2-propyl-1-tosylpiperidin-4-one | 1088670-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-propyl-1-tosylpiperidin-4-one
• 英文别名: 2-Propyl-1-tosylpiperidin-4-one；1-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-propylpiperidin-4-one
• CAS: 1088670-16-9
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₃S
• 分子量: 295.403
• InChiKey: JFYIORNDKZYNKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以26 mg的产率得到2-propyl-1-tosylpiperidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  A Ruthenium-Catalyzed, Atom-Economical Synthesis of Nitrogen Heterocycles

  摘要：

  The Ruthenium catalyzed, atom-economical domino redox isomerization/cyclization of tethered aminopropargyl alcohols is reported. This process displays a broad scope and functional group tolerance, Furthermore, it presents a novel retrosynthetic disconnection linking simple and easily available, linear propargyl alcohols with added-value nitrogen heterocycles in a single catalytic step.[GRAPHICS]

  DOI：

  10.1021/ja807696e

文献信息

• Gold(I)-catalyzed Cycloisomerization of the Mixed N,S-acetals Generated from Homopropargylic Amines; Mechanistic Implication for the Formal Alkyne Prins Reaction
  作者：Cheol-Jae Kim、Won-Taeck Lim、Young-Ho Rhee

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.6.1465

  日期：2010.6.20

  is the chemoselective activation of alkynes (path A) over the activation of ether groups (path B), as shown in Scheme 1. In an effort to extend the scope of this reaction, we envisioned gold(I)-catalyzed cycloisomerization of the corresponding N,S-mixed acetals. Because the thioether groups are known to attack alkynes in the presence of gold catalysts, the main goal of this study was to compare the reactivity

  1 10 AgSbF6 (10) rt 20 h 40% 2 10 AgBF4 (10) rt 22 h 40% 3 10 AgOTf (10) rt 4 h 55% 4 10 AgOTf (10) 0 C 10 h 81% 经过两次处理后的分离产率步骤转换。以 15% 的产率分离出 1d。以 7% 的收率分离出 1d。开发合成哌啶的新方法一直吸引着合成化学家的兴趣。最近，我们报道了由高炔丙基胺产生的 N、O 混合缩醛的金 (I) 催化环化异构化，这导致了一种独特的方法来制备高度取代的哌啶-4-酮。该反应的一个关键方面是炔烃的化学选择性活化（路径 A）而不是醚基团的活化（路径 B），如方案 1 所示。为了扩大该反应的范围，我们设想了金（I） - 催化相应的 N，S 混合缩醛的环化异构化。由于已知硫醚基团在金催化剂存在下攻击炔烃，因此本研究的主要目的是比较 N,O-缩醛和 N,S-缩醛在环异
• Stereoselective synthesis of <i>gem</i>-dihalopiperidines <i>via</i> the halo-aza-Prins cyclization reaction: access to piperidin-4-ones and pyridines
  作者：Surjya Kumar Bora、Subhamoy Biswas、Bipin Kumar Behera、Anil K. Saikia

  DOI：10.1039/d4ob00338a

  日期：——

  An efficient methodology for the synthesis of 4,4-dihalopiperidine derivatives in excellent yields has been developed using N-(3-halobut-3-en-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide and an aldehyde catalyzed by In(OTf)3. The reaction involves an initial formation of a six-membered carbocation via the aza-Prins cyclization reaction followed by a nucleophilic attack by a halide ion to give 4,4-dihalopiperidine

  使用N- (3-卤丁-3-en-1-基)-4-甲基苯磺酰胺和In(OTf) 3催化的醛，开发了一种以优异产率合成4,4-二卤代哌啶衍生物的有效方法。该反应涉及通过氮杂-普林斯环化反应初步形成六元碳阳离子，然后通过卤化物离子进行亲核攻击，得到 4,4-二卤哌啶。使用Ac 2 O/Et 3 N的DCM/H 2 O(1:1)溶液将二卤代哌啶转化为四氢哌啶酮。通过 DBU 处理，它还可用于合成吡啶支架。此外，使用乙醇中的 KOH 将二卤代哌啶转化为其烯醇醚衍生物。
• A Ruthenium-Catalyzed, Atom-Economical Synthesis of Nitrogen Heterocycles
  作者：Barry M. Trost、Nuno Maulide、Robert C. Livingston

  DOI：10.1021/ja807696e

  日期：2008.12.10

  The Ruthenium catalyzed, atom-economical domino redox isomerization/cyclization of tethered aminopropargyl alcohols is reported. This process displays a broad scope and functional group tolerance, Furthermore, it presents a novel retrosynthetic disconnection linking simple and easily available, linear propargyl alcohols with added-value nitrogen heterocycles in a single catalytic step.[GRAPHICS]