2,5-dioxopyrrolidin-1-yl 4-bromobutanoate | 42014-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 2,5-dioxopyrrolidin-1-yl 4-bromobutanoate
• 英文别名: 1-[(4-Bromobutanoyl)oxy]pyrrolidine-2,5-dione；(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) 4-bromobutanoate
• CAS: 42014-52-8
• 化学式: C₈H₁₀BrNO₄
• 分子量: 264.076
• InChiKey: AAGAKYYEPYSBCP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  337.0±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dioxopyrrolidin-1-yl 4-bromobutanoate 在 silver nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以76 %的产率得到4-(nitrooxy)butanoic acid N-succinimidyl ester
  参考文献：
  名称：

  HepG2 细胞中持久一氧化氮释放的抗增殖、迁移和克隆形成作用

  摘要：

  一氧化氮（NO）有望成为抗肿瘤的细胞毒剂，但其气态性质和短半衰期阻碍了对肿瘤组织的直接给药。在此，我们提出了新型 6,9-二取代嘌呤衍生物，旨在确保 NO 持续释放，随后研究了它们对 HepG2 细胞系的显着抗增殖、抗迁移和抗克隆形成作用，强调 NO 释放作为有效的效应物用于治疗肝细胞癌。

  DOI：

  10.1039/d4cc00232f
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基丁二酰亚胺 、 4-溴丁酸 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以48.06 %的产率得到2,5-dioxopyrrolidin-1-yl 4-bromobutanoate
  参考文献：
  名称：

  HepG2 细胞中持久一氧化氮释放的抗增殖、迁移和克隆形成作用

  摘要：

  一氧化氮（NO）有望成为抗肿瘤的细胞毒剂，但其气态性质和短半衰期阻碍了对肿瘤组织的直接给药。在此，我们提出了新型 6,9-二取代嘌呤衍生物，旨在确保 NO 持续释放，随后研究了它们对 HepG2 细胞系的显着抗增殖、抗迁移和抗克隆形成作用，强调 NO 释放作为有效的效应物用于治疗肝细胞癌。

  DOI：

  10.1039/d4cc00232f

文献信息

• [EN] PROCESS FOR PREPARING NITROOXY ESTERS, NITROOXY THIOESTERS, NITROOXY CARBONATES AND NITROOXY THIOCARBONATES, INTERMEDIATES USEFUL IN SAID PROCESS AND PREPARATION THEREOF<br/>[FR] PROCEDE DESTINE A LA PREPARATION D'ESTERS NITRO-OXY, DE THIOESTERS NITRO-OXY, DE CARBONATES NITRO-OXY ET DE THIOCARBONATES NITRO-OXY, PRODUITS INTERMEDIAIRES UTILES DANS CE PROCEDE ET LEUR PREPARATION
  申请人：NICOX SA

  公开号：WO2006008196A1

  公开（公告）日：2006-01-26

  The present invention relates to a process for preparing nitrooxy esters, nitrooxy thioesters, nitrooxy carbonates and nitrooxy thiocarbonates of compounds having at least a hydroxyl or thiol functional group, according to the following reaction scheme, (I), (II), (III). The invention also relates to intermediates useful in said process and to their preparation.

  本发明涉及一种制备具有至少一个羟基或硫醇官能团的化合物的硝基酯、硝基硫酯、硝基碳酸酯和硝基硫代碳酸酯的过程，根据以下反应方案(I)、(II)、(III)。该发明还涉及在该过程中有用的中间体及其制备方法。
• PHOSPHONATED GLYCOPEPTIDE AND LIPOGLYCOPEPTIDE ANTIBIOTICS AND USES THEREOF FOR THE PREVENTION AND TREATMENT OF BONE AND JOINT INFECTIONS
  申请人：Tanaka Kelly

  公开号：US20100113333A1

  公开（公告）日：2010-05-06

  The present invention is directed to antimicrobial compounds which have an affinity for binding bones. More particularly, the invention is directed to phosphonated derivatives of glycopeptide or lipoglycopeptide antibiotics. These compounds are useful as antibiotics for the prevention or treatment of bone and joint infections, especially for the prevention and treatment of osteomyelitis.

  本发明涉及具有与骨骼结合亲和力的抗微生物化合物。更具体地，该发明涉及磷酸酯化的糖肽类或脂质糖肽类抗生素的衍生物。这些化合物可用作抗生素，用于预防或治疗骨骼和关节感染，特别是用于预防和治疗骨髓炎。
• [EN] AMINO-REACTIVE POSITIVELY CHARGED ATRP INITIATORS THAT MAINTAIN THEIR POSITIVE CHARGE DURING SYNTHESIS OF BIOMACRO-INITIATORS<br/>[FR] INITIATEURS ATRP À CHARGE POSITIVE AMINO-RÉACTIFS MAINTENANT LEUR CHARGE POSITIVE PENDANT LA SYNTHÈSE DE BIOMACRO-INITIATEURS
  申请人：RUSSELL ALAN J

  公开号：WO2020028715A1

  公开（公告）日：2020-02-06

  Provided herein are materials and methods that include utilizing atom transfer radical polymerization (ATRP) initiator molecules that maintain a positive charge during biomacro-initiator synthesis.

  本文提供的材料和方法包括利用原子转移自由基聚合（ATRP）引发剂分子，在生物大分子引发剂合成过程中保持正电荷。
• Charge-Preserving Atom Transfer Radical Polymerization Initiator Rescues the Lost Function of Negatively Charged Protein–Polymer Conjugates
  作者：Stefanie L. Baker、Hironobu Murata、Bibifatima Kaupbayeva、Adina Tasbolat、Krzysztof Matyjaszewski、Alan J. Russell

  DOI：10.1021/acs.biomac.9b00379

  日期：2019.6.10

  in understanding why the attachment of some polymers so sharply deactivates enzymes, we focused our attention on a technique to protect enzymes from the growth of a deactivating polymer by restoring the charge at the protein surface during polymer attachment. We synthesized an amino-reactive positively charged atom transfer radical polymerization initiator that inserted a permanent positive charge at

  当从蛋白质表面生长时，带负电荷的聚合物会导致不可逆的失活，从而限制了带负电荷的蛋白质-聚合物共轭物可以应用于的合成空间的广度。从更广泛的意义上讲，与聚合物和合成方法无关，几乎所有蛋白质-聚合物共轭物的活性均低于其前体。十多年来，在没有理解为什么某些聚合物的附着会如此急剧地使酶失活方面取得重大进展之后，我们将注意力集中在了一种技术上，该技术可通过在聚合物附着过程中恢复蛋白质表面的电荷来保护酶免受失活聚合物的生长。我们合成了一种氨基反应性的带正电荷的原子转移自由基聚合引发剂，该引发剂在生物大分子引发剂附着位点插入了永久性正电荷。通过永久带正电荷的引发剂的连接保留表面电荷，导致首次观察到与带负电荷的均聚物偶联的酶的活性。
• Tandem Catalysis of an Aldol-‘Click’ Reaction System within a Molecular Hydrogel
  作者：Marco Araújo、Iván Muñoz Capdevila、Santiago Díaz-Oltra、Beatriu Escuder

  DOI：10.3390/molecules21060744

  日期：——

  A heterogeneous supramolecular catalytic system for multicomponent aldol-‘click’ reactions is reported. The copper(I) metallohydrogel functionalized with a phenyltriazole fragment was able to catalyze the multicomponent reaction between phenylacetylene, p-nitrobenzaldehyde, and an azide containing a ketone moiety, obtaining the corresponding aldol products in good yields. A possible mechanistic pathway responsible for this unexpected catalytic behavior has been proposed.

  报告了一种用于多组分醛醇-"点击 "反应的异相超分子催化体系。用苯基三唑片段功能化的铜（I）金属氢凝胶能够催化苯乙炔、对硝基苯甲醛和含有酮分子的叠氮化物之间的多组分反应，并以良好的产率获得相应的醛醇产物。研究人员提出了导致这种意外催化行为的可能机理途径。