2H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-2,4(3H)-二酮 | 22288-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 中文名称: 2H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-2,4(3H)-二酮
• 中文别名: 2H-吡啶并[1,2-A]嘧啶-2,4(3H)-二酮
• 英文名称: 2H,3H,4H-pyrido[1,2-a]pyrimidine-2,4-dione
• 英文别名: 2H-pyrido[1,2-a]pyrimidine-2,4(3H)-dione；2,3-Dihydro-4H-pyrido<1.2-a>pyrimidin-2,4-dion；2H-Pyrido<1,2-a>pyrimidin-(3H)-2,4-dion；pyrido[1,2-a]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 22288-66-0
• 化学式: C₈H₆N₂O₂
• mdl: MFCD00114123
• 分子量: 162.148
• InChiKey: QPMFOBIBWGLUKY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  305 °C (decomp)
• 沸点：
  294.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-2,4(3H)-二酮 在 五氯化磷 、 三氯氧磷 作用下， 生成 2,3-dichloro-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  44.聚氮杂萘。第六部分 4：10-dihydro-4-oxo-1：10-二氮萘的某些衍生物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9580000209
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基吡啶 、 丙二酸二乙酯 在 五氯化磷 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-2,4(3H)-二酮
  参考文献：
  名称：

  含桥头氮的新型生物活性杂多环的合成

  摘要：

  一锅轻松合成2,3,4,5-四氢吡啶并[1,2- a ] [1,3]二氮杂-2,5-二酮2和3,4-二氢-2 H-吡啶[1,2 ‐ a ]嘧啶-2,4-二酮3已实现。3与邻氨基苯甲醛的缩合反应生成的线性产物为4，而不是有角度的产物5。将3与1,5-二酮进行环缩合得到三环线性系统6，bis组装系统7和两个新颖的杂环四氮桥联线性系统8和10。o的缩合氨基苯甲醛与2产生了一个新的线性系统12和一个新的双稠合六环系统11。的环化脱水2与1,2- dicarbaldehydes产生1，13，和一个新的heterotetracyclic氮桥连系统14。的缩合3与乙二醇作为溶剂的存在下芳香醛在不使用催化剂的产生的双重氮桥接线性五环系统15，16，17。已对合成的化合物进行了充分表征，并筛选了支气管扩张和抗菌活性，并获得了可喜的结果。J.杂环化​​学。（2010）。

  DOI：

  10.1002/jhet.465

文献信息

• Synthesis of 2-Arylpyridopyrimidinones, 6-Aryluracils, and Tri- and Tetrasubstituted Conjugated Alkenes via Pd-Catalyzed Enolic C–O Bond Activation–Arylation
  作者：Sankar K. Guchhait、Garima Priyadarshani

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00771

  日期：2015.6.19

  the synthesis of biologically important 2-aryl-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-ones and 6-aryluracils via previously unknown Pd-catalyzed enolic C–OH activation–arylation of pyridopyrimidin-2,4-diones and barbituric acids, respectively, with boronic acids is reported. The starting materials are readily available, and products are obtained in high yields. An efficient and chemo- and stereoselective access

  一种合成重要的生物重要的2-芳基-4 H-吡啶基[1,2- a]的新方法据报道，通过以前未知的Pd催化的吡啶并嘧啶2，4-二酮和巴比妥酸与硼酸的芳基化反应，]嘧啶-4-酮和6-芳基尿嘧啶被芳基化。起始原料容易获得，并且以高收率获得产物。在这种芳基化方法中，还获得了对各种三和四取代的共轭烯酮和链烯酸酯的有效且化学和立体选择的途径。有趣的是，构建这种多样的分子框架的程序是通用的，具有以下特点：出色的底物范围，对各种功能的耐受性，在露天和水性助溶剂中进行反应的异常可行性以及对规模的适应性合成 已发现这是常规/经典路线中的常见限制。该协议以简单的一步高产率途径应用于药学上重要的聚芳基嘧啶嘧啶酮的应用证明了其进一步的合成实用性。
• Synthesis, characterization and biological activity of new cyclization products of 3-(4-substituted benzylidene)-2H-pyrido[1,2-a]pyrimidine 2,4-(3H)-diones
  作者：ABHA BISHNOI、SURUCHI SINGH、ANIL K TIWARI、KRISHNA SRIVASTAVA、RAM RAGHUVIR、CHANDRAKANT M TRIPATHI

  DOI：10.1007/s12039-013-0367-0

  日期：2013.3

  A method is presented for the synthesis of 4-(substituted phenyl)-3-(3-substituted phenyl)4H-spiro[isoxazole-5,3′-pyrido[1,2-a]pyrimidine]-2′,4′-dione (3), 3-(4-substituted phenyl)-3H-isoxazole[3, 4-d]pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-(3aH)-one (4) and 3-(4-substituted phenyl) 3,3a-dihydropyrazolo[3,4-d]pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-(2H)-one (5) which consists of the conversion of 2H-pyrido[1,2-a]pyrimidine-2,4(3H)-dione

  提出了一种合成4-（取代的苯基）-3-（3-取代的苯基）4 H-螺[异恶唑-5,3'-吡啶[1,2- a ]嘧啶] -2'，4的方法′-二酮（3），3-（4-取代的苯基）-3 H-异恶唑[3，4- d ]吡啶基[1,2- a ]嘧啶-4-（3a H）-一（4）和3 -（4-取代的苯基）3,3a-二氢吡唑并[3,4- d ]吡啶基[1,2 - a ]嘧啶-4-（2 H）-一（5），其由2 H-吡啶基的转化组成[1,2- a ]嘧啶-2,4（3 H）-二酮（1）形成查耳酮（2）及其与适当的醛肟的1,3-偶极环加成反应生成螺环化合物，并使用胺进行杂环化，生成异恶唑啉和吡唑啉。筛选所有化合物的抗微生物和抗结核活性。 吡啶基-嘧啶查耳酮与适当的醛肟的1，3-偶极环加成反应会生成螺环化合物；使用羟胺或肼进行杂环化反应，分别得到异恶唑啉或吡唑啉。然后筛选所有化合物的生物学（抗微生物和抗结核）活性。
• [EN] NOVEL MEDICINAL COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS MÉDICINAUX
  申请人：URATIM GYARTO KORLATOLT FELELOSSEGU TARSASAG

  公开号：WO2011089457A1

  公开（公告）日：2011-07-28

  The present invention concerns novel compounds possessing the general formula (I), pharmaceutical preparations containing such active ingredients, as well as the process for manufacture thereof, where R, X, A and Q are defined in the claims. The novel compounds are efficient in the prevention and/or treatment of diseases caused by the bacterium Mycobacterium tuberculosis or any other Mycobacteria.

  本发明涉及具有一般式（I）的新化合物，含有这种活性成分的制药制剂，以及其制造过程，其中R、X、A和Q在权利要求中定义。这些新化合物对由结核分枝杆菌或任何其他分枝杆菌引起的疾病的预防和/或治疗非常有效。
• Eco-friendly synthesis of fused pyrano[2,3-<i>b</i>]pyrans <i>via</i> ammonium acetate-mediated formal oxa-[3 + 3]cycloaddition of 4<i>H</i>-chromene-3-carbaldehydes and cyclic 1,3-dicarbonyl compounds
  作者：Vitaly A. Osyanin、Dmitry V. Osipov、Irina A. Semenova、Kirill S. Korzhenko、A. V. Lukashenko、Oleg P. Demidov、Yuri N. Klimochkin

  DOI：10.1039/d0ra06450e

  日期：——

  Various substituted polycyclic pyrano[2,3-b]pyrans were synthesized via the condensation of 4H-chromene-3-carbaldehydes and their areno-condensed analogues with hetero- and carbocyclic 1,3-dicarbonyl compounds in acetic acid. Ammonium acetate was used as a green catalyst for the reaction. The process also involves the subsequent Knoevenagel condensation and 6π-electrocyclization of the 1-oxatriene

  各种取代多环吡喃并[2,3- b ]吡喃通过4 H缩合合成-chromene-3-carbaldehydes 及其在乙酸中与杂环和碳环 1,3-二羰基化合物的缩合类似物。乙酸铵用作反应的绿色催化剂。该过程还涉及随后形成的 1-氧杂三烯中间体的 Knoevenagel 缩合和 6π-电环化。稠合吡啶作为氨共轭加成到 1-氧杂三烯中间体的产物被分离出来，同时使用碳环 1,3-二羰基化合物并增加反应时间，表明电环化阶段的可逆性。1-氧杂三烯- 2 H-吡喃平衡的吉布斯自由能和反应速率常数的计算值也证明了吡喃的不可逆性[2,3- b在使用杂环1,3-二羰基化合物的情况下形成吡喃。
• Efficient synthesis of novel pyrano[2,3- d ]pyrido[1,2- a ]pyrimidine derivatives via isocyanide-based three-component reactions
  作者：Abbas Ali Esmaeili、Fariba Salehan、Azizollah Habibi、Ali Reza Fakhari

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.11.073

  日期：2016.1

  The synthesis of novel tricyclic fused pyrano[2,3-d]pyrido[1,2-a]pyrimidines containing both biologically active pyridopyrimidine and pyranopyrimidine scaffolds, via the reaction of 2H-pyrido[1,2-a]pyrimidine-2,4(3H)-dione, isocyanides, and dialkylacetylenedicarboxylates are reported. The products were obtained in good to excellent yields over short reaction times and with a simple work-up procedure

  通过2 H-吡啶并[1,2 - a ]嘧啶-2的反应合成新型的三环稠合吡喃并[2,3- d ]吡啶并[1,2- a ]嘧啶，它们同时具有生物活性吡啶并嘧啶和吡喃并嘧啶骨架报道了，4（3 H）-二酮，异氰化物和二烷基乙炔二羧酸酯。在较短的反应时间内，通过简单的后处理程序就可以以良好的收率获得优异的产物。