(3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-phenylhexanal | 191596-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-phenylhexanal
• CAS: 191596-52-8
• 化学式: C₁₈H₃₀O₂Si
• 分子量: 306.521
• InChiKey: IYUAHXKVIPELPI-QGZVFWFLSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.3±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.936±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.99
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-phenylhexanal 在 nickel boride 、 oxazaborolidinone from N-p-nitrobenzenesulfonamide of valine 、 氢气 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 ethyl (3R,5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxy-8-phenyloctanoate
  参考文献：
  名称：

  在催化剂控制下的对映选择性无环立体选择。2. 1通过手性草氮杂硼硼烷酮催化的醛醇缩合反应，不对称合成乙酸酯等价的顺式和反式-1,3-二醇

  摘要：

  含二硫杂环戊烷部分的甲硅烷基乙烯酮缩醛与β-甲硅烷氧基醛的手性草并氮杂硼烷二酮催化的羟醛缩醛反应，通过选择催化剂的立体化学，可以完全立体选择合成顺式和反式-1,3-二醇。该反应是在催化剂控制下对映选择性无环立体选择的一个很好的例子。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00701-6
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基丁醛 在 nickel boride 、 oxazaborolidinone from N-p-nitrobenzenesulfonamide of valine 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-phenylhexanal
  参考文献：
  名称：

  在催化剂控制下的对映选择性无环立体选择。2. 1通过手性草氮杂硼硼烷酮催化的醛醇缩合反应，不对称合成乙酸酯等价的顺式和反式-1,3-二醇

  摘要：

  含二硫杂环戊烷部分的甲硅烷基乙烯酮缩醛与β-甲硅烷氧基醛的手性草并氮杂硼烷二酮催化的羟醛缩醛反应，通过选择催化剂的立体化学，可以完全立体选择合成顺式和反式-1,3-二醇。该反应是在催化剂控制下对映选择性无环立体选择的一个很好的例子。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00701-6

文献信息

• Enantioselective acyclic stereoselection under catalyst control. 2.1 Asymmetric synthesis of syn- and anti-1,3-diols incorporating an acetate equivalent by the chiral oxazaborolidinone-catalyzed aldol reaction
  作者：Syun-ichi Kiyooka、Takafumi Yamaguchi、Hirofumi Maeda、Haruhide Kira、Mostofa Abu Hena、Michio Horiike

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00701-6

  日期：1997.5

  The chiral oxazaborolidinone-catalysed aldol reaction of a silyl ketene acetal involving a dithiolane moiety with β-silyloxy aldehyde resulted in the production of syn- and anti-1,3-diols with complete stereoselection by the choice of the stereochemistry of the catalyst. This reaction is an elegant example of enantioselective acyclic stereoselection under catalyst control.

  含二硫杂环戊烷部分的甲硅烷基乙烯酮缩醛与β-甲硅烷氧基醛的手性草并氮杂硼烷二酮催化的羟醛缩醛反应，通过选择催化剂的立体化学，可以完全立体选择合成顺式和反式-1,3-二醇。该反应是在催化剂控制下对映选择性无环立体选择的一个很好的例子。