N-[2-(4-phenyl-1-butynyl)phenyl]methanesulfonamide | 870010-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[2-(4-phenyl-1-butynyl)phenyl]methanesulfonamide
• 英文别名: N-(2-(4-phenylbut-1-yn-1-yl)phenyl)methanesulfonamide；N-[2-(4-phenylbut-1-ynyl)phenyl]methanesulfonamide
• CAS: 870010-90-5
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₂S
• 分子量: 299.393
• InChiKey: FJFGJSMBAXIUFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(4-phenyl-1-butynyl)phenyl]methanesulfonamide 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 N-((1S,2S)-2-((2-isopropoxy-6-methylphenyl)thio)-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (S)-N-(2-(2-(p-tolylthio)naphthalen-1-yl)phenyl)methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  手性硫化物催化炔烃的亲电碳硫基化反应，对映选择性地构建轴向手性氨基硫化物乙烯基芳烃。

  摘要：

  首次公开了通过炔的亲电碳硫基化对轴向手性化合物的对映选择性结构。通过使用Ts保护的双官能硫化物催化剂和Ms保护的邻炔基芳基胺（Ts ＝甲苯磺酰基； Ms ＝甲磺酰基），可以实现这种对映选择性转化。亲电芳基硫醇化试剂和亲电三氟甲基硫醇化试剂均适用于该反应。轴向手性乙烯基-芳基氨基硫化物的所得产物可以容易地转化为联芳基氨基硫化物，联芳基氨基亚砜，联芳基胺，乙烯基芳基胺和其他有价值的双官能化化合物。

  DOI：

  10.1002/anie.201915470
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基-1-丁炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-[2-(4-phenyl-1-butynyl)phenyl]methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  手性硫化物催化炔烃的亲电碳硫基化反应，对映选择性地构建轴向手性氨基硫化物乙烯基芳烃。

  摘要：

  首次公开了通过炔的亲电碳硫基化对轴向手性化合物的对映选择性结构。通过使用Ts保护的双官能硫化物催化剂和Ms保护的邻炔基芳基胺（Ts ＝甲苯磺酰基； Ms ＝甲磺酰基），可以实现这种对映选择性转化。亲电芳基硫醇化试剂和亲电三氟甲基硫醇化试剂均适用于该反应。轴向手性乙烯基-芳基氨基硫化物的所得产物可以容易地转化为联芳基氨基硫化物，联芳基氨基亚砜，联芳基胺，乙烯基芳基胺和其他有价值的双官能化化合物。

  DOI：

  10.1002/anie.201915470

文献信息

• Heterocycles by PtCl₂-Catalyzed Intramolecular Carboalkoxylation or Carboamination of Alkynes
  作者：Alois Fürstner、Paul W. Davies

  DOI：10.1021/ja055659p

  日期：2005.11.1

  carboalkoxylation, hydroamination, and carboamination reactions of alkynes, effecting the formation of substituted benzo[b]furan, indole-, and isochromene-1-one derivatives, respectively. This procedure allows for the transfer of (substituted) allyl, methoxymethyl (MOM), benzyloxymethyl (BOM), and (trimethylsilyl)ethoxymethyl (SEM) groups from oxygen to carbon and is compatible with functional groups

  PtCl2 是炔烃分子内加氢烷氧基化、碳烷氧基化、加氢胺化和氨基化反应的方便催化剂，分别影响取代的苯并[b]呋喃、吲哚-和异色烯-1-酮衍生物的形成。此过程允许（取代的）烯丙基、甲氧基甲基 (MOM)、苄氧基甲基 (BOM) 和（三甲基甲硅烷基）乙氧基甲基 (SEM) 基团从氧转移到碳，并且与易于氧化插入低价的官能团相容以前用于类似目的的金属种类。尽管某些反应甚至可以在空气中进行，但在 CO 气氛下进行时反应速率会显着增加。 提出了一个机械原理，
• Enantioselective Construction of Axially Chiral Amino Sulfide Vinyl Arenes by Chiral Sulfide‐Catalyzed Electrophilic Carbothiolation of Alkynes
  作者：Yaoyu Liang、Jieying Ji、Xiaoyan Zhang、Quanbin Jiang、Jie Luo、Xiaodan Zhao

  DOI：10.1002/anie.201915470

  日期：2020.3.16

  The enantioselective construction of axially chiral compounds by electrophilic carbothiolation of alkynes is disclosed for the first time. This enantioselective transformation is enabled by the use of a Ts-protected bifunctional sulfide catalyst and Ms-protected ortho-alkynylaryl amines (Ts=tosyl; Ms=mesyl). Both electrophilic arylthiolating and electrophilic trifluoromethylthiolating reagents are

  首次公开了通过炔的亲电碳硫基化对轴向手性化合物的对映选择性结构。通过使用Ts保护的双官能硫化物催化剂和Ms保护的邻炔基芳基胺（Ts ＝甲苯磺酰基； Ms ＝甲磺酰基），可以实现这种对映选择性转化。亲电芳基硫醇化试剂和亲电三氟甲基硫醇化试剂均适用于该反应。轴向手性乙烯基-芳基氨基硫化物的所得产物可以容易地转化为联芳基氨基硫化物，联芳基氨基亚砜，联芳基胺，乙烯基芳基胺和其他有价值的双官能化化合物。