2-phenylacetic-2-acid | 29810-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenylacetic-2-acid
• 英文别名: (S)-2-deuterio-2-phenyl-acetic acid；(2S)-2-deuterio-2-phenylacetic acid
• CAS: 29810-11-5
• 化学式: C₈H₈O₂
• 分子量: 137.142
• InChiKey: WLJVXDMOQOGPHL-UDMJAYEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Phenylmalonic acid disodium salt 在 arylmalonate decarboxylase (E⁽¹⁾C₄₁₇₆) 、 重水 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 0.5h， 以89%的产率得到2-phenylacetic-2-acid
  参考文献：
  名称：

  The first synthesis of both enantiomers of [α-2H]phenylacetic acid in high enantiomeric excess

  摘要：

  芳基丙二酸脱羧酶 (EC.4.1.1.76) 催化 脱羧，然后是对映面分化质子化 [α-2H]- 和 [α-1H] 苯基丙二酸 分别为1H2O和2H2O， 得到高度对映体富集的 (R)- 和 (S)-[α-2H]苯乙酸定量 产量。

  DOI：

  10.1039/b003941l

文献信息

• Deracemizing α‐Branched Carboxylic Acids by Catalytic Asymmetric Protonation of Bis‐Silyl Ketene Acetals with Water or Methanol
  作者：Francesca Mandrelli、Aurélie Blond、Thomas James、Hyejin Kim、Benjamin List

  DOI：10.1002/anie.201905623

  日期：2019.8.12

  protonation of bis‐silyl ketene acetals. Our method delivers α‐branched carboxylic acids, including nonsteroidal anti‐inflammatory arylpropionic acids such as Ibuprofen, in high enantiomeric purity and high yields. The process can be incorporated in an overall deracemization of α‐branched carboxylic acids, involving a double deprotonation and silylation followed by the catalytic asymmetric protonation.

  我们报道了双硅基乙烯酮缩醛的高度对映选择性催化质子化。我们的方法可提供高对映体纯度和高收率的α-支链羧酸，包括非甾体抗炎性芳基丙酸（如布洛芬）。该过程可以纳入α-支链羧酸的整体脱硝过程，包括双重脱质子化和甲硅烷基化，然后进行催化不对称质子化。
• The first synthesis of both enantiomers of [α-2H]phenylacetic acid in high enantiomeric excess
  作者：Kaori Matoishi、Hitoshi Kakidani、Masumi Suzuki、Takeshi Sugai、Hiromichi Ohta、Satoshi Hanzawa

  DOI：10.1039/b003941l

  日期：——

  Arylmalonate decarboxylase (EC. 4. 1. 1. 76) catalysed decarboxylation followed by enantioface-differentiating protonation of [α-2H]- and [α-1H]phenylmalonic acid in 1H2O and 2H2O respectively, gave highly enantiomerically enriched (R)- and (S)-[α-2H]phenylacetic acid in quantitative yields.

  芳基丙二酸脱羧酶 (EC.4.1.1.76) 催化 脱羧，然后是对映面分化质子化 [α-2H]- 和 [α-1H] 苯基丙二酸 分别为1H2O和2H2O， 得到高度对映体富集的 (R)- 和 (S)-[α-2H]苯乙酸定量 产量。