(3'S,4R)-3-(1'-oxobutyl-3'-phenyl)-4-phenyl-5,5-dimethyloxazolidin-2-one | 168298-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (3'S,4R)-3-(1'-oxobutyl-3'-phenyl)-4-phenyl-5,5-dimethyloxazolidin-2-one
• 英文别名: (4R)-5,5-dimethyl-4-phenyl-3-[(3S)-3-phenylbutanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 168298-09-7
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₃
• 分子量: 337.419
• InChiKey: XRLRCFUBQNZNMO-HNAYVOBHSA-N

物化性质

• 沸点：
  497.7±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.141±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3'S,4R)-3-(1'-oxobutyl-3'-phenyl)-4-phenyl-5,5-dimethyloxazolidin-2-one 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以97%的产率得到(R)-5,5-二甲基-4-苯基-2-恶唑烷酮
  参考文献：
  名称：

  'SuperQuat'（R）-4-苯基-5,5-二甲基恶唑烷丁-2-酮作为共轭加成的有效手性助剂：（-）-Aplysillamide B的不对称合成

  摘要：

  可以容易地从d-苯基甘氨酸获得的（R）-4-苯基-5,5-二甲基-恶唑烷-2--2-酮是对立体选择性共轭加成到连接的α，β-不饱和N-酰基部分的有效手性助剂。抗真菌，抗菌（-）-Aplysillamide B的不对称合成证明了其实用性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01145-4
• 作为产物：
  描述：

  phenylmagnesium bromide 、 (4R)-3-<2'(E)-butenoyl>-4-phenyl-5,5-dimethyloxazolidin-2-one 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以67%的产率得到(3'S,4R)-3-(1'-oxobutyl-3'-phenyl)-4-phenyl-5,5-dimethyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  4-取代-5,5-二甲基恶唑烷-2-酮作为烯醇烷基化和迈克尔加成反应的有效手性助剂

  摘要：

  4-（甲基，苯基，苄基，和我-丙基）-5,5-二甲基-恶唑烷-2-酮，可容易地从α氨基酸，被证明是有效的立体选择性为烯醇化物烷基化和的共轭加成的手性助剂连接的N-酰基部分。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00057-v

文献信息

• The ?SuperQuat? (R)-4-phenyl-5,5-dimethyl oxazolidin-2-one as an effective chiral auxiliary for conjugate additions: Asymmetric synthesis of (?)-Aplysillamide B
  作者：Stephen G. Davies、Hitesh J. Sanganee、Peter Szolcsanyi

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)01145-4

  日期：1999.3

  (R)-4-Phenyl-5,5-dimethyl-oxazolidin-2-one, readily available from d-phenylglycine, is shown to be an effective chiral auxiliary for stereoselective conjugate additions to attached α,β-unsaturated N-acyl moieties. Its utility is demonstrated by the asymmetric synthesis of the antifungal, antibacterial (−)-Aplysillamide B.

  可以容易地从d-苯基甘氨酸获得的（R）-4-苯基-5,5-二甲基-恶唑烷-2--2-酮是对立体选择性共轭加成到连接的α，β-不饱和N-酰基部分的有效手性助剂。抗真菌，抗菌（-）-Aplysillamide B的不对称合成证明了其实用性。
• 4-Substituted-5,5-dimethyl oxazolidin-2-ones as effective chiral auxiliaries for enolate alkylations and Michael additions
  作者：Stephen G. Davies、Hitesh J. Sanganee

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00057-v

  日期：1995.3

  4-(Methyl, phenyl, benzyl, and i-propyl)-5,5-dimethyl-oxazolidin-2-ones, readily available from α-amino acids, are shown to be effective chiral auxiliaries for stereoselective enolate alkylations and conjugate additions of attached N-acyl moieties.

  4-（甲基，苯基，苄基，和我-丙基）-5,5-二甲基-恶唑烷-2-酮，可容易地从α氨基酸，被证明是有效的立体选择性为烯醇化物烷基化和的共轭加成的手性助剂连接的N-酰基部分。