(5Z)-3-t-butyldimethylsilyloxy-undec-5-en-1-yne | 142795-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (5Z)-3-t-butyldimethylsilyloxy-undec-5-en-1-yne
• 英文别名: tert-butyl-dimethyl-[(Z)-undec-5-en-1-yn-3-yl]oxysilane
• CAS: 142795-88-8
• 化学式: C₁₇H₃₂OSi
• 分子量: 280.526
• InChiKey: OSMUGAIFEBHVRG-YPKPFQOOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.54
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5Z)-3-t-butyldimethylsilyloxy-undec-5-en-1-yne 在 四(三苯基膦)钯 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 copper(l) iodide 、 Schwartz's reagent 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 、 正丁胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 65.0h， 生成 甲基哒嗪-3-甲亚胺酸酯
  参考文献：
  名称：

  12（R）-HETE和12（S）-HETE的高效立体控制合成

  摘要：

  通过组装容易获得的合成子实现了12（R）和12（S）HETE的有效合成：旋光纯的碘醇3（R）和3（S）与酯4结合，然后用活化锌还原。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80446-4
• 作为产物：
  描述：

  1,1-dimethoxy-non-3-yne 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 氢气 、 nickel diacetate 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 31.33h， 生成 (5Z)-3-t-butyldimethylsilyloxy-undec-5-en-1-yne
  参考文献：
  名称：

  12（R）-HETE和12（S）-HETE的高效立体控制合成

  摘要：

  通过组装容易获得的合成子实现了12（R）和12（S）HETE的有效合成：旋光纯的碘醇3（R）和3（S）与酯4结合，然后用活化锌还原。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80446-4

文献信息

• An efficient stereocontrolled synthesis of 12(R)-HETE and 12(S)-HETE
  作者：Denis Chemin、Sylvie Gueugnot、Gérard Linstrumelle

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80446-4

  日期：1992.1

  An efficient synthesis of 12(R) and 12(S) HETEs was realized by assembly of the easily obtainable synthons: optically pure iodo-alcohols 3(R) and 3(S) with the ester 4, followed by reduction with activated zinc.

  通过组装容易获得的合成子实现了12（R）和12（S）HETE的有效合成：旋光纯的碘醇3（R）和3（S）与酯4结合，然后用活化锌还原。