N-((5R)-2c-hydroxymethyl-3,3-dimethyl-7-oxo-(5rH)-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-6t-yl)-2-phenyl-acetamide | 3578-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: N-((5R)-2c-hydroxymethyl-3,3-dimethyl-7-oxo-(5rH)-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-6t-yl)-2-phenyl-acetamide
• 英文别名: N-((5R)-2c-hydroxymethyl-3,3-dimethyl-7-oxo-(5rH)-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-6t-yl)-2-phenyl-acetamide；6-Phenylacetamido-penicillanylalkohol；6-Phenylactamido-penicillanylalkohol
• CAS: 3578-87-8
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₃S
• 分子量: 320.412
• InChiKey: COMMAUVLXOMXCX-NJZAAPMLSA-N

物化性质

• 熔点：
  170-175 °C
• 沸点：
  610.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.77
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  69.64
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((5R)-2c-hydroxymethyl-3,3-dimethyl-7-oxo-(5rH)-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-6t-yl)-2-phenyl-acetamide 在 吡啶 、 二乙胺 作用下， 生成 (R)-((5S)-4,4-dimethyl-(5rH)-3-thia-1-aza-bicyclo[3.1.0]hex-2c-yl)-(2-phenyl-acetylamino)-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  对甲苯磺酸和对硝基苯磺酸的6-苯基乙酰胺基和6-三苯甲基戊基半硅烷基的转化。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00297a013
• 作为产物：
  描述：

  6β-(2-phenyl-acetylamino)-penicillanic acid; triethylamine salt 生成 N-((5R)-2c-hydroxymethyl-3,3-dimethyl-7-oxo-(5rH)-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-6t-yl)-2-phenyl-acetamide
  参考文献：
  名称：

  6-氨基戊酸的衍生物。V.6-氨基戊环醇和某些衍生物的合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00334a019

文献信息

• Derivatives of 6-Aminopenicillanic Acid. V. Synthesis of 6-Aminopenicillanyl Alcohol and Certain Derivatives¹
  作者：Y. G. Perron、L. B. Crast、J. M. Essery、R. R. Fraser、J. C. Godfrey、C. T. Holdrege、W. F. Minor、M. E. Neubert、R. A. Partyka、L. C. Cheney

  DOI：10.1021/jm00334a019

  日期：1964.7
• Transformations of 6-phenylacetamido- and 6-tritylaminopenicillanyl p-toluenesulfonate and p-nitrobenzenesulfonate
  作者：Malcolm Rice Bell、Stephen D. Clemans、Rudolf Oesterlin

  DOI：10.1021/jm00297a013

  日期：1970.5