4,5-dimethoxy-2-(2-benzyloxyethyl)benzaldehyde | 406215-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4,5-dimethoxy-2-(2-benzyloxyethyl)benzaldehyde
• 英文别名: 4,5-Dimethoxy-2-(2-phenylmethoxyethyl)benzaldehyde
• CAS: 406215-49-4
• 化学式: C₁₈H₂₀O₄
• 分子量: 300.354
• InChiKey: MODGKFNETXGVTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-dimethoxy-2-(2-benzyloxyethyl)benzaldehyde 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 (S)-(+)-alpha,alpha-二苯基脯氨醇 、 sodium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 144.5h， 生成 (3R,4R,5S)-diethyl 5-[2-(2-benzyloxyethyl)-4,5-dimethoxyphenyl]-4-hydroxymethyl-3-methylpyrrolidine-2,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  的有机催化对映选择性[3 + 2]α的环加成反应，与甲亚胺叶立德β不饱和醛应用于密集取代pyrroloisoquinolines的不对称合成

  摘要：

  密集地官能化吡咯的合成[2,1-一个]异喹啉，使用下我们组开发了一些年前，作为关键步骤亚胺催化enals和甲亚胺叶立德之间的有机催化的[3 + 2]环加成来完成。环加成顺顺利得到相应的吡咯烷作为一个单一的内使用高产反应协议和最终甲磺酰化，在94-96％的范围内，将得到的cycloadducts进一步操作对映体非对映体/分子内N-烷基化序列允许目标的合成在其中在第一步骤中安装的所有立构中心的完整性得以维持的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.08.012
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 正丁基锂 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 4,5-dimethoxy-2-(2-benzyloxyethyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  的有机催化对映选择性[3 + 2]α的环加成反应，与甲亚胺叶立德β不饱和醛应用于密集取代pyrroloisoquinolines的不对称合成

  摘要：

  密集地官能化吡咯的合成[2,1-一个]异喹啉，使用下我们组开发了一些年前，作为关键步骤亚胺催化enals和甲亚胺叶立德之间的有机催化的[3 + 2]环加成来完成。环加成顺顺利得到相应的吡咯烷作为一个单一的内使用高产反应协议和最终甲磺酰化，在94-96％的范围内，将得到的cycloadducts进一步操作对映体非对映体/分子内N-烷基化序列允许目标的合成在其中在第一步骤中安装的所有立构中心的完整性得以维持的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.08.012

文献信息

• Asymmetric Synthesis of the Protoberberine Alkaloid (<i>S</i>)-(−)-Xylopinine Using Enantiopure Sulfinimines
  作者：Franklin A. Davis、Pradyumna K. Mohanty

  DOI：10.1021/jo010988v

  日期：2002.2.1

  enantioselective synthesis of (S)-(-)-xylopinine (1) is described involving the addition of the laterally lithiated derivative of o-tolunitrile of 16 to enantiopure sulfinimine (+)-14. Treatment of the resulting cyano sulfinamide adduct (-)-17b with DIBAL-H accomplishes five operations in a single pot and furnishes the cyclic imine (+)-18 in good yield. Reduction and cyclization affords (S)-(-)-1. Alternatively

  描述了（S）-（-）-草氨吡啶（1）的简明对映选择性合成，该方法涉及在对映纯的亚氨嘧啶（+）-14中添加邻甲苯二异氰酸酯16的侧锂基化衍生物。用DIBAL-H处理所得的氰基亚磺酰胺加合物（-）-17b，可在一个罐中完成五次操作，并以良好的收率得到环状亚胺（+）-18。还原和环化得到（S）-（-）-1。或者，17b，c的碱性水解得到异喹诺酮21，其被环化并还原成（S）-（-）-1。
• The organocatalytic enantioselective [3+2] cycloaddition reaction of α,β-unsaturated aldehydes with azomethine ylides applied to the asymmetric synthesis of densely substituted pyrroloisoquinolines
  作者：Ainara Iza、Iratxe Ugarriza、Uxue Uria、Efraím Reyes、Luisa Carrillo、Jose L. Vicario

  DOI：10.1016/j.tet.2013.08.012

  日期：2013.10

  The synthesis of densely functionalized pyrrolo[2,1-a]isoquinolines was accomplished using the organocatalytic [3+2] cycloaddition between enals and azomethine ylides under iminium catalysis developed in our group some years ago as the key step. The cycloaddition proceeds smoothly yielding the corresponding pyrrolidine as a single endo diastereoisomer with enantiopurity in the range of 94–96% and further

  密集地官能化吡咯的合成[2,1-一个]异喹啉，使用下我们组开发了一些年前，作为关键步骤亚胺催化enals和甲亚胺叶立德之间的有机催化的[3 + 2]环加成来完成。环加成顺顺利得到相应的吡咯烷作为一个单一的内使用高产反应协议和最终甲磺酰化，在94-96％的范围内，将得到的cycloadducts进一步操作对映体非对映体/分子内N-烷基化序列允许目标的合成在其中在第一步骤中安装的所有立构中心的完整性得以维持的化合物。