2-(2-Chlorophenyl)-2-piperidin-1-ylacetonitrile | 128072-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-Chlorophenyl)-2-piperidin-1-ylacetonitrile
• CAS: 128072-06-0
• 化学式: C₁₃H₁₅ClN₂
• mdl: MFCD10005161
• 分子量: 234.728
• InChiKey: WQTUVFBQLHBZHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-Chlorophenyl)-2-piperidin-1-ylacetonitrile 在 四丁基溴化铵 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 氯仿 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 1,4-bis(2-chlorophenyl)butane-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  2-（二烷基氨基）-芳基乙腈中的碳负离子与乙炔的反应-1,3-二烯胺和1,4-二酮的简单合成1

  摘要：

  已经发现吗啉腈1a在固体氢氧化钠和四丁基溴化铵（TBABr）作为催化剂存在下，在DMSO中与乙炔（2）反应，得到乙烯基衍生物3a。而氨基腈1b-i在与2的反应中提供二烯胺7。用乙烯基衍生物3中氨基部分的不同碱性解释了1a与1b-i不同的反应性。将二烯胺7以高产率水解为1，4-二芳基丁丹-1，4-二酮8。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81381-8

文献信息

• JONCZYK, ANDRZEJ;LIPIAK, DARIUSZ;ZDROJEWSKI, TADEUSZ, TETRAHEDRON, 46,(1990) N, C. 1025-1038
  作者：JONCZYK, ANDRZEJ、LIPIAK, DARIUSZ、ZDROJEWSKI, TADEUSZ

  DOI：——

  日期：——
• Reactions of carbanions from 2-(dialkylamino)-arylacetonitriles with acetylene - simple syntheses of 1,3-dienamines and 1,4-diketones1
  作者：Andrzej Jończyk、Dariusz Lipiak、Tadeusz Zdrojewski

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81381-8

  日期：1990.1

  reacts with acetylene (2) in the presence of solid sodium hydroxide and tetrabutylammonium bromide (TBABr) as a catalyst, in DMSO, to give the vinyl derivative 3a. Whereas aminonitriles 1b-i, in the reaction with 2, afford dienamines 7. The different reactivity of 1a as compared to 1b-i is explained in terms of the different basicity of the amino moiety in vinyl derivatives 3. Dienamines 7 were hydrolyzed

  已经发现吗啉腈1a在固体氢氧化钠和四丁基溴化铵（TBABr）作为催化剂存在下，在DMSO中与乙炔（2）反应，得到乙烯基衍生物3a。而氨基腈1b-i在与2的反应中提供二烯胺7。用乙烯基衍生物3中氨基部分的不同碱性解释了1a与1b-i不同的反应性。将二烯胺7以高产率水解为1，4-二芳基丁丹-1，4-二酮8。