1-trifluoromethyl-decene | 113999-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 英文名称: 1-trifluoromethyl-decene
• 英文别名: 1,1,1-Trifluoroundec-2-ene
• CAS: 113999-51-2
• 化学式: C₁₁H₁₉F₃
• 分子量: 208.267
• InChiKey: CJRYMGHGXGHVMC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  85-87 °C(Press: 39 Torr)
• 密度：
  0.946±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-trifluoromethyl-decene 在 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 copper(l) chloride 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 以87%的产率得到1,1-difluoroundec-1-ene
  参考文献：
  名称：

  铜催化 1-三氟甲基烯烃区域选择性加氢脱氟合成偕二氟烯烃

  摘要：

  已开发出铜催化的 1-三氟甲基烯烃与氢硅烷的区域选择性加氢脱氟反应。铜催化与多种官能团相容，包括...

  DOI：

  10.1246/cl.200163

文献信息

• Copper-Catalyzed Regio- and Enantioselective Hydroallylation of 1-Trifluoromethylalkenes: Effect of Crown Ether
  作者：Yuki Kojima、Masahiro Miura、Koji Hirano

  DOI：10.1021/acscatal.1c02947

  日期：2021.9.17

  A Cu-catalyzed regio- and enantioselective hydroallylation of 1-trifluoromethylalkenes with hydrosilanes and allylic chlorides has been developed. An in situ generated CuH species undergoes the hydrocupration regio- and enantioselectively to form a chiral α-CF3 alkylcopper intermediate, which then leads to the optically active hydroallylated product. The key to success is the use of not only an appropriate

  已开发出 Cu 催化的 1-三氟甲基烯烃与氢硅烷和烯丙基氯的区域选择性和对映选择性氢化烯丙基化。一个原位生成CUH物种经历hydrocupration区域选择性和对映选择性地形成手性α-CF 3烷基铜中间体，其然后导致光学活性hydroallylated产物。成功的关键是不仅要使用合适的手性双膦配体，还要使用 18-crown-6 来抑制 α-CF 3烷基铜中间体的主要 β-F 消除。不对称Cu催化成功构建了非苄基和非烯丙基CF 3取代的C sp 3 手性中心，其他方式难以操作。
• Ligand-Enabled Copper-Catalyzed Regio- and Stereoselective Allylboration of 1-Trifluoromethylalkenes
  作者：Yuki Kojima、Yuji Nishii、Koji Hirano

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03024

  日期：2022.10.14

  A copper-catalyzed regio- and stereoselective allylboration of 1-trifluoromethylalkenes with bis(pinacolato)diboron (pinB–Bpin) and allylic chlorides has been developed to form functionalized trifluoromethylated products with high diastereoselectivity. The key to success is the judicious choice of Cs2CO3 base and t-Bu-modified dppe-type ligand, which enables the otherwise challenging high catalyst

  铜催化的 1-三氟甲基烯烃与双（频哪醇）二硼（pinB-Bpin）和烯丙基氯的区域选择性和立体选择性烯丙基硼化反应已被开发出来，可形成具有高非对映选择性的功能化三氟甲基化产物。成功的关键是明智地选择 Cs 2 CO 3碱基和t -Bu 改性的 dppe 型配体，这使得本来具有挑战性的高催化剂周转率和抑制来自烷基铜中间体的竞争性脱氟副反应成为可能。所得 Bpin 部分的产物衍生化可以提供多种具有高立体化学保真度的含CF 3分子。