Z-Thiopro-oxazolidine | 127578-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Z-Thiopro-oxazolidine
• 英文别名: Benzyl 4-(1,3-oxazolidine-3-carbonyl)-1,3-thiazolidine-3-carboxylate；benzyl 4-(1,3-oxazolidine-3-carbonyl)-1,3-thiazolidine-3-carboxylate
• CAS: 127578-81-8；130973-77-2
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₄S
• 分子量: 322.385
• InChiKey: SECJLAZNXPRYAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  84.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-恶唑烷 、 N-benzyloxycarbonylthiazolidine-4-carboxylic acid 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以40%的产率得到Z-Thiopro-oxazolidine
  参考文献：
  名称：

  Structure activity relationship of inhibitors specific for prolyl endopeptidase.

  摘要：

  使用一系列底物类似物研究了作为脯氨酰内肽酶特异性抑制剂的 N-受阻 L-脯氨酸衍生物的结构要求。用 L-脯氨酸的 D-异构体取代 L-脯氨酸明显降低了抑制作用。在脯氨酸和/或倒数第二个吡咯烷环中引入一个硫原子会显著增加抑制作用，但引入氧反而会降低活性。脯氨酸和吡咯烷环之间的肽键（酸酰胺键）也是保持抑制活性的必要条件。苄氧羰基作为抑制剂的 N-受阻成分最为有效。

  DOI：

  10.1271/bbb1961.55.37

文献信息

• Structure activity relationship of inhibitors specific for prolyl endopeptidase.
  作者：Tadashi YOSHIMOTO、Daisuke TSURU、Naoko Yamamoto、Ryuhei IKEZAWA、Sunao FURUKAWA

  DOI：10.1271/bbb1961.55.37

  日期：——

  Structural requirements of N-blocked L-proline derivatives as specific inhibitors for prolyl endopeptidase were investigated using a series of substrate analogs. Replacement of L-proline by its D-isomer remarkably reduced the inhibition. Introduction of a sulfur atom in proline and/or in the penultimate pyrrolidine rings significantly increased the inhibition, but the introduction of oxygen rather diminished the activity. A peptide linkage (acid-amide bond) between the proline and the pyrrolidine ring was also required to keep the inhibitory activity. A benzyloxycarbonyl group was most effective as an N-blocked component of the inhibitors.

  使用一系列底物类似物研究了作为脯氨酰内肽酶特异性抑制剂的 N-受阻 L-脯氨酸衍生物的结构要求。用 L-脯氨酸的 D-异构体取代 L-脯氨酸明显降低了抑制作用。在脯氨酸和/或倒数第二个吡咯烷环中引入一个硫原子会显著增加抑制作用，但引入氧反而会降低活性。脯氨酸和吡咯烷环之间的肽键（酸酰胺键）也是保持抑制活性的必要条件。苄氧羰基作为抑制剂的 N-受阻成分最为有效。