2,3-bis(trimethylsilyl)-benzo[b]biphenylene | 871951-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,3-bis(trimethylsilyl)-benzo[b]biphenylene
• 英文别名: Trimethyl-(14-trimethylsilyl-13-tetracyclo[8.6.0.03,8.011,16]hexadeca-1,3,5,7,9,11,13,15-octaenyl)silane；trimethyl-(14-trimethylsilyl-13-tetracyclo[8.6.0.03,8.011,16]hexadeca-1,3,5,7,9,11,13,15-octaenyl)silane
• CAS: 871951-26-7
• 化学式: C₂₂H₂₆Si₂
• 分子量: 346.619
• InChiKey: ITLQPCLUCHUUOR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105 °C
• 沸点：
  446.7±18.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.58
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-bis(trimethylsilyl)-benzo[b]biphenylene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 氢氧化钾 、 copper(l) iodide 、 一氯化碘 、 二异丙胺 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2,3-diethynyl-benzo[b]biphenylene
  参考文献：
  名称：

  线性苯并[3]亚苯基– [60]富勒烯二元的合成

  摘要：

  通过使用双钴（I）介导的环三聚与Bingel反应相结合的有效序列，可以在10个步骤中以15％的总产率合成新的线性苯并[3]亚苯基– [60]富勒烯二元化合物1。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.09.174
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二羟基萘 在 carbon monoxide,cobalt,cyclopenta-1,3-diene 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2,3-bis(trimethylsilyl)-benzo[b]biphenylene
  参考文献：
  名称：

  π扩展或结构弯曲如何改变硼掺杂的含苯并乙炔的性能

  摘要：

  通过其碳原子将两个2,3-联苯二基基团线性环合到1,4-二硼酸酯-2,5-环己二烯核上，得到了掺硼的含亚苯基少并苯（B-POA）DBI。DBI的光电性质不同于相关的硼掺杂多环芳烃（B-PAHs），例如6,13-​​二氢-6,13-​​二硼戊并五烯（DBP）。在这里，我们公开了两个新的B-POA，它们提供了对基本结构-属性关系的深入了解。第一个是π扩展的DBI同系物（e- DBI），其中两个2，3-苯并[ b ]联苯二烯基部分线性地环合到中心B 2 C 4环上，其行为部分类似于DBI：它是强电子受体，具有深红色。与此相反的不发光DBI，它示出了红色荧光（量子产率：12％），其在加入过量的F变为蓝绿色- -离子。在F - 0.4当量的条件下，观察到几乎白色的发射（CIE1931：（0.3320 | 0.4056））。如果联苯二甲酰基部分通过其1，2-位角连接到B 2 C 4环，则所得的“ v”形和“

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.9b00330

文献信息

• Aryne‐Based Synthesis of Cyclobutadiene‐Containing Oligoacenes and Related Extended Biphenylene Derivatives
  作者：Berta Álvarez、Jesús Janeiro、Agustín Cobas、Manuel A. Ortuño、Diego Peña、Enrique Guitián、Dolores Pérez

  DOI：10.1002/adsc.202301264

  日期：2024.2.20

  19 Our renewed interest in PCHs containing four-membered rings led us to plan the synthesis of π-extended derivatives, including CBD-containing oligoacenes, by means of cycloaddition reactions of a benzobiphenylene-based aryne building block, 2,3-didehydrobenzo[b]biphenylene (1), accessed from its Kobayashi-type aryne precursor20 2 (Scheme 1). Here we report the results of our synthetic study, and the

  介绍 多环π共轭碳氢化合物（PCHs）因其作为有机半导体和电活性材料在有机电子学发展中的突出作用而受到科学界的广泛关注。1线性稠合刚性系统，例如并苯，被认为是典型的有机半导体，2但它们的普遍使用受到与并苯长度延伸相关的化学稳定性下降的阻碍，这一特征可以基于以下定性解释：克拉的 π 六重奏规则。3角稠合苯、星苯4和其他弯曲形状的低聚并苯衍生物5也是有前途的光电材料。在不同的 PCH 家族中，含有稠合四元环丁二烯环的 PCH 特别令人感兴趣，因为其结构中具有与芳香环和反芳香环电流交替相关的特性。在这方面，除了Vollhardt 及其同事7等广泛研究的令人着迷的线性、有角和螺旋 [ N ] 亚苯基6之外，最近还引起了对其他多环系统的研究兴趣，包括线性亚苯基低聚并苯8、9和杂并苯，10具有非线性多环芳族部分的衍生物11或由稠合联亚苯基单元形成的异构石墨烯纳米结构。12含联苯撑的 PCH 最近已被探
• How π Extension or Structural Bending Alters the Properties of Boron-Doped Phenylene-Containing Oligoacenes
  作者：Sven Kirschner、Ise Uecker、Michael Bolte、Hans-Wolfram Lerner、Matthias Wagner

  DOI：10.1021/acs.organomet.9b00330

  日期：2019.7.22

  π-extended DBI congener (e-DBI), in which two 2,3-benzo[b]biphenylenediyl moieties are linearly annulated to the central B2C4 ring and behaves partly similar to DBI: it is a strong electron acceptor and has a deep red color. In contrast to the nonluminescent DBI, it shows red fluorescence (quantum yield: 12%), which changes to blue-green upon addition of excess F–-ions. In the presence of 0.4 equiv of

  通过其碳原子将两个2,3-联苯二基基团线性环合到1,4-二硼酸酯-2,5-环己二烯核上，得到了掺硼的含亚苯基少并苯（B-POA）DBI。DBI的光电性质不同于相关的硼掺杂多环芳烃（B-PAHs），例如6,13-​​二氢-6,13-​​二硼戊并五烯（DBP）。在这里，我们公开了两个新的B-POA，它们提供了对基本结构-属性关系的深入了解。第一个是π扩展的DBI同系物（e- DBI），其中两个2，3-苯并[ b ]联苯二烯基部分线性地环合到中心B 2 C 4环上，其行为部分类似于DBI：它是强电子受体，具有深红色。与此相反的不发光DBI，它示出了红色荧光（量子产率：12％），其在加入过量的F变为蓝绿色- -离子。在F - 0.4当量的条件下，观察到几乎白色的发射（CIE1931：（0.3320 | 0.4056））。如果联苯二甲酰基部分通过其1，2-位角连接到B 2 C 4环，则所得的“ v”形和“
• Synthesis of a linear benzo[3]phenylene–[60]fullerene dyad
  作者：Sébastien Taillemite、Corinne Aubert、Denis Fichou、Max Malacria

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.09.174

  日期：2005.11

  The synthesis of a new linear benzo[3]phenylene–[60]fullerene dyad 1 is achieved over 10 steps in 15% overall yield by using an efficient sequence combining a double cobalt(I)-mediated cyclotrimerization with a Bingel reaction.

  通过使用双钴（I）介导的环三聚与Bingel反应相结合的有效序列，可以在10个步骤中以15％的总产率合成新的线性苯并[3]亚苯基– [60]富勒烯二元化合物1。