2,2,2-trifluoroethyl (2R)-3-methylidene-2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]-4-oxo-2-phenylpentanoate | 1453490-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2,2-trifluoroethyl (2R)-3-methylidene-2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]-4-oxo-2-phenylpentanoate
• CAS: 1453490-59-9
• 化学式: C₂₁H₂₀F₃NO₅S
• 分子量: 455.455
• InChiKey: HICDIOVEKCMALJ-NRFANRHFSA-N

物化性质

• 沸点：
  581.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.319±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  97.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-trifluoroethyl 2-oxo-2-phenylacetate 在 (S)-ferrocenyl[2-(hydroxymethyl)phenyl]phenylphosphine 、 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 73.5h， 生成 2,2,2-trifluoroethyl (2R)-3-methylidene-2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]-4-oxo-2-phenylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  P-chirogenic organocatalysts: application to the aza-Morita–Baylis–Hillman (aza-MBH) reaction of ketimines

  摘要：

  我们发现P-手性有机催化剂能够促进非环状α-酮酯衍生的酮亚胺的aza-Morita-Baylis-Hillman反应，实现高度的对映选择性。在P-手性有机催化的aza-MBH反应中，获得了高产率且高对映选择性的α,α-二取代α-氨基酸衍生物（最高可达97%对映体过量）。

  DOI：

  10.1039/c3cc44549f

文献信息

• P-chirogenic organocatalysts: application to the aza-Morita–Baylis–Hillman (aza-MBH) reaction of ketimines
  作者：Shinobu Takizawa、Emmanuelle Rémond、Fernando Arteaga Arteaga、Yasushi Yoshida、Vellaisamy Sridharan、Jérôme Bayardon、Sylvain Jugé、Hiroaki Sasai

  DOI：10.1039/c3cc44549f

  日期：——

  The P-chirogenic organocatalysts were found to promote the enantioselective aza-Morita–Baylis–Hillman reaction of ketimines derived from acyclic α-keto esters. In the P-chirogenic organocatalyzed aza-MBH reactions, α,α-disubstituted α-amino acid derivatives were obtained in high yields with high enantioselectivities (up to 97% ee).

  我们发现P-手性有机催化剂能够促进非环状α-酮酯衍生的酮亚胺的aza-Morita-Baylis-Hillman反应，实现高度的对映选择性。在P-手性有机催化的aza-MBH反应中，获得了高产率且高对映选择性的α,α-二取代α-氨基酸衍生物（最高可达97%对映体过量）。