(NE)-N-[[1-(3-phenylpropyl)pyridin-1-ium-4-yl]methylidene]hydroxylamine;bromide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (NE)-N-[[1-(3-phenylpropyl)pyridin-1-ium-4-yl]methylidene]hydroxylamine;bromide
• 化学式: Br*C₁₅H₁₇N₂O
• 分子量: 321.217
• InChiKey: XAXRIVZHQPMZFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.58
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  36.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-吡啶甲醛肟 、 1-溴-3-苯基丙烷 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以57%的产率得到(NE)-N-[[1-(3-phenylpropyl)pyridin-1-ium-4-yl]methylidene]hydroxylamine;bromide
  参考文献：
  名称：

  New Safe Method for Preparation of Sarin-Exposed Human Erythrocytes Acetylcholinesterase Using Non-Toxic and Stable Sarin Analogue Isopropyl p-Nitrophenyl Methylphosphonate and its Application to Evaluation of Nerve Agent Antidotes

  摘要：

  一种无毒且稳定的沙林类似物异丙基对硝基苯基甲基磷酸酯(INMP)被合成，用于安全制备沙林暴露的乙酰胆碱酯酶(AChE)。该试剂在数年内保持稳定，可以在普通实验室中处理，无需特殊护理，其对0.04 U/ml人类红细胞AChE的50%抑制浓度(IC50)为15 nM。该试剂被认为特别有用，因为它能够在普通实验室中进行需要沙林抑制AChE的实验，例如沙林解毒剂的开发。为了证明该方法的有效性，合成了40种已知和新型的吡啶醛肟(潘)类解毒剂，并研究了它们对INMP暴露的AChE的再活化活性及其结构–活性相关性。在此次实验中测试的解毒剂中，除了2-PAM外，发现具有最高再活化活性的化合物是一种新型的疏水性2-PAM类化合物，即2-[(羟亚胺)甲基]-1-[4-(叔丁基)苯基]吡啶溴化物。

  DOI：

  10.1007/s11095-006-9123-1

文献信息

• Monoquaternary pyridinium salts with modified side chain—synthesis and evaluation on model of tabun- and paraoxon-inhibited acetylcholinesterase
  作者：Kamil Musilek、Jiri Kucera、Daniel Jun、Vlastimil Dohnal、Veronika Opletalova、Kamil Kuca

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.07.036

  日期：2008.9

  Acetylcholinesterase reactivators are crucial antidotes for the treatment of organophosphate intoxication. Eighteen monoquaternary reactivators of acetylcholinesterase with modified side chain were developed in an effort to extend the properties of pralidoxime. The known reactivators (pralidoxime, HI-6, obidoxime, trimedoxime, methoxime) and the prepared compounds were tested in vitro on a model of

  乙酰胆碱酯酶激活剂是治疗有机磷酸中毒的关键解毒剂。开发了十八种带有修饰侧链的乙酰胆碱酯酶单季激活剂，以扩展普利昔肟的性质。在禁忌和对氧磷抑制的AChE模型上体外测试了已知的活化剂（普利昔肟，HI-6，obidoxime，三甲肟，甲氧肟）和制备的化合物。单季活化剂不能超过最知名的塔宾中毒化合物，但是其中一些确实表现出更好的活化性，或与对氧磷中毒的普利多肟具有可比性。但是，通过SAR研究发现，活化剂分子非肟部分的各种侧链存在很大差异。