(+/-)-methyl-3-benzyloxydecanoate | 139573-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-methyl-3-benzyloxydecanoate
• 英文别名: Methyl 3-phenylmethoxydecanoate
• CAS: 139573-87-8
• 化学式: C₁₈H₂₈O₃
• 分子量: 292.419
• InChiKey: GXECIHVDIUTCQE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  387.7±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.982±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-methyl-3-benzyloxydecanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以97%的产率得到(+/-)-3-benzyloxy-1-hydroxydecane
  参考文献：
  名称：

  脂质A 3-醚类似物的合成

  摘要：

  由烯丙基2-脱氧-4,6-O-异亚丙基-2-三氟乙酰胺基-α-D-葡萄糖吡喃糖苷和3,4,6-三-O-乙酰基-2-三氟乙酰胺基-α合成脂质A 3-醚类似物-D-吡喃葡萄糖基溴化物。该化合物完全丧失了内毒活性。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(91)89007-3
• 作为产物：
  描述：

  正辛醛 在 高氯酸 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 mercury(II) diacetate 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (+/-)-methyl-3-benzyloxydecanoate
  参考文献：
  名称：

  脂质A 3-醚类似物的合成

  摘要：

  由烯丙基2-脱氧-4,6-O-异亚丙基-2-三氟乙酰胺基-α-D-葡萄糖吡喃糖苷和3,4,6-三-O-乙酰基-2-三氟乙酰胺基-α合成脂质A 3-醚类似物-D-吡喃葡萄糖基溴化物。该化合物完全丧失了内毒活性。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(91)89007-3

文献信息

• COMPOUNDS FOR A CONTROLLED RELEASE OF ACTIVE MOLECULES
  申请人：FIRMENICH SA

  公开号：EP1460994B1

  公开（公告）日：2008-10-01
• Synthesis of a 3-ether analogue of lipid A
  作者：Masao Shiozaki、Yoshiyuki Kobayashi、Masami Arai、Noboru Ishida、Tetsuo Hiraoka、Masahiro Nishijima、Sayuri Kuge、Toshiaki Otsuka、Yuzuru Akamatsu

  DOI：10.1016/0008-6215(91)89007-3

  日期：1991.12

  Lipid A 3-ether analogues were synthesized from allyl 2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-2-trifluoroacetamido-alpha-D-glucopyr anoside and 3,4,6-tri-O-acetyl-2-trifluoroacetamido-alpha-D-glucopyranosyl bromide. The compound lost completely the endotoxic activity.

  由烯丙基2-脱氧-4,6-O-异亚丙基-2-三氟乙酰胺基-α-D-葡萄糖吡喃糖苷和3,4,6-三-O-乙酰基-2-三氟乙酰胺基-α合成脂质A 3-醚类似物-D-吡喃葡萄糖基溴化物。该化合物完全丧失了内毒活性。