N-[(1R)-1-(4-bromophenyl)ethyl]-2-methoxyacetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(1R)-1-(4-bromophenyl)ethyl]-2-methoxyacetamide
• 英文别名: (R)-N-[1-(4-bromophenyl)ethyl]-2-methoxyacetamide；(R)-N-(1-(4-Bromophenyl)ethyl)-2-methoxyacetamide
• 化学式: C₁₁H₁₄BrNO₂
• 分子量: 272.142
• InChiKey: STCLAFYLRVQEJI-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲氧基乙酸异丙酯 、 4-溴-α-甲基苄胺 在 p-MeO Shvo complex Novozym 435 、 2,4-二甲基-3-戊醇 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 100.0 ℃ 、75.0 kPa 条件下， 反应 26.0h， 以59%的产率得到N-[(1R)-1-(4-bromophenyl)ethyl]-2-methoxyacetamide
  参考文献：
  名称：

  使用 2-甲氧基乙酸异丙酯作为酰基供体的胺的快速 DKR

  摘要：

  各种伯胺底物的动态动力学拆分 (DKR) 使用 Backvall 系统的改进版本进行。使用一当量的 2-甲氧基乙酸异丙酯作为酰基供体，结合 p-MeO Shvo 配合物作为外消旋化催化剂和 Novozym 435 作为酰化催化剂。采用 100 °C 的反应温度以确保高外消旋化速率。添加浓度为 0.5 M 的 2,4-二甲基-3-戊醇 (DMP) 作为氢供体成功地抑制了副产物的形成。在这些改进的 DKR 条件下，大多数底​​物在 26 小时内观察到完全转化，显示出高 ee 值和良好的化学选择性，而原始系统需要 72 小时的反应时间。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700568

文献信息

• Optically Active Amines by Enzyme-Catalyzed Kinetic Resolution
  作者：Klaus Ditrich

  DOI：10.1055/s-2008-1078451

  日期：2008.7

  Chiral amines are resolved by an enzyme-catalyzed kinetic resolution. Key steps are the selective acylation of one enantiomer with isopropyl methoxyacetate, separation of the resulting amide from the unreacted antipode, and finally amide hydrolysis. The process proceeds with excellent selectivity and is highly flexible with regard to substrates.

  手性胺通过酶催化动力学拆分进行拆分。关键步骤是用甲氧基乙酸异丙酯选择性酰化一种对映体，将所得酰胺与未反应的对映体分离，最后是酰胺水解。该过程以优异的选择性进行，并且对于基材具有高度的灵活性。
• Fast DKR of Amines Using Isopropyl 2-Methoxyacetate as Acyl Donor
  作者：Martijn A. J. Veld、Karl Hult、Anja R. A. Palmans、E. W. Meijer

  DOI：10.1002/ejoc.200700568

  日期：2007.11

  The dynamic kinetic resolution (DKR) of various primary amine substrates was performed using a modified version of the Backvall system. A single equivalent of isopropyl 2-methoxyacetate was used as acyl donor in combination with p-MeO Shvo complex as the racemization catalyst and Novozym 435 as the acylation catalyst. A reaction temperature of 100 °C was employed to ensure a high racemization rate

  各种伯胺底物的动态动力学拆分 (DKR) 使用 Backvall 系统的改进版本进行。使用一当量的 2-甲氧基乙酸异丙酯作为酰基供体，结合 p-MeO Shvo 配合物作为外消旋化催化剂和 Novozym 435 作为酰化催化剂。采用 100 °C 的反应温度以确保高外消旋化速率。添加浓度为 0.5 M 的 2,4-二甲基-3-戊醇 (DMP) 作为氢供体成功地抑制了副产物的形成。在这些改进的 DKR 条件下，大多数底​​物在 26 小时内观察到完全转化，显示出高 ee 值和良好的化学选择性，而原始系统需要 72 小时的反应时间。