5,7-Dihydro-6H-1,3-dioxolo<4,5-f>indol-6-on | 25326-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 5,7-Dihydro-6H-1,3-dioxolo<4,5-f>indol-6-on
• 英文别名: 5,6-Methylenedioxyoxindole；5,7-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-f]indol-6-one
• CAS: 25326-30-1
• 化学式: C₉H₇NO₃
• 分子量: 177.159
• InChiKey: RVFZMXCPHCAUQH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  218 °C (decomp)
• 沸点：
  384.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.449±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-Dihydro-6H-1,3-dioxolo<4,5-f>indol-6-on 在 sodium hydroxide 、 甲酸 、 air 、 硫酸 、 钯 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 生成 5H-[1,3]二氧代lo[4,5-f]吲哚-6,7-二酮
  参考文献：
  名称：

  Hahn; Tulus, Chemische Berichte, 1941, vol. 74, p. 500,517

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3-苯并二氧杂环戊烯-5-乙腈 在 copper(l) iodide 、 溴 、 N-乙酰甘氨酸 、 potassium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 氯仿 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 5,7-Dihydro-6H-1,3-dioxolo<4,5-f>indol-6-on
  参考文献：
  名称：

  Copper-catalyzed domino coupling reaction: an efficient method to synthesize oxindoles

  摘要：

  开发了一种高效且新颖的铜催化多米诺耦合反应程序，该程序能以良好的至优异的产率合成各种异吲哚，并能耐受多种取代基。此外，该方法可用于以少数步骤和高总产率合成horsfiline和coerulescine。

  DOI：

  10.1039/c2ob26110c

文献信息

• Room Temperature Benzofused Lactam Synthesis Enabled by Cobalt(III)‐Catalyzed C( <i>sp</i> ² )−H Amidation
  作者：Xun Tian、Xin Li、Shengzu Duan、Ya Du、Tongqi Liu、Yongsheng Fang、Wen Chen、Hongbin Zhang、Minyan Li、Xiaodong Yang

  DOI：10.1002/adsc.202001254

  日期：2021.2.16

  Benzofused lactams, especially indolin‐2‐one and dihydroquinolin‐2‐one are popular structural motives in durgs and natural products. Herein, we developed a room temperature and robust synthesis of benzofused lactams through cobalt(III)‐catalyzed C(sp2)−H amidation. In this protocol, in‐situ formation of Cp*Co(III)(ligand) catalyst from Cp*Co(CO)I2 and ligand simplify the synthetic effort of cobalt

  苯并融合的内酰胺，尤其是吲哚-2-酮和二氢喹啉-2-酮是在草和天然产品中流行的结构动机。在本文中，我们开发了室温并且通过钴（III）催化的C（sp 2）-H酰胺化反应稳定合成苯并融合的内酰胺。在该协议中，由Cp * Co（CO）I 2和配体原位形成Cp * Co（III）（配体）催化剂可简化钴配合物的合成工作。简单且易于合成的1,4,2-二恶唑5-1在室温下进行分子内CH酰胺化反应，并以高达86％的收率提供了多种功能化的苯并融合内酰胺。还证明了反应的可扩展性。
• Process for making 2-oxindole-1-carboxamides and intermediates therefor
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04652658A1

  公开（公告）日：1987-03-24

  Preparation of 2-oxindole-1-carboxamides by reaction of 2-oxindoles with chlorosulfonyl isocyanate to produce novel N-chlorosulfonyl-2-oxindole-1-carboxamides which are then hydrolyzed to 2-oxindole-1-carboxamides useful as intermediates for analgesic and antiinflammatory agents.

  通过2-氧吲哚与氯磺酰异氰酸酯反应制备2-氧吲哚-1-羧酰胺，生成新型N-氯磺酰基-2-氧吲哚-1-羧酰胺，然后水解成为2-氧吲哚-1-羧酰胺，该化合物可作为镇痛和抗炎制剂的中间体。
• 1,3-dicarboxamide-oxindoles as antiinflammatory agents
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04725616A1

  公开（公告）日：1988-02-16

  1,3-Dicarboxamidooxindoles as antiinflammatory agents prepared by reaction of the 1-carbamoyloxindole with an isocyanate or by aminolysis of the corresponding alkyl 1-carbamoyloxindole-3-carboxylate.

  1,3-二羧酰胺氧吲哚是一种抗炎药物，通过1-氨甲酰氧吲哚与异氰酸酯反应或相应的烷基1-氨甲酰氧吲哚-3-羧酸酯的氨解反应制备。
• 1,3-dicarboxamidooxindoles as analgesic and antiinflammatory agents
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04791129A1

  公开（公告）日：1988-12-13

  1,3,-Dicarboxamidooxindoles as antiinflammatory agents prepared by reaction of the 1-carbamoyloxindole with an isocyanate or by aminolysis of the corresponding alkyl 1-carbamoyloxindole-3-carboxylate.

  1,3-二羧酰胺氧吲哚作为抗炎药物，通过1-氨甲酰氧吲哚与异氰酸酯反应或相应的烷基1-氨甲酰氧吲哚-3-羧酸酯的氨解反应制备。
• 3-Substituted 2-oxindole-1-carboxamides as analgesic and
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04556672A1

  公开（公告）日：1985-12-03

  Certain new 2-oxindole-1-carboxamide compounds having an acyl substituent at the 3-position are inhibitors of the cyclooxygenase (CO) and lipoxygenase (LO) enzymes, and are useful as analgesic and anti-inflammatory agents in mammalian subjects. In particular, the compounds of the invention are useful for ameliorating or eliminating pain in human subjects recovering from surgery or trauma, and in alleviating the symptoms of chronic diseases, such as rheumatoid arthritis and osteoarthritis, in human subjects.

  某些新的2-氧化吲哚-1-羧酰胺化合物，在3-位置具有酰基取代基，是环氧合酶(CO)和脂氧合酶(LO)酶的抑制剂，并且在哺乳动物主体中作为镇痛和抗炎药物非常有用。特别是，本发明的化合物对于减轻或消除人体手术或创伤恢复过程中的疼痛，并缓解慢性疾病（如类风湿性关节炎和骨关节炎）的症状在人体中非常有用。