to develop O6‐benzylguanine (BG) derivatives for the specific labeling of subcellular proteins and fluorescent imaging through the SNAP‐tag. All showed high labeling efficiency with SNAP‐tag in vitro and in bacteria cells, but only one showed highly specific labeling in mammalian cells.

  SNAP到！二光子萘二甲酰亚胺染料用于开发O 6-苄基鸟嘌呤（BG）衍生物，用于亚细胞蛋白的特异性标记和通过SNAP标签进行荧光成像。所有这些在体外和细菌细胞中均显示出具有SNAP标签的高标记效率，但只有一种在哺乳动物细胞中显示出高特异性标记。
• Fused Bicyclic Caspase-1 Inhibitors Assembled by Copper-Free Strain-Promoted Alkyne-Azide Cycloaddition (SPAAC)
  作者：Linghui Qian、Chong-Jing Zhang、Ji'en Wu、Shao Q. Yao

  DOI：10.1002/chem.201603150

  日期：2017.1.5

  Challenges exist in the development of potent and selective small‐molecule inhibitors against caspase‐1. Herein, by making use of the copper‐free strain‐promoted alkyne–azide cycloaddition (SPAAC) reaction between difluorinated cyclooctynes (DIFOs) and various azide‐containing compounds, we showed for the first time that potential caspase‐1 inhibitors could be rapidly synthesized. The resulting fused

  开发针对caspase-1的有效和选择性小分子抑制剂时面临着挑战。在此，通过利用二氟环辛炔（DIFO）与各种含叠氮化合物之间的无铜应变促进炔-叠氮环加成（SPAAC）反应，我们首次证明了可以快速合成潜在的胱天蛋白酶-1抑制剂。生成的稠合双环化合物在结构上类似于Pralnacasan（一种著名的小分子caspase-1抑制剂）的中心部分（P 2 –P 3），在P 4处具有多样性。可以从叠氮化物组件方便地安装的亲本抑制剂的位置。由于我们的SPAAC组装的抑制剂库是使用无铜生物正交化学方法合成的，因此所得的52个成员的库（2个DIFOs×26个叠氮化物）可立即用于随后的基于细胞的筛选，以快速鉴定潜在的可渗透细胞的能力有效抑制内源性caspase-1活性的方法。C1FS是一种最近报道的荧光双光子探针，具有提高的活细胞对内源性caspase-1的成像敏感性，已在体外和LPS / ATP诱导的巨噬细胞
• WO2024156920A1
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Chemical Modification and Organelle-Specific Localization of Orlistat-Like Natural-Product-Based Probes
  作者：Peng-Yu Yang、Kai Liu、Chongjing Zhang、Grace Y. J. Chen、Yuan Shen、Mun Hong Ngai、Martin J. Lear、Shao Q. Yao

  DOI：10.1002/asia.201100306

  日期：2011.10.4

  Orlistat, also known as tetrahydrolipstatin (THL), is an FDA‐approved anti‐obesity drug with potential anti‐cancer activity. Previously, we developed a chemical proteomic approach, based on the Orlistat‐like probe (1a) for large‐scale identification of unknown cellular targets of Orlistat in human hepatocytes. In this article, we report the chemical synthesis and biological evaluation of an expanded

  奥利司他（Orlistat），也称为四氢脂质他汀（THL），是FDA批准的抗肥胖药，具有潜在的抗癌活性。以前，我们基于类Orlistat探针（1a）用于大规模鉴定人肝细胞中奥利司他的未知细胞靶标。在本文中，我们报告了一系列扩展的Orlistat样化合物的化学合成和生物学评估，目的是进一步剖析和操纵Orlistat的潜在细胞靶标。为此，我们对活HepG2细胞中的这些化合物进行了基于蛋白质组的活动分析和大规模下拉/ LCMS分析，并成功地确定了Orlistat及其结构类似物的许多推定细胞靶标。通过定性评估针对17种奥利司他类似物的潜在蛋白质命中的光谱计数，我们获得了这些探针的共同和独特靶标。我们的结果表明，奥利司他的微妙结构修饰导致该药物的细胞效能和靶标分布均发生了显着变化。为了进一步提高Orlistat的细胞活性，我们成功地将成熟的AGT / SNAP标签技术应用于我们的细胞渗透性含苄基鸟嘌
• One- and Two-Photon Live Cell Imaging Using a Mutant SNAP-Tag Protein and Its FRET Substrate Pairs
  作者：Chong-Jing Zhang、Lin Li、Grace Y. J. Chen、Qing-Hua Xu、Shao Q. Yao

  DOI：10.1021/ol201430x

  日期：2011.8.19

  A small molecule-assisted protein labeling strategy based on a mutant SNAP-Tag (mSNAP) and its FRET substrate pairs has been developed. Both one- and two-photon fluorescence microscopic experiments were successfully demonstrated in living cells.