1-(2-bromobenzyl)-4-(thiophen-3-yl)-1H-1,2,3-triazole | 1258271-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-bromobenzyl)-4-(thiophen-3-yl)-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1-[(2-Bromophenyl)methyl]-4-thiophen-3-yltriazole
• CAS: 1258271-49-6
• 化学式: C₁₃H₁₀BrN₃S
• 分子量: 320.212
• InChiKey: BESURVXHAFRZBS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  99-100 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  459.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.57±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-bromobenzyl)-4-(thiophen-3-yl)-1H-1,2,3-triazole 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 四丁基醋酸铵 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 以95%的产率得到3-(thiophen-3-yl)-8H-[1,2,3]triazolo[5,1-a]isoindole
  参考文献：
  名称：

  An easy synthetic approach to 1,2,3-triazole-fused heterocycles

  摘要：

  A convenient synthesis of 1,2,3-triazole-fused isoindolines and dihydroisoquinolines in good to excellent yield is reported, starting from easily available terminal alkynes and (2-haloaryl)alkylazides. The method is based upon a cycloaddition reaction, via click chemistry, followed by a transition metal-catalyzed functionalization of a C-H bond. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.09.068
• 作为产物：
  描述：

  3-乙炔基噻吩 、 1-(叠氮甲基)-2-溴苯 在 三乙胺 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以96%的产率得到1-(2-bromobenzyl)-4-(thiophen-3-yl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  Microwave assisted azide–alkyne cycloaddition reaction using polymer supported Cu(i) as a catalytic species: a solventless approach

  摘要：

  微波辅助的无溶剂方法用于偶氮-炔烃环加成。

  DOI：

  10.1039/c5ra04490a

文献信息

• Microwave assisted azide–alkyne cycloaddition reaction using polymer supported Cu(<scp>i</scp>) as a catalytic species: a solventless approach
  作者：Abu Taher、Debkumar Nandi、Rafique Ul Islam、Meenakshi Choudhary、Kaushik Mallick

  DOI：10.1039/c5ra04490a

  日期：——

  Microwave assisted solvent less approach for azide–alkyne cycloaddition.

  微波辅助的无溶剂方法用于偶氮-炔烃环加成。
• An easy synthetic approach to 1,2,3-triazole-fused heterocycles
  作者：Vito Fiandanese、Giuseppe Marchese、Angela Punzi、Francesco Iannone、Giacomo G. Rafaschieri

  DOI：10.1016/j.tet.2010.09.068

  日期：2010.11

  A convenient synthesis of 1,2,3-triazole-fused isoindolines and dihydroisoquinolines in good to excellent yield is reported, starting from easily available terminal alkynes and (2-haloaryl)alkylazides. The method is based upon a cycloaddition reaction, via click chemistry, followed by a transition metal-catalyzed functionalization of a C-H bond. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.