N-((2-chlorophenyl)(3,4-dichloro-5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-yl)methyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 1398511-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-((2-chlorophenyl)(3,4-dichloro-5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-yl)methyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[(R)-(2-chlorophenyl)-[(2S)-3,4-dichloro-5-oxo-2H-furan-2-yl]methyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1398511-78-8
• 化学式: C₁₈H₁₄Cl₃NO₄S
• 分子量: 446.738
• InChiKey: APAVMTQYKMBODV-IAGOWNOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  o-chloro-N-tosylbenzaldimine 、 3,4-二氯-2(5H)-呋喃酮 在 奎宁 作用下， 以 间二甲苯 为溶剂， 反应 192.0h， 以91%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Direct Asymmetric Vinylogous Mannich Reaction of 3,4-Dihalofuran-2(5H)-one with Aldimine Catalyzed by Quinine

  摘要：

  The direct asymmetric vinylogous Mannich reaction of 3,4-dihalofuran-2(513)-one with aldimine catalyzed by quinine was first reported, and gamma-butenolides have been obtained in excellent yield (up to 98%) and enantioselectivities (up to 95% ee). The synthetic applications of this protocol are demonstrated in the preparations of gamma-substituted amino butyrolactones and vicinal amino alcohols.

  DOI：

  10.1021/jo301115t