(2-benzyl-4-hydroxy-1,1-dioxido-2H-benzo[e][1,2]thiazin-3-yl)(phenyl)methanone | 900870-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: (2-benzyl-4-hydroxy-1,1-dioxido-2H-benzo[e][1,2]thiazin-3-yl)(phenyl)methanone
• CAS: 900870-26-0
• 化学式: C₂₂H₁₇NO₄S
• 分子量: 391.447
• InChiKey: DNFJTXYJHUNVRO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  586.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.420±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.0
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  74.68
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  糖精 在 sodium ethanolate 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (2-benzyl-4-hydroxy-1,1-dioxido-2H-benzo[e][1,2]thiazin-3-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  发现环状磺酰胺衍生物作为 SARS-CoV-2 的强效抑制剂

  摘要：

  严重急性呼吸系统综合症冠状病毒 2 (SARS-CoV-2) 继续在全球传播，已确诊 2500 万例病例和 80 万人死亡。迫切需要针对 SARS-CoV-2 的有效治疗方法。在本研究中，我们确定了一类环状磺酰胺衍生物作为新型 SARS-CoV-2 抑制剂。合成化合物中的化合物13c对 SARS-CoV-2表现出强大的抑制活性 (IC 50 = 0.88 μM)，没有细胞毒性 (CC 50 > 25 μM)，选择性指数 (SI) 为 30.7。此外，化合物13c在 hERG 和细胞毒性研究中表现出高口服生物利用度 (77%) 和代谢稳定性以及良好的安全性。本研究确定环状磺酰胺衍生物是开发抗 SARS-CoV-2 药物的有希望的新模板。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127667

文献信息

• Discovery of cyclicsulfonamide derivatives as 11β-hydroxysteroid dehydrogenase 1 inhibitors
  作者：Se Hoan Kim、Ravirala Ramu、Sung Wook Kwon、Su-Hee Lee、Chi Hyun Kim、Seung Kyu Kang、Sang Dal Rhee、Myung Ae Bae、Sung Hoon Ahn、Duck Chan Ha、Hyae Gyeong Cheon、Ki Young Kim、Jin Hee Ahn

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.12.035

  日期：2010.2

  A new series of cyclic sulfonamide derivatives was synthesized and evaluated for their ability to inhibit 11β-HSD1. Cyclic sulfonamides with phenylacetyl substituents at the 2-position showed nanomolar inhibitory activities. Among them, compound 4e exhibited a good in vitro inhibitory activity and selectivity toward human 11β-HSD2.

  合成了一系列新的环状磺酰胺衍生物，并评估了它们抑制11β-HSD1的能力。在2-位具有苯基乙酰基取代基的环状磺酰胺显示出纳摩尔抑制活性。其中，化合物4e对人11β-HSD2显示出良好的体外抑制活性和选择性。
• Discovery of cyclic sulfonamide derivatives as potent inhibitors of SARS-CoV-2
  作者：Young Sup Shin、Jun Young Lee、Soojin Noh、Yoonna Kwak、Sangeun Jeon、Sunoh Kwon、Young-hee Jin、Min Seong Jang、Seungtaek Kim、Jong Hwan Song、Hyoung Rae Kim、Chul Min Park

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127667

  日期：2021.1

  continues to spread worldwide, with 25 million confirmed cases and 800 thousand deaths. Effective treatments to target SARS-CoV-2 are urgently needed. In the present study, we have identified a class of cyclic sulfonamide derivatives as novel SARS-CoV-2 inhibitors. Compound 13c of the synthesized compounds exhibited robust inhibitory activity (IC50 = 0.88 μM) against SARS-CoV-2 without cytotoxicity

  严重急性呼吸系统综合症冠状病毒 2 (SARS-CoV-2) 继续在全球传播，已确诊 2500 万例病例和 80 万人死亡。迫切需要针对 SARS-CoV-2 的有效治疗方法。在本研究中，我们确定了一类环状磺酰胺衍生物作为新型 SARS-CoV-2 抑制剂。合成化合物中的化合物13c对 SARS-CoV-2表现出强大的抑制活性 (IC 50 = 0.88 μM)，没有细胞毒性 (CC 50 > 25 μM)，选择性指数 (SI) 为 30.7。此外，化合物13c在 hERG 和细胞毒性研究中表现出高口服生物利用度 (77%) 和代谢稳定性以及良好的安全性。本研究确定环状磺酰胺衍生物是开发抗 SARS-CoV-2 药物的有希望的新模板。