methyl (2E,4Z)-5-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)penta-2,4-dienoate | 89812-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: methyl (2E,4Z)-5-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)penta-2,4-dienoate
• 英文别名: methyl (2E,4Z)-5-(1,3-benzodioxol-5-yl)penta-2,4-dienoate
• CAS: 89812-63-5
• 化学式: C₁₃H₁₂O₄
• 分子量: 232.236
• InChiKey: VOZJBFJHMHRLDN-VOERYJCWSA-N

物化性质

• 熔点：
  148-149 °C
• 沸点：
  378.2±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.233±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.16
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2E,4Z)-5-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)penta-2,4-dienoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-((2E,4Z)-5-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)penta-2,4-dienamido)-2-methylpropan-2-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  吡啶鎓阴离子开环反应应用于胡椒科天然产物的立体发散合成。

  摘要：

  已经设计了一种立体发散策略来获取在胡椒科的生物活性化合物中发现的二烯基序。本文叙述了2 E ,4 E构型的哌醋甲酰胺E ( 2 ) 及其对映异构体( ent - 2 ) 以及2 E ,4 Z构型的山莨菪碱B ( 3 ) 的首次全合成。采用的方法的主要支柱是在实际的三步序列中对季铵化吡啶进行克级转化，以获得异构纯的共轭溴二烯酯 2 E ,4 E 8和 2 E ,4 Z 9通过差示结晶。尽管开发的氧化方案构成了所需发散策略的基础，但所涉及的溴二烯基元的几何完整性可以通过溶剂的选择来控制。因此，虽然纯溴二烯醛 2 E ,4 Z 7在甲醇中的氧化产生等量的溴二烯酯 2 E ,4 E 8和 2 E ,4 Z 9，但只有溴二烯酯 2 E ,4 Z 10在异丙醇中形成。随后，利用立体保留的 Suzuki 交叉偶联和相应酯的直接酰胺化，可以分别通过五步和六步获得特色天然产物。Curtius 重排促进了已分配给哌醋甲酯

  DOI：

  10.1039/d0ob01745k
• 作为产物：
  描述：

  (E)-5-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-1,1-bis-methylsulfanyl-penta-1,4-dien-3-one 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 14.08h， 生成 methyl (2E,4Z)-5-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)penta-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  A Novel, General Method for the Synthesis of 2-Methyl-Substituted and 2-Unsubstituted Methyl 5-Aryl-2,4-pentadienoates

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1984-30728

文献信息

• A pyridinium anionic ring-opening reaction applied to the stereodivergent syntheses of <i>Piperaceae</i> natural products
  作者：Karoline G. Primdahl、Jens M. J. Nolsøe、Marius Aursnes

  DOI：10.1039/d0ob01745k

  日期：——

  stereodivergent strategy has been devised to access the diene motif found in biologically active compounds from the Piperaceae family. Herein the first total syntheses of 2E,4E configured piperchabamide E (2) and its enantiomer (ent-2), as well as 2E,4Z configured scutifoliamide B (3), are narrated. The mainstay in the adopted approach is the gram-scale conversion of quaternized pyridine in a practical

  已经设计了一种立体发散策略来获取在胡椒科的生物活性化合物中发现的二烯基序。本文叙述了2 E ,4 E构型的哌醋甲酰胺E ( 2 ) 及其对映异构体( ent - 2 ) 以及2 E ,4 Z构型的山莨菪碱B ( 3 ) 的首次全合成。采用的方法的主要支柱是在实际的三步序列中对季铵化吡啶进行克级转化，以获得异构纯的共轭溴二烯酯 2 E ,4 E 8和 2 E ,4 Z 9通过差示结晶。尽管开发的氧化方案构成了所需发散策略的基础，但所涉及的溴二烯基元的几何完整性可以通过溶剂的选择来控制。因此，虽然纯溴二烯醛 2 E ,4 Z 7在甲醇中的氧化产生等量的溴二烯酯 2 E ,4 E 8和 2 E ,4 Z 9，但只有溴二烯酯 2 E ,4 Z 10在异丙醇中形成。随后，利用立体保留的 Suzuki 交叉偶联和相应酯的直接酰胺化，可以分别通过五步和六步获得特色天然产物。Curtius 重排促进了已分配给哌醋甲酯
• A Novel, General Method for the Synthesis of 2-Methyl-Substituted and 2-Unsubstituted Methyl 5-Aryl-2,4-pentadienoates
  作者：B. Myrboh、C. V. Asokan、H. Ila、H. Junjappa

  DOI：10.1055/s-1984-30728

  日期：——