(E)-p-nitrobenzyl 3-(2-acetamidoethenylthio)-7-oxo-1-azabicyclo<3.2.0>hept-2-ene-2-carboxylate | 72619-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (E)-p-nitrobenzyl 3-(2-acetamidoethenylthio)-7-oxo-1-azabicyclo<3.2.0>hept-2-ene-2-carboxylate
• 英文别名: p-Nitrobenzyl 3(E-2-Acetamidoethenylthio)-7-oxo-1-azabicyclo[3,2,0]hept-2-ene-2-carboxylate；(4-nitrophenyl)methyl 3-[(E)-2-acetamidoethenyl]sulfanyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 72619-06-8
• 化学式: C₁₈H₁₇N₃O₆S
• 分子量: 403.415
• InChiKey: MAKPCXNYPDUADB-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-p-nitrobenzyl 3-(2-acetamidoethenylthio)-7-oxo-1-azabicyclo<3.2.0>hept-2-ene-2-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 生成 (E)-sodium 3-(2-acetamidoethenylthio)-7-oxo-1-azabicyclo<3.2.0>hept-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  橄榄酸类似物的合成。含3-（2-乙酰氨基乙硫基）侧链的7-氧代-1-氮杂双环[3.2.0]庚-2-烯-2-羧酸酯的制备

  摘要：

  由4-羧甲基氮杂环丁烷-2-酮制备2-乙酰氨基乙烯基硫代酸酯，并通过分子内Wittig反应环化以提供3-（2-乙酰氨基乙烯基硫代）-7-氧代-1-氮杂双环[3.2.0]庚-2-烯-2 -羧酸盐，与天然存在的抗生素MM 13902（1）密切相关的类似物。

  DOI：

  10.1039/c39800000429
• 作为产物：
  描述：

  [2-((E)-2-Acetylamino-vinylsulfanylcarbonylmethyl)-4-oxo-azetidin-1-yl]-(triphenyl-λ⁵-phosphanylidene)-acetic acid 4-nitro-benzyl ester 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以25%的产率得到(E)-p-nitrobenzyl 3-(2-acetamidoethenylthio)-7-oxo-1-azabicyclo<3.2.0>hept-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  橄榄酸类似物的合成。含3-（2-乙酰氨基乙硫基）侧链的7-氧代-1-氮杂双环[3.2.0]庚-2-烯-2-羧酸酯的制备

  摘要：

  由4-羧甲基氮杂环丁烷-2-酮制备2-乙酰氨基乙烯基硫代酸酯，并通过分子内Wittig反应环化以提供3-（2-乙酰氨基乙烯基硫代）-7-氧代-1-氮杂双环[3.2.0]庚-2-烯-2 -羧酸盐，与天然存在的抗生素MM 13902（1）密切相关的类似物。

  DOI：

  10.1039/c39800000429

文献信息

• .beta.-Lactam antibiotics, a process for their prepaeration and their
  申请人：Beecham Group Limited

  公开号：US04255441A1

  公开（公告）日：1981-03-10

  The present invention provides the antibacterial agents of the formula (II): ##STR1## wherein R.sub.1 is a group such that CO.sub.2 R.sub.1 is a carboxylic acid group or a salt thereof or is a group of the formula CO.sub.2 R.sub.1.sup.1 wherein R.sub.1.sup.1 is a group such that CO.sub.2 R.sub.1.sup.1 is an ester group, R.sub.2 is a hydrogen atom or a lower alkyl group; R.sub.3 is a hydrogen atom or a lower alkyl group; and R.sub.4 is a NH. CO.sub.n R.sub.6 group where R.sub.6 is a lower alkyl group, a phenyl group or a phenyl group substituted by one or two halogen atoms, lower alkyl or lower alkoxyl groups; and n is 1 or 2. A process for their preparation and their use in pharmaceutical compositions is also described.

  本发明提供了式（II）的抗菌剂：##STR1##其中R.sub.1是一种使得CO.sub.2 R.sub.1为羧酸基或其盐或为式CO.sub.2 R.sub.1.sup.1的基团，其中R.sub.1.sup.1是一种使得CO.sub.2 R.sub.1.sup.1为酯基的基团，R.sub.2是氢原子或较低的烷基基团；R.sub.3是氢原子或较低的烷基基团；R.sub.4是NH.CO.sub.n R.sub.6基团，其中R.sub.6是较低的烷基基团、苯基或被一个或两个卤原子、较低的烷基或较低的烷氧基基团取代的苯基；n为1或2。还描述了它们的制备过程以及它们在制药组合物中的用途。
• Beta-lactam antibiotics, a process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0003740A2

  公开（公告）日：1979-09-05

  The present invention provides the antibacterial agents of the formula (II): Wherein R1 is a group such that CO2R1 is a carboxylic acid group or a salt thereof or is a group of the formula CO2R wherein is a group such that CO2 is an ester group, R2 is a hydrogen atom or a lower alkyl group; R3 is a hydrogen atom or a lower alkyl group; and R4 is a phenyl group or a phenyl group substituted by one or two groups selected from fluorine, chlorine, OR5, NH.CO.R5, NH.CO2R5 or C02Rs where Rs is a lower alkyl or benzyl group or R4 is a hydrogen atom or lower alkyl group or R4 is a CO2R5 group where Rs is a lower alkyl group or benzyl group or R4 is a NH.COnRe group where R6 is a lower alkyl group, a phenyl group or a phenyl group substituted by one or two halogen atoms, lower alkyl or lower alkoxyl groups: and n is 1 or 2. A process for their preparation and their use in pharmaceutical compositions is also described.

  本发明提供了式(II)的抗菌剂： 其中 R1 是 CO2R1 是羧酸基团或其盐的基团，或者是式 CO2R 的基团，其中 R1 是 CO2 是酯基的基团；R2 是氢原子或低级烷基；R3 是氢原子或低级烷基；R4 是苯基或被选自氟、氯、OR5、NH.CO.R5、NH.CO2R5 或 C02Rs 的一个或两个基团取代的苯基。CO.R5、NH.CO2R5或C02Rs，其中Rs是低级烷基或苄基，或R4是氢原子或低级烷基，或R4是CO2R5基团，其中Rs是低级烷基或苄基，或R4是NH.COnRe基团，其中R6是低级烷基、苯基或被一个或两个卤素原子、低级烷基或低级烷氧基取代的苯基：且n是1或2。此外，还介绍了它们的制备过程及其在药物组合物中的用途。
• BAXTER A. J. G.; PONSFORD R. J.; SOUTHGATE R., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1980, NO 10, 429-431
  作者：BAXTER A. J. G.、 PONSFORD R. J.、 SOUTHGATE R.

  DOI：——

  日期：——
• US4255441A
  申请人：——

  公开号：US4255441A

  公开（公告）日：1981-03-10
• US4293501A
  申请人：——

  公开号：US4293501A

  公开（公告）日：1981-10-06