3-tosyl-1,3-oxazolidine | 14627-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-tosyl-1,3-oxazolidine
• 英文别名: N-(p-Toluolsulfonyl)-oxazolidin；3-(toluene-4-sulfonyl)-oxazolidine；3-(Toluol-4-sulfonyl)-oxazolidin；3-(4-methylphenyl)sulfonyl-1,3-oxazolidine
• CAS: 14627-24-8
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃S
• 分子量: 227.284
• InChiKey: XURLIZUTTUHAJI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105 °C
• 沸点：
  371.7±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.303±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(methylsulfonyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole 、 3-tosyl-1,3-oxazolidine 在 rhodium(II) pivalate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以65 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  恶唑烷和 α-亚氨基卡宾的二铑催化反应性区域分歧合成恶二唑辛

  摘要：

  使用富电子或缺电子的N-取代恶唑烷作为底物，在 α-亚氨基卡宾存在的情况下，可以选择性地形成铵叶立德或氧鎓叶立德。因此，在二铑催化 (2 mol%) 下用N -磺酰基-1,2,3-三唑处理 5 元恶唑烷前体，可提供 8 元 1,3,6- 或 1,4 的区域发散合成， 6-oxadiazocines 与卡宾的初始 N 或 O 反应性。

  DOI：

  10.1055/a-2072-4537
• 作为产物：
  描述：

  N-(ethoxymethyl)-4-methylbenzenesulfonamide 以73%的产率得到3-tosyl-1,3-oxazolidine
  参考文献：
  名称：

  电化学氧化诱导的位点选择性分子内C（sp 3）–H胺化

  摘要：

  C（sp 3）–H和N–H的交叉偶联代表构造饱和含氮化合物的最直接方法之一。在这种方法中通常需要额外的氧化剂或卤化试剂。在这里，我们通过在恒定电流电解条件下在未分隔的电池中使用碳棒阳极和铂板阴极，开发了酰胺的电化学氧化分子内C（sp 3）-H胺化反应。乙酸四丁铵不仅用作电解质，而且还可以与酰胺形成分子间的氢键并促进N–H键的裂解。额外的氧化剂和氮在该方法中可以省去卤化步骤。可以实现多种苄基和未活化的叔，仲，伯C（sp 3）–H氨基化反应，且收率很高。

  DOI：

  10.1021/acscatal.8b02847

文献信息

• Electrochemical-Oxidation-Induced Site-Selective Intramolecular C(sp³)–H Amination
  作者：Xia Hu、Guoting Zhang、Faxiang Bu、Lei Nie、Aiwen Lei

  DOI：10.1021/acscatal.8b02847

  日期：2018.10.5

  The cross-coupling of C(sp3)–H and N–H represents one of the most straightforward approaches to construct saturated nitrogen-containing compounds. The additional oxidants or halogenated reagents are generally required in such processes. Herein, we developed an electrochemical oxidative intramolecular C(sp3)–H amination of amides by employing a carbon rod anode and a platinum plate cathode in an undivided

  C（sp 3）–H和N–H的交叉偶联代表构造饱和含氮化合物的最直接方法之一。在这种方法中通常需要额外的氧化剂或卤化试剂。在这里，我们通过在恒定电流电解条件下在未分隔的电池中使用碳棒阳极和铂板阴极，开发了酰胺的电化学氧化分子内C（sp 3）-H胺化反应。乙酸四丁铵不仅用作电解质，而且还可以与酰胺形成分子间的氢键并促进N–H键的裂解。额外的氧化剂和氮在该方法中可以省去卤化步骤。可以实现多种苄基和未活化的叔，仲，伯C（sp 3）–H氨基化反应，且收率很高。
• 2-(1,3,5-Dithiazinan-5-yl)ethanol Heterocycles, Structure and Reactivity
  作者：Angelina Flores-Parra、Juan Carlos Gálvez-Ruiz、Javier C. Jean-Gaspar、Indira G. Castellanos-Arzola、Rosalinda Contreras

  DOI：10.3987/com-04-10151

  日期：——
• Merging Photochemistry with Electrochemistry: Functional‐Group Tolerant Electrochemical Amination of C(sp ³ )−H Bonds
  作者：Fei Wang、Shannon S. Stahl

  DOI：10.1002/anie.201813960

  日期：2019.5.6

  interest in the realm of C-H functionalization because of the prevalence of nitrogen heterocycles and amines in pharmaceuticals and natural products. Reported here is a combined electrochemical/photochemical method for dehydrogenative C(sp3 )-H/N-H coupling that exhibits good reactivity with both sp2 and sp3 N-H bonds. The results show how use of iodide as an electrochemical mediator, in combination

  C（sp3）-H键的直接胺化在CH功能化领域中引起广泛关注，因为在药品和天然产品中氮杂环和胺的普遍存在。此处报道的是用于脱氢C（sp3）-H / NH偶联的电化学/光化学组合方法，该方法与sp2和sp3 NH键均显示出良好的反应性。结果表明，使用碘化物作为电化学介体，结合光诱导的中间NI键的裂解，可以使电化学过程在低电极电位下进行。这种方法显着提高了电化学CH胺化的官能团相容性，例如，耐受在高电极电位下发生有害副反应的富电子芳族基团。
• Regiodivergent Synthesis of Oxadiazocines via Dirhodium-Catalyzed Reactivity of Oxazolidines and α-Imino Carbenes
  作者：Jérôme Lacour、Olivier Viudes、Alejandro Guarnieri-Ibáñez、Céline Besnard

  DOI：10.1055/a-2072-4537

  日期：2023.7

  Using electron-rich or electron-poor N-substituted oxazolidines as substrates, selective formation of either ammonium or oxonium ylides is possible in the presence of α-imino carbenes. As such, treatment of 5-membered oxazolidine precursors with N-sulfonyl-1,2,3-triazoles under dirhodium catalysis (2 mol%) affords the regiodivergent synthesis of either 8-membered 1,3,6- or 1,4,6-oxadiazocines upon

  使用富电子或缺电子的N-取代恶唑烷作为底物，在 α-亚氨基卡宾存在的情况下，可以选择性地形成铵叶立德或氧鎓叶立德。因此，在二铑催化 (2 mol%) 下用N -磺酰基-1,2,3-三唑处理 5 元恶唑烷前体，可提供 8 元 1,3,6- 或 1,4 的区域发散合成， 6-oxadiazocines 与卡宾的初始 N 或 O 反应性。