4-methyl-N-thiophen-3-ylmethylene-benzenesulfonamide | 142819-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-thiophen-3-ylmethylene-benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-methyl-N-(thiophen-3-ylmethylidene)benzenesulfonamide
• CAS: 142819-52-1
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂S₂
• 分子量: 265.357
• InChiKey: MLUANSCWOCCXLD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-thiophen-3-ylmethylene-benzenesulfonamide 在 C₃₈H₃₉Cl₈N₄P 、 双氧水 、 三氯乙腈 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 以91%的产率得到(R)-3-(3-thienyl)-2-tosyloxaziridine
  参考文献：
  名称：

  催化不对称佩恩氧化法实际制备手性N-磺酰基恶氮丙啶

  摘要：

  摘要 的不对称佩恩氧化Ñ通过催化磺酰亚胺P -螺手性triaminoiminophosphorane是为光学活性的实用合成开发Ñ磺酰基氧氮环丙烷。通常，通过选择适当的反应条件，使用各种醛胺可以实现高效率和出色的对映选择性。外消旋α-手性N-磺酰基亚胺的非对映选择性动力学氧化证明了该方法的多功能性。 的不对称佩恩氧化Ñ通过催化磺酰亚胺P -螺手性triaminoiminophosphorane是为光学活性的实用合成开发Ñ磺酰基氧氮环丙烷。通常，通过选择适当的反应条件，使用各种醛胺可以实现高效率和出色的对映选择性。外消旋α-手性N-磺酰基亚胺的非对映选择性动力学氧化证明了该方法的多功能性。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340818
• 作为产物：
  描述：

  3-噻吩甲醛 、 对甲苯磺酰胺 在 四氯化硅 作用下， 反应 3.0h， 以73%的产率得到4-methyl-N-thiophen-3-ylmethylene-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  A Convenient and Efficient Method for the Preparation of N-Sulfonyl Aldimines from Aromatic Aldehydes under Solvent-Free Conditions

  摘要：

  Condensation of a variety of aromatic aldehydes with sulfonamides in the presence of silica chloride by heating afforded novel functionally varied aromatic N-sulfonyl aldimines in good to excellent yields.

  DOI：

  10.1080/10426500601087400

文献信息

• A new manganese-mediated, cobalt-catalyzed three-component synthesis of (diarylmethyl)sulfonamides
  作者：Antoine Pignon、Erwan Le Gall、Thierry Martens

  DOI：10.3762/bjoc.10.39

  日期：——

  The synthesis of (diarylmethyl)sulfonamides and related compounds by a new manganese-mediated, cobalt-catalyzed three-component reaction between sulfonamides, carbonyl compounds and organic bromides is described. This organometallic Mannich-like process allows the formation of the coupling products within minutes at room temperature. A possible mechanism, emphasizing the crucial role of manganese is proposed.

  描述了一种新的锰介导、钴催化的三组分反应，通过磺胺酰胺、羰基化合物和有机溴化物合成（二芳基甲基）磺胺酰胺及相关化合物。这种有机金属曼尼希类过程允许在室温下在几分钟内形成偶联产物。提出了一个可能的机制，强调了锰的关键作用。
• A Dearomatization/Debromination Strategy for the [4+1] Spiroannulation of Bromophenols with α,β‐Unsaturated Imines
  作者：Yicong Ge、Cheng Qin、Lu Bai、Jiamao Hao、Jingjing Liu、Xinjun Luan

  DOI：10.1002/anie.202008130

  日期：2020.10.19

  A novel [4+1] spiroannulation of o‐ & p‐bromophenols with α,β‐unsaturated imines has been developed for the direct synthesis of a new family of azaspirocyclic molecules. Notably, several other halophenols (X=Cl, I) were also applicable for this transformation. Moreover, a catalytic asymmetric version of the reaction was realized with 1‐bromo‐2‐naphthols by using a chiral ScIII/Py‐Box catalyst. Mechanistic

  已经开发了一种新颖的[4 + 1]邻和对溴苯酚与α，β-不饱和亚胺螺环合成的方法，用于直接合成新的氮杂螺环分子家族。值得注意的是，其他几种卤代酚（X = Cl，I）也适用于该转化。此外，通过使用手性Sc III / Py-Box催化剂，使用1-溴-2-萘酚实现了反应的催化不对称形式。机理研究表明，该多米诺反应是通过苯酚衍生物在其卤代位置的亲电触发的脱芳香化作用进行的，然后通过基于自由基的S RN 1机理用N-亲核试剂进行卤素置换。
• Catalytic asymmetric Payne oxidation under the catalysis of P-spiro chiral triaminoiminophosphorane: application to the synthesis of N-sulfonyl oxaziridines
  作者：Daisuke Uraguchi、Ryosuke Tsutsumi、Takashi Ooi

  DOI：10.1016/j.tet.2013.12.086

  日期：2014.2

  exhibits unique chemoselectivity, providing a practical stereoselective route to structurally diverse N-sulfonyl oxaziridines. The mechanistic investigations reveal that the reaction proceeds through the Payne-type oxidation pathway. The synthetic utility of the optically active N-sulfonyl oxaziridines as versatile organic oxidants and chiral building blocks is also demonstrated.

  上的高度对映选择性氧化的发展研究Ñ与使用过氧化氢-三氯乙腈系统磺酰亚胺P -螺手性triaminoiminophosphoranes作为有机碱催化剂中详述。该方法是通用的且可扩展的，并且展现出独特的化学选择性，为结构上多样化的N-磺酰基恶唑烷提供了实用的立体选择性途径。机理研究表明反应通过佩恩型氧化途径进行。还证明了旋光性N-磺酰基恶二丙啶作为通用有机氧化剂和手性结构单元的合成用途。
• Regio- and Enantioselective Synthesis of Pyrrolidines Bearing a Quaternary Center by Palladium-Catalyzed Asymmetric [3 + 2] Cycloaddition of Trimethylenemethanes
  作者：Barry M. Trost、Tom M. Lam、Melissa A. Herbage

  DOI：10.1021/ja312351s

  日期：2013.2.20

  Herein we describe the first use of disubstituted donors in the palladium-catalyzed trimethylenemethane (TMM) cycloaddition resulting in an enantioselective synthesis of highly substituted pyrrolidines. These cyanoalkyl donors 1 form all-carbon quaternary centers in a catalytic, asymmetric, and intermolecular manner uniquely using diamidophosphite ligands L2 and L3, generating synthetically important

  在本文中，我们描述了在钯催化的三亚甲基甲烷 (TMM) 环加成反应中首次使用双取代供体，导致对映选择性合成高度取代的吡咯烷。这些氰基烷基供体 1 以催化、不对称和分子间的独特方式使用二酰胺基亚磷酸酯配体 L2 和 L3 形成全碳季铵中心，以良好的产率和选择性生成合成上重要的手性结构单元。
• Straightforward and Stereoselective Synthesis of α,β-Diamino Acid Derivatives by Means of an Organocatalyzed Decarboxylative Mannich Reaction
  作者：Yuttapong Singjunla、Jérôme Baudoux、Jacques Rouden

  DOI：10.1002/ejoc.201700468

  日期：2017.6.16

  alpha,beta-diamino acid derivatives from amido-substituted Malonic Acid Half Oxyesters (MAHOs) and imines. The anti-products were obtained with a diastereomeric ratio up to 99/1 by using a decarboxylative Mannich reaction catalyzed by the commercially available 1,4-diazabicyclo[2.2.2] octane (DABCO).

  已经开发了一种快速方便的方法，用于从酰胺基取代的丙二酸半氧酯 (MAHO) 和亚胺立体选择性合成 α,β-二氨基酸衍生物。通过使用由市售的 1,4-二氮杂双环 [2.2.2] 辛烷 (DABCO) 催化的脱羧曼尼希反应，以高达 99/1 的非对映体比例获得反产物。