2H-吡喃,四氢-2-[[(2E)-3-碘-2-丙烯基]氧代]- | 181818-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 中文名称: 2H-吡喃,四氢-2-[[(2E)-3-碘-2-丙烯基]氧代]-
• 英文名称: (E)-3-iodo-1-tetrahydropyranyloxy-2-propene
• 英文别名: 3-iodo-1-tetrahydropyranyloxy-2-propene；2-[(E)-3-iodoprop-2-enoxy]oxane
• CAS: 181818-03-1
• 化学式: C₈H₁₃IO₂
• 分子量: 268.095
• InChiKey: DUHKMASEUMGGST-HWKANZROSA-N

物化性质

• 沸点：
  281.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.58±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2H-吡喃,四氢-2-[[(2E)-3-碘-2-丙烯基]氧代]- 在 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 ethyl 10-(tetrahydropyran-2-yl)-2,4,6,8-tetraenoate
  参考文献：
  名称：

  RK-397的全合成

  摘要：

  描述了多烯大环内酯 RK-397 的对映选择性合成。两次使用相同的八碳结构单元构建多元醇链允许高度收敛的合成。该合成突出了使用手性双磷酰胺的立体选择性乙烯基醛醇加成以及用于制备关键片段的连续钯催化交叉偶联反应。

  DOI：

  10.1021/ja052226d
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 (2E)-3-iodo-2-propen-1-ol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以87%的产率得到2H-吡喃,四氢-2-[[(2E)-3-碘-2-丙烯基]氧代]-
  参考文献：
  名称：

  顺序过渡金属催化的内酯化/交叉偶联反应的立体控制合成赖索内酯

  摘要：

  Lissoclinolide 1是一种从Tuncate分离出来的抗生素丁烯内酯，它是通过反应序列立体选择性地合成的，在该反应序列中，Ag（I）催化了（2 E，6 E）-2-溴8-羟基-2的内酯化反应，6-辛二烯-4-壬酸（（E，E）-13以及由此获得的（Z）-2-溴-5-[[ E）-4-羟基]的Pd / Cu催化的交叉偶联反应（-2-丁烯叉基）-5 H-呋喃-2-酮（Z，E）-14和（E）-3-羟基-1-丙烯基三丁基锡烷15被用作关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01705-5

文献信息

• A New Stereocontrolled Synthesis of Dihydroxerulin, a Potent Noncytotoxic Inhibitor of the Biosynthesis of Cholesterol
  作者：Renzo Rossi、Fabio Bellina、Antonella Catanese、Luisa Mannina、Daniela Valensin

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)01030-3

  日期：2000.1

  Dihydroxerulin, 1, has been stereoselectively synthesized by a convergent approach in which a key step was the Wittig reaction between (Z)-5-[(E)-3-formyl-2-propenylidene]-5H-furan-2-one, 15, and the phosphonium ylid which derived from [(E)-2-decen-4,6-diyn-1-yl]triphenylphosphonium bromide, 19. Compound 19 was conveniently prepared by a short reaction sequence involving a Stille reaction between 1-trimethylstannyl-1

  Dihydroxerulin，1，已被立体选择性地由一个会聚的方法，其中一个关键步骤是（之间的Wittig反应ž [（ - ）-5 Ë）-3-甲酰基-2-亚丙烯基] -5- ħ -呋喃-2-酮，15，和衍生自[（E）-2-decen-4,6-diyn-1-yl]三苯基溴化phosph的磷鎓基吡啶，19。化合物19可通过短反应序列方便地制备，该短反应序列涉及1-三甲基锡烷基-1,3-庚二炔17和18（E）-3-碘-2-丙烯1-ol 18之间的Stille反应。另一方面，化合物15通过八步反应顺序制备丁烯内酯的直接前体，即（Z）-5-[（2 E）-4-羟基-2-丁烯叉] -5 H-呋喃-2-酮，34通过Ag（I）催化的相应的（Z）-2-en-4-炔酸的内酯化在区域和立体上选择性地合成。的结构和立体化学的1被它的基础上建立的1 H和13 C NMR光谱在600和150 MHz的，分别与通过2D NMR技术的组合。
• A rearrangement-based approach to secondary difluorophosphonates
  作者：Afshan H. Butt、Jonathan M. Percy、Neil S. Spencer

  DOI：10.1039/b005110l

  日期：——

  [3,3]-Claisen rearrangements allowed the conversion of a readily available allylic difluorophosphonate to nucleic acid and inositol phosphate-related products via epoxide cyclisation or ring closing metathesis respectively.

  [3,3]-克莱森重排使一种容易获得的烯丙基二氟膦酸酯分别通过环氧化物环化或闭环偏析转化为核酸和磷酸肌醇相关产物。
• Stereocontrolled synthesis of lissoclinolide by sequential transition metal-catalyzed lactonization/cross-coupling reactions
  作者：Renzo Rossi、Fabio Bellina、Matteo Biagetti、Luisa Mannina

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01705-5

  日期：1998.10

  Lissoclinolide, 1, which is an antibiotic butenolide isolated from a Tuncate, has been synthesized stereoselectively by a reaction sequence in which the Ag(I)-catalyzed lactonization of (2E,6E)-2-bromo-8-hydroxy-2,6-octadien-4-ynoic acid, (E,E)-13, and the Pd/Cu-catalyzed cross-coupling reaction of so obtained (Z)-2-bromo-5-[(E)-4-hydroxy-2-butenylidene]-5H-furan-2-one, (Z,E)-14, with (E)-3-hydroxy-1-propenyltributylstannane

  Lissoclinolide 1是一种从Tuncate分离出来的抗生素丁烯内酯，它是通过反应序列立体选择性地合成的，在该反应序列中，Ag（I）催化了（2 E，6 E）-2-溴8-羟基-2的内酯化反应，6-辛二烯-4-壬酸（（E，E）-13以及由此获得的（Z）-2-溴-5-[[ E）-4-羟基]的Pd / Cu催化的交叉偶联反应（-2-丁烯叉基）-5 H-呋喃-2-酮（Z，E）-14和（E）-3-羟基-1-丙烯基三丁基锡烷15被用作关键步骤。
• Synthesis of (α,α-Difluoroallyl)phosphonates from Alkenyl Halides or Acetylenes
  作者：Tsutomu Yokomatsu、Kenji Suemune、Tetsuo Murano、Shiroshi Shibuya

  DOI：10.1021/jo960896j

  日期：1996.1.1
• Applying asymmetric dihydroxylation to the synthesis of difluorinated carbohydrate analogues: a 1,1-difluoro-1-deoxy-d-xylulose
  作者：Liam R. Cox、Gareth A. DeBoos、Jeremy J. Fullbrook、Jonathan M. Percy、Neil Spencer

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.11.017

  日期：2005.1

  AD conditions. A number of issues were raised including generally low reactivity of simple 1,3-butadienes, and useful reactivity of certain 1,4- and substituted 1,3-pentadienes. Though the basic conditions used for the AD resulted in the decomposition of certain diol products, enol acetal chemistry allowed the asymmetric synthesis of a difluorinated analogue of a deoxyxylulose.

  现成的二氟烯醇碘化物和锡烷分别与链烯基锡和碘化物进行钯催化的偶联反应，得到一组二氟的1,3-二烯和1,4-二烯的试验样品，然后将其暴露于AD条件下。提出了许多问题，包括简单的1,3-丁二烯的反应性通常较低，以及某些1,4-和取代的1,3-戊二烯的有用的反应性。尽管用于AD的基本条件导致某些二醇产物的分解，但是烯醇缩醛化学允许脱氧木酮糖的二氟类似物的不对称合成。