(S)-tert-butyl 1-(4-bromophenyl)-2-(di-tert-butoxyphosphoryl)-2-diazoethylcarbamate | 1367878-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-tert-butyl 1-(4-bromophenyl)-2-(di-tert-butoxyphosphoryl)-2-diazoethylcarbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(1S)-2-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxy]phosphoryl]-1-(4-bromophenyl)-2-diazoethyl]carbamate
• CAS: 1367878-39-4
• 化学式: C₂₁H₃₃BrN₃O₅P
• 分子量: 518.388
• InChiKey: SAMZTYNCARUQDT-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  75.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 4-bromobenzylidenecarbamate 、 di-tert-butyl α-diazomethylphosphonate 在 (11bS)-4-羟基-2,6-二[2,4,6-三(异丙基)苯基]-二萘并[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]二氧杂磷杂卓4-氧化物 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到(S)-tert-butyl 1-(4-bromophenyl)-2-(di-tert-butoxyphosphoryl)-2-diazoethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  手性布朗斯台德酸催化α-重氮二烷基膦酸二烷基酯与N-氨基甲酰基亚胺的高效不对称曼尼希反应

  摘要：

  开发了一种有效的方法，该方法涉及在二烷基重氮甲基膦酸酯和N-氨基甲酰基亚胺的不对称曼尼希反应中首先使用手性磷酸作为催化剂。仅使用0.1 mol％的催化剂1f，反应平稳进行，并以高达97％的收率和> 99％ee的产率生产相应的β-氨基-α-重氮膦酸酯。

  DOI：

  10.1021/ol300664d

文献信息

• Highly Efficient Asymmetric Mannich Reaction of Dialkyl α-Diazomethylphosphonates with <i>N</i>-Carbamoyl Imines Catalyzed by Chiral Brønsted Acids
  作者：Hui Zhang、Xiaojing Wen、Lihua Gan、Yungui Peng

  DOI：10.1021/ol300664d

  日期：2012.4.20

  An efficient method involving the first use of chiral phosphoric acids as catalysts in the asymmetric Mannich reaction of dialkyl diazomethylphosphonates and N-carbamoyl imines is developed. With only 0.1 mol % catalyst 1f, the reaction proceeded smoothly and produced the corresponding β-amino-α-diazophosphonate with up to 97% yield and >99% ee.

  开发了一种有效的方法，该方法涉及在二烷基重氮甲基膦酸酯和N-氨基甲酰基亚胺的不对称曼尼希反应中首先使用手性磷酸作为催化剂。仅使用0.1 mol％的催化剂1f，反应平稳进行，并以高达97％的收率和> 99％ee的产率生产相应的β-氨基-α-重氮膦酸酯。