2H-环五噁唑-2-酮,六氢-4,5-二羟基-6-(羟甲基)-,3aR-(3a.α.,4.α.,5.β.,6.α.,6a.α.)- | 138395-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: 2H-环五噁唑-2-酮,六氢-4,5-二羟基-6-(羟甲基)-,3aR-(3a.α.,4.α.,5.β.,6.α.,6a.α.)-
• 英文名称: (3aR,4R,5R,6R,6aS)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-3,3a,4,5,6,6a-hexahydrocyclopenta[d][1,3]oxazol-2-one
• CAS: 138395-78-5
• 化学式: C₇H₁₁NO₅
• 分子量: 189.168
• InChiKey: ZLBJEOOWHZIUMH-UKFBFLRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  99
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2H-环五噁唑-2-酮,六氢-4,5-二羟基-6-(羟甲基)-,3aR-(3a.α.,4.α.,5.β.,6.α.,6a.α.)- 在 sodium methylate 、 trimethoxonium tetrafluoroborate 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 allosamizoline
  参考文献：
  名称：

  Blattner, Regine; Furneaux, Richard H.; Kemmitt, timothy, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 23, p. 3411 - 3422

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲基壬烷-4-硫醇 在 四氧化锇 、 sodium methylate 、 silver nitrate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 71.5h， 生成 2H-环五噁唑-2-酮,六氢-4,5-二羟基-6-(羟甲基)-,3aR-(3a.α.,4.α.,5.β.,6.α.,6a.α.)-
  参考文献：
  名称：

  Blattner, Regine; Furneaux, Richard H.; Kemmitt, timothy, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 23, p. 3411 - 3422

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantiospecific total synthesis of (−)-allosamizoline, and aminocyclitol moiety of the insect chitinase inhibitor allosamidin
  作者：Masaya Nakata、Seiji Akazawa、Shuji Kitamura、Kuniaki Tatsuta

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92386-4

  日期：1991.9

  Total synthesis of (−)-allosamizoline (2), an aminocyclitol moiety of the insect chitinase inhibitor allosamidin (1) has been enantiospecifically synthesized from D-glucosamine by using an intramolecular cycloaddition of the nitrile oxide to an olefin as a key step.

  昆虫几丁质酶抑制剂Allosamidin（1）的氨基环糖醇部分（-）-allosamizoline（2）的全合成已通过D-氨基葡萄糖的对映体特异性合成而得，方法是将一氧化氮与烯烃进行分子内环加成，这是关键步骤。
• Asymmetric desymmetrization of meso-cyclopentitol using a C2-symmetric bis-sulfoxide: A synthesis of (−)-allosamizoline
  作者：Naoyoshi Maezaki、Atsunobu Sakamoto、Tetsuaki Tanaka、Chuzo Iwata

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00625-3

  日期：1998.1

  A synthesis of (−)-allosamizoline was accomplished via asymmetric desymmetrization of a meso-cyclopentitol using the C2-symmetric bis-sulfoxide 5 as a chiral auxiliary.

  （-）-allosamizoline的合成是通过使用C 2对称的双亚砜5作为手性助剂的内消旋-环戊醇的不对称脱对称来完成的。
• Blattner, Regine; Furneaux, Richard H.; Kemmitt, timothy, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 23, p. 3411 - 3422
  作者：Blattner, Regine、Furneaux, Richard H.、Kemmitt, timothy、Tyler, Peter C.、Ferrier, Robert J.、Tiden, Anna-Karin

  DOI：——

  日期：——