N,1-dimethyl-N-phenyl-1H-indole-3-carboxamide | 85149-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,1-dimethyl-N-phenyl-1H-indole-3-carboxamide
• 英文别名: N,1-dimethyl-N-phenylindole-3-carboxamide
• CAS: 85149-53-7
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O
• 分子量: 264.327
• InChiKey: MLPRRLQDNUIMGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,1-dimethyl-N-phenyl-1H-indole-3-carboxamide 在 potassium phosphate 、 palladium(II) trifluoroacetate 、 copper diacetate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以93 %的产率得到5,11-dihydro-5,11-dimethyl-6H-indolo[3,2-c]quinolin-6-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化 N-苯基-1H-吲哚-3-甲酰胺双 C-H 活化合成 5,11-二氢-6H-吲哚[3,2-c]喹啉-6-酮

  摘要：

  在本文中，我们报道了钯催化的N-苯基-1H-吲哚-3-甲酰胺的双C-H活化，用于合成5,11-二氢-6H-吲哚并[3,2- c ]喹啉-6个。最佳反应条件为：20 mol%的Pd(TFA) 2为催化剂，2.0当量的Cu(OAc) 2为氧化剂，1.0当量的K 3 PO 4为碱，3.0当量的PivOH为反应剂。添加剂 DMF/二恶烷 (1:9)。当在 120 °C 下进行 24 小时时，该反应可以以中等至优异的收率提供 19 种目标吲哚喹啉酮，包括N , N '-二甲基化和N , N '-未取代的产物，这些产物是通过报道的 C-H 活化无法获得的方法论。双C-H活化反应也适用于N-苯基-1H-吲哚-2-甲酰胺并形成相应的5,7-二氢-6H-吲哚[2,3- c ]喹啉-6-酮。基于对照实验和文献的数据，提出了一种合理的反应机制来解释这种转变。

  DOI：

  10.1002/jccs.202300325
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-ethynylphenyl)-1,3-dimethyl-3-phenylurea 在 碘化铂(IV) 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 以83%的产率得到N,1-dimethyl-N-phenyl-1H-indole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Platinum-catalyzed consecutive C–N bond formation-[1,3] shift of carbamoyl and ester groups

  摘要：

  The reaction of ortho-alkynylphenylureas 1 having a carbamoyl group attached to the nitrogen atom proceeded in the presence of catalytic amounts of Ptl(4), affording corresponding indole-3-carbamides 2 in moderate to high yields. In addition, the platinum-catalyzed cyclization of ortho-alkynylphenyl carbamates 3 afforded corresponding indole-3-carboxylates 4 in good yields. The present reaction proceeds through the intramolecular addition of carbon-nitrogen bonds to triple bonds, the so-called carboamination. (c) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.02.108

文献信息

• Samarium(II)-Mediated Spirocyclization by Intramolecular Aryl Radical Addition onto an Aromatic Ring
  作者：Hiroki Iwasaki、Toru Eguchi、Nozomi Tsutsui、Hiroaki Ohno、Tetsuaki Tanaka

  DOI：10.1021/jo800656a

  日期：2008.9.19

  Samarium(II)-mediated spirocyclization by intramolecular addition of aryl radicals onto an aromatic ring was achieved by the reaction of N-(2-iodophenyl)-N-alkylbenzamides with SmI2 in the presence of HMPA, yielding spirocyclic indolin-2-one derivatives. The ether congeners afford spirocyclic benzofuran derivatives in moderate yields by aryl radical addition onto a benzene ring without having an electron-withdrawing

  N-（2-碘苯基）-N-烷基苯甲酰胺与SmI2在HMPA存在下反应，通过在芳环上分子内加成芳基，将mar（II）介导的螺环化反应，生成螺环吲哚-2-酮衍生物。醚同类物通过在不具有吸电子基团的情况下将芳基自由基加成到苯环上而以中等收率得到螺环苯并呋喃衍生物。还描述了与其他芳基如萘和吲哚环的反应。
• Acylative Coupling of Amine and Indole Using Chloroform as a Carbonyl Group
  作者：Yuika Nishida、Norihiko Takeda、Kenji Matsuno、Okiko Miyata、Masafumi Ueda

  DOI：10.1002/ejoc.201800571

  日期：2018.8.7

  Chloroform‐mediated acylative coupling of amines and indoles has been developed. Indoles and amines in chloroform were treated with dimethylzinc in the presence of air, resulting in a three‐component acylative coupling reaction in which in‐situ generation of phosgene produces indole‐3‐carboxamides.

  已开发出氯仿介导的胺和吲哚的酰基偶联。在空气中用二甲基锌处理氯仿中的吲哚和胺，导致三组分酰基偶联反应，在该反应中原位产生的光气会生成吲哚-3-羧酰胺。
• Pd(II)/Lewis Acid Catalyzed Intramolecular Annulation of Indolecarboxamides with Dioxygen through Dual C–H Activation
  作者：Hongwu Jiang、Kaiwen Li、Miao Zeng、Chen Tan、Zhuqi Chen、Guochuan Yin

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01613

  日期：2022.11.4

  catalyzed intramolecular dual C–H activation to construct indoloquinolinone derivatives under mild conditions with dioxygen as the sole oxidant. It was found that adding LA such as Sc3+ to Pd(OAc)2 sharply improved its catalytic efficiency, whereas Pd(OAc)2 alone was very sluggish. The activity improvement was attributed to the linkage of the Sc3+ cation to the Pd(II) species through a diacetate bridge that

  过渡金属离子催化分子内双C-H活化构建多环杂芳烃骨架因其在有机合成中的步骤和原子经济优势而受到重视。然而，在大多数情况下，该反应通常面临化学计量氧化剂、高温和其他苛刻条件，这显然阻碍了合成应用。在此，我们报告了 Pd(II)/LA（LA：路易斯酸）催化的分子内双 C-H 活化，在温和条件下以分子氧为唯一氧化剂构建吲哚喹啉酮衍生物。发现在 Pd(OAc) 2中添加 Sc 3+等 LA 可显着提高其催化效率，而单独的 Pd(OAc) 2则非常缓慢。活动的改善归因于 Sc 的联系3+阳离子通过双乙酸盐桥连接到 Pd(II) 物种上，显着增强了 Pd(II) 的双 C-H 活化的亲电特性。
• US5464861A
  申请人：——

  公开号：US5464861A

  公开（公告）日：1995-11-07
• Platinum-catalyzed consecutive C–N bond formation-[1,3] shift of carbamoyl and ester groups
  作者：Itaru Nakamura、Yusuke Sato、Sayaka Konta、Masahiro Terada

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.02.108

  日期：2009.5

  The reaction of ortho-alkynylphenylureas 1 having a carbamoyl group attached to the nitrogen atom proceeded in the presence of catalytic amounts of Ptl(4), affording corresponding indole-3-carbamides 2 in moderate to high yields. In addition, the platinum-catalyzed cyclization of ortho-alkynylphenyl carbamates 3 afforded corresponding indole-3-carboxylates 4 in good yields. The present reaction proceeds through the intramolecular addition of carbon-nitrogen bonds to triple bonds, the so-called carboamination. (c) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.