phenyl N-[2-chloro-4-(trifluoromethyl)phenyl]carbamate | 259655-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenyl N-[2-chloro-4-(trifluoromethyl)phenyl]carbamate
• 英文别名: phenyl [2-chloro-4-(trifluoromethyl)phenyl]carbamate
• CAS: 259655-30-6
• 化学式: C₁₄H₉ClF₃NO₂
• 分子量: 315.679
• InChiKey: SDFGYYRGPITSQB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  334.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.435±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl N-[2-chloro-4-(trifluoromethyl)phenyl]carbamate 在 四氢吡咯 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 5-[(Z)-[6-[[2-chloro-4-(trifluoromethyl)phenyl]carbamoylamino]-2-oxo-1H-indol-3-ylidene]methyl]-N-[2-(diethylamino)ethyl]-2,4-dimethyl-1H-pyrrole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  6-位取代的吲哚酮衍生物、其制备方法及其医药用途

  摘要：

  本发明公开了一种6‑位取代的吲哚酮衍生物、其制备方法及其医药用途。属于药物化学领域；本发明所述的6‑位取代的吲哚酮衍生物是一类全新结构类型的CSF‑1R抑制剂，具有较强的CSF‑1R的抑制活性，能够通过特异性抑制巨噬细胞向肿瘤的趋化、诱导M2型TAMs向M1表型再极化实现对多种实体瘤的免疫治疗，尤其是用于结直肠癌治疗的起效剂量更低，同等剂量下的抑瘤率明显优于PLX3397，并且与PD‑L1单抗联用有很好的协同增效作用。

  公开号：

  CN113999221A
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-4-氨基三氟甲苯 、 氯甲酸苯酯 在 吡啶 作用下， 生成 phenyl N-[2-chloro-4-(trifluoromethyl)phenyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  秋水仙碱来源的芳基脲：秋水仙碱癌基因下调活性的增强

  摘要：

  我们为获得治疗上有用的秋水仙碱衍生物来治疗癌症的努力已使我们合成并生物学评估了含有秋水仙碱部分和芳基片段的27个N，N'-二取代尿素。化合物的细胞毒性，它们抑制与端粒酶激活以及与VEGF / VEGFR-2自分泌过程有关的癌基因表达的能力，例如c-MYC，hTERT和VEGF，以及它们下调c -MYC和VEGFR-2的能力。已经测量了蛋白质和VEGF的分泌。在这些生物学评估中，我们发现秋水仙碱中N的乙酰基的变化-芳基脲单元可大大提高抗癌性能。最有希望的衍生物是化合物6（o- Cl）和14（o，o -di-F），因为它们能够以低于其IC 50值的浓度下调所有测试目标。因此，芳基脲单元增强了秋水仙碱作为抗癌剂的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.03.039

文献信息

• CYCLOPROPANECARBOXAMIDO-SUBSTITUTE AROMATIC COMPOUNDS AS ANTI-TUMOR AGENTS
  申请人：Crown Bioscience Inc. (Taiwan)

  公开号：US20150197511A1

  公开（公告）日：2015-07-16

  Provided are cyclopropanecarboxamido-substituted aromatic compounds that inhibit protein kinases and their use in anti-tumor area. In particular, tyrosine-kinase inhibitors and Raf-kinase inhibitors as anti-tumor agents, their preparation, pharmaceutical composition, and their use in the treatment of cancer are also provided.

  提供了一种环丙烷羧胺基取代芳香化合物，可抑制蛋白激酶，并在抗肿瘤领域中使用。具体来说，提供了酪氨酸激酶抑制剂和Raf激酶抑制剂作为抗肿瘤药物，以及它们的制备、药物组合物和在癌症治疗中的应用。
• Synthesis and pharmacological evaluation of novel N-aryl-3,4-dihydro-1′H-spiro[chromene-2,4′-piperidine]-1′-carboxamides as TRPM8 antagonists
  作者：Sachin S. Chaudhari、Ashok B. Kadam、Neelima Khairatkar-Joshi、Indranil Mukhopadhyay、Pallavi V. Karnik、Anupindi Raghuram、Shobha S. Rao、Thamil Selvan Vaiyapuri、Dinesh P. Wale、Vikram M. Bhosale、Girish S. Gudi、Ramchandra R. Sangana、Abraham Thomas

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.08.031

  日期：2013.11

  A novel series of N-aryl-3,4-dihydro-1'H-spiro[chromene-2,4'-piperidine]-1'-carboxamides was identified as transient receptor potential melastatin 8 (TRPM8) channel blockers through analogue-based rational design, synthesis and screening. Details of the synthesis, effect of aryl groups and their substituents on in-vitro potency were studied. The effects of selected functional groups on the 4-position of the chromene ring were also studied, which showed interesting results. The 4-hydroxy derivatives showed excellent potency and selectivity. Optical resolution and screening of alcohols revealed that (R)-(-)-isomers were in general more potent than the corresponding (S)-(+)-isomers. The isomer (R)-(-)-10e (IC50: 8.9 nM) showed a good pharmacokinetic profile upon oral dosing at 10 mg/kg in Sprague-Dawley (SD) rats. The compound (R)-(-)-10e also showed excellent efficacy in relevant rodent models of neuropathic pain. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• CYCLOPROPANECARBOXAMIDO-SUBSTITUTED AROMATIC COMPOUNDS AS ANTI-TUMOR AGENTS
  申请人：CB Therapeutics Inc.

  公开号：EP2864289B1

  公开（公告）日：2018-04-11
• Cyclopropanecarboxamido-Substituted Aromatic Compounds as Anti-tumor Agents
  申请人：CB THERAPEUTICS INC.

  公开号：US20160280664A1

  公开（公告）日：2016-09-29

  The present disclosure relates to novel cyclopropanecarboxamido-substituted aromatic compounds that inhibit protein kinases and their use in anti-tumor area. In particular, the disclosure relates to novel tyrosine-kinase inhibitors and Raf-kinase inhibitors as anti-tumor agents, their preparation, pharmaceutical composition, and their use in the treatment of cancer.
• US9359338B2
  申请人：——

  公开号：US9359338B2

  公开（公告）日：2016-06-07