2H-1,4-苯并噁嗪-3(4H)-酮,2-溴-4-羟基- | 100675-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 中文名称: 2H-1,4-苯并噁嗪-3(4H)-酮,2-溴-4-羟基-
• 英文名称: 2-Bromo-4-hydroxy-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-one
• 英文别名: 2-Bromo-4-hydroxy-1,4-benzoxazin-3-one
• CAS: 100675-97-6
• 化学式: C₈H₆BrNO₃
• 分子量: 244.045
• InChiKey: KZTVBCHTLJSEOR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140-143 °C
• 沸点：
  359.8±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.933±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2H-1,4-苯并噁嗪-3(4H)-酮,2-溴-4-羟基- 在 silver carbonate 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2,4-二羟基-2H-1,4-苯并噁嗪-3(4h)-酮
  参考文献：
  名称：

  硫醇还原 2,4-dihydroxy-7-methoxy-1,4-benzoxazin-3-one

  摘要：

  摘要 2,4-二羟基-7-甲氧基-1,4-苯并恶嗪-3-one (DIMBOA) 是一种天然存在的与谷物抗虫性有关的异羟肟酸，可被硫醇还原为相应的内酰胺。动力学研究表明，活性物质是未解离的 DIMBOA 和硫醇盐阴离子。根据 DIMBOA 和缺少 7-甲氧基取代基的化合物的相对反应性讨论了该反应的可能机制，并从分子轨道计算得出结果。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(85)80036-4
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-2H-1,4-苯并噁嗪-3(4h)-酮 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到2H-1,4-苯并噁嗪-3(4H)-酮,2-溴-4-羟基-
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of 2,4-Dihydroxy-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-one

  摘要：

  描述了合成 2,4-二羟基-2H-1.4-苯并恶嗪-3(4H)-酮 (6)（一种来自禾本科的生物活性天然产物）的便捷四步程序，避免了迄今为止现有方法的缺点，并提供了 6总产率60%。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27203

文献信息

• Syntheses for 2-amino and 2-mercapto-2<i>H</i>-1,4-benzoxazin-3(4<i>H</i>)-one and 2<i>H</i>-1,4-benzothiazin-3(4<i>H</i>)-one as aza and thio analogues of the natural product<i>blepharigenin</i>
  作者：Michael Kluge、Dieter Sicker

  DOI：10.1002/jhet.5570330613

  日期：1996.11

  2-Amino-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-one 3, 2-amino-2H-1,4-benzothiazin-3(4H)-one 4, 2-mercapto-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-one 7, and 2-mercapto-2H-1,4-benzothiazin-3(4H)-one 8 representing aza and thio analogues of the natural product's aglucone Blepharigenin (2-hydroxy-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-one) from Gramineae and Acantnaceae species have been synthesized for the first time from their 2-bromo precursors

  2-氨基-2- ħ -1,4-苯并恶嗪-3（4 H ^） -酮3，2-氨基-2- ħ -1,4-苯并噻嗪-3（4 H ^） -酮4，2-巯基-2- ħ -1,4-benzoxazin-3（4 H）-one 7和2-mercapto-2 H -1,4-benzothiazin-3（4 H）-one 8代表天然产物的葡糖苷Blepharigenin的氮杂和硫代类似物（禾本科和菊科物种的2-羟基-2 H -1,4-苯并恶嗪-3（4 H）-one）首次由其2-溴前体合成1和2。尝试类似地制备7和8的4-羟基衍生物，它们代表自然存在的环状异羟肟酸的新硫代类似物2,4-二羟基-2 H -1,4-苯并恶嗪-3（4 H）- ， 失败了。
• SICKER, DIETER;PRATORIUS, BIRGITT;MEYER, LUTZ;MANN, GERHARD
  作者：SICKER, DIETER、PRATORIUS, BIRGITT、MEYER, LUTZ、MANN, GERHARD

  DOI：——

  日期：——
• SICKER, DIETER;PRATORIUS, BIRGITT;MANN, GERHARD;MEYER, LUTZ, SYNTHESIS (BRD),(1989) N, C. 211-212
  作者：SICKER, DIETER、PRATORIUS, BIRGITT、MANN, GERHARD、MEYER, LUTZ

  DOI：——

  日期：——