1-Amino-4-phenylthiopiperidine | 151666-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-Amino-4-phenylthiopiperidine
• 英文别名: 1-amino-4-(phenylthio)piperidine；4-phenylsulfanylpiperidin-1-amine
• CAS: 151666-25-0
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂S
• 分子量: 208.327
• InChiKey: CYPMHULHKAKVMW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Amino-4-phenylthiopiperidine 在 氨 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 82.0h， 生成 2-chloro-N-[4-(phenylthio)-1-piperidinyl]adenosine
  参考文献：
  名称：

  N-取代的腺苷作为新型的神经保护性A（1）激动剂，降低的降压作用。

  摘要：

  描述了一系列神经保护性腺苷激动剂的合成和药理作用。新型A（1）激动剂具有强大的中枢神经系统作用，并减少了对心血管系统的影响，已报告并与选定的参考腺苷激动剂进行了比较。新型化合物的结构结构来自两个关键的前导结构：2-氯-N-（1-苯氧基-2-丙基）腺苷（NNC 21-0041，9）和2-氯-N-（1-哌啶基）腺苷（NNC 90-1515，4）。激动剂的特征在于它们在相关动物模型中的体外概况，结合和功能以及体内活性。使用海马CA1损伤终点，在蒙古沙鼠严重的临时性前脑缺血范例中进行缺血后剂量评估后的神经保护特性，这些激动剂在A（1）功能测定中的功效与某些参考腺苷激动剂相似。但是，与参考A（1）激动剂（如（R）-苯基异丙基腺苷（R-PIA，5），N-环戊基腺苷（CPA，2）， 4，N-[（1S，反式）-2-羟基环戊基]腺苷（​​GR 79236，26），N-环己基-2'-O-甲基腺苷（SDZ WAG

  DOI：

  10.1021/jm960682u
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-4-羟基哌啶 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三丁基膦 、 sodium nitrite 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 92.0h， 生成 1-Amino-4-phenylthiopiperidine
  参考文献：
  名称：

  N-取代的腺苷作为新型的神经保护性A（1）激动剂，降低的降压作用。

  摘要：

  描述了一系列神经保护性腺苷激动剂的合成和药理作用。新型A（1）激动剂具有强大的中枢神经系统作用，并减少了对心血管系统的影响，已报告并与选定的参考腺苷激动剂进行了比较。新型化合物的结构结构来自两个关键的前导结构：2-氯-N-（1-苯氧基-2-丙基）腺苷（NNC 21-0041，9）和2-氯-N-（1-哌啶基）腺苷（NNC 90-1515，4）。激动剂的特征在于它们在相关动物模型中的体外概况，结合和功能以及体内活性。使用海马CA1损伤终点，在蒙古沙鼠严重的临时性前脑缺血范例中进行缺血后剂量评估后的神经保护特性，这些激动剂在A（1）功能测定中的功效与某些参考腺苷激动剂相似。但是，与参考A（1）激动剂（如（R）-苯基异丙基腺苷（R-PIA，5），N-环戊基腺苷（CPA，2）， 4，N-[（1S，反式）-2-羟基环戊基]腺苷（​​GR 79236，26），N-环己基-2'-O-甲基腺苷（SDZ WAG

  DOI：

  10.1021/jm960682u

文献信息

• C2,N.sup.6 -disubstituted adenosine derivatives
  申请人：Novo Nordisk A/S

  公开号：US05432164A1

  公开（公告）日：1995-07-11

  A compound of formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof: ##STR1## wherein X is halogen, perhalomethyl, cyano, C.sub.1-6 -alkoxy, C.sub.1-6 -alkylthio, or C.sub.1-6 -alkylamino; and R.sup.1 is selected from N-bonded heterocycles. The compound with the greatest ability to discriminate between the A1 and A2 adenosine receptors is 2-chloro-N-[4-phenoxy-1-piperidinyl]adenosine. These adenosine derivatives are useful as anti-convulsants.

  公式（I）的化合物，或其药用盐：##STR1##其中X是卤素，全卤代甲基，氰基，C.sub.1-6-烷氧基，C.sub.1-6-烷硫基，或C.sub.1-6-烷基胺基；R.sup.1选择自N-键合的杂环。在A1和A2腺苷受体之间具有最大区分能力的化合物是2-氯-N-[4-苯氧基-1-哌啶基]腺苷。这些腺苷衍生物可用作抗惊厥药。
• 2,5',N6-trisubstituted adenosine derivatives
  申请人：Novo Nordisk A/S

  公开号：US05589467A1

  公开（公告）日：1996-12-31

  A compound of formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof: ##STR1## wherein X is halogen, amino, perhalomethyl, cyano, C.sub.1-6 -alkoxy, C.sub.1-6 -alkylthio or C.sub.1-6 -alkylamino; A is methyl, halomethyl, cyanomethyl, aminomethyl, vinyl, methylthiomethyl or methoxymethyl; R.sup.1 is selected from optionally substituted N-bonded heterocyclics. The compounds have been found useful for treating central nervous system ailments.

  公式（I）的化合物，或其药用盐：##STR1##其中X是卤素，氨基，全氟甲基，氰基，C.sub.1-6-烷氧基，C.sub.1-6-烷硫基或C.sub.1-6-烷氨基；A是甲基，卤甲基，氰基甲基，氨基甲基，乙烯基，硫甲基或甲氧基甲基；R.sup.1来自可选择替代的N-键合杂环。已发现这些化合物对治疗中枢神经系统疾病有用。
• [EN] PURINE DERIVATIVES AS ADENOSINE AL RECEPTOR LIGANDS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PURINE COMME LIGANDS DES RÉCEPTEURS A1 À L'ADÉNOSINE
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2009050199A1

  公开（公告）日：2009-04-23

  Compounds of formula (I), their preparation and use as pharmaceuticals (I), wherein X, Y, and Z are as defined herein.

  公式（I）的化合物，其制备和用途作为药物（I），其中X、Y和Z的定义如下。
• [EN] NOVEL THERAPEUTICALLY ACTIVE ADENOSINE DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAUX DERIVES D'ADENOSINE A ACTION THERAPEUTIQUE
  申请人：NOVO NORDISK A/S

  公开号：WO1998016539A1

  公开（公告）日：1998-04-23

  (EN) Novel therapeutically active adenosine derivatives of general formula (I) wherein (a) is the residue of a 4- to 7-membered heterocycle containing at least one nitrogen heteroatom, said heterocycle being substituted with the group -Y-Z; X is halogen, amino, C1-6-alkoxy, C1-6-alkylthio or C1-6-alkylamino; A is hydroxymethyl or halomethyl; Y is oxygen, sulphur, sulphinyl or sulphonyl; and Z is a five- or six-membered heterocycle, optionally substituted by C1-6-alkyl, C1-6-alkoxy, C1-6-alkylthio or C1-6-alkylamino; and pharmaceutically acceptable addition salts thereof, and their pharmaceutical compositions as well as methods for using the compounds in the treatment of myocardial and cerebral ischaemia and epilepsy.(FR) Cette invention se rapporte à de nouveaux dérivés d'adénosine à action thérapeutique, représentés par la formule générale (I), où (a) représente le reste d'un hétérocycle à 4-7 éléments, contenant au moins un hétéroatome d'azote, cet hétérocycle étant substitué par le groupe -Y-Z; X représente halogène, amino, alcoxy C1-6, alkylthio C1-6 ou alkylamino C1-6; A représente hydroxyméthyle ou halométhyle; X représente oxygène, soufre, sulfinyle ou sulfonyle; et Z représente un hétérocycle à cinq ou six éléments, éventuellement substitué par alkyle C1-6, alcoxy C1-6, alkylthio C1-6 ou alkylamino C1-6. Cette invention se rapporte en outre à des sels d'addition de ces dérivés, acceptables sur le plan pharmaceutique, et à leurs compositions pharmaceutiques, ainsi qu'à des procédés d'utilisation de ces composés dans le traitement de l'ischémie myocardique et cérébrale et de l'épilepsie.

  这是一种新型的具有治疗活性的腺苷衍生物，化学式为(I)，其中(a)是含有至少一个氮杂原子的4-7元杂环的残基，该杂环被取代为-Y-Z基团；X是卤素、氨基、C1-6-烷氧基、C1-6-烷硫基或C1-6-烷基氨基；A是羟甲基或卤甲基；Y是氧、硫、亚砜或磺酰基；Z是一个五元或六元杂环，可以取代为C1-6-烷基、C1-6-烷氧基、C1-6-烷硫基或C1-6-烷基氨基；还包括这些衍生物的药学上可接受的加合物盐和它们的制药组合物，以及使用这些化合物治疗心肌和脑缺血以及癫痫的方法。
• [EN] CHEMICAL COMPOUNDS, THEIR PREPARATION AND USE<br/>[FR] COMPOSES CHIMIQUES, LEUR PREPARATION ET LEUR UTILISATION
  申请人：NOVO NORDISK A/S

  公开号：WO1995007921A1

  公开（公告）日：1995-03-23

  (EN) A compound of formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein X is halogen, amino, perhalomethyl, cyano, C1-6-alkoxy, C1-6-alkylthio or C1-6-alkylamino; A is methyl, halomethyl, cyanomethyl, aminomethyl, vinyl, methylthiomethyl or methoxymethyl; R1 is selected from optionally substituted $i(N)-bonded heterocyclics. The compounds have been found useful for treating central nervous system ailments.(FR) Composé de la formule (I), ou sel pharmaceutiquement acceptable de ce dernier, formule dans laquelle X représente halogène, amino, perhalométhyle, cyano, C1-6-alcoxy, C1-6-alkylthio ou C1-6-alkylamino; A représente méthyle, halométhyle, cyanométhyle, aminométhyle, vinyle, méthylthiométhyle ou méthoxyméthyle; et R1 est choisi entre des éléments hétérocycliques à liaison N éventuellement substitués. Il a été découvert que ces composés conviennent au traitement de troubles du système nerveux central.

  化合物公式为(I)的化合物或其药学上可接受的盐，其中X代表卤素、氨基、全氟甲基、氰基、C1-6-烷氧基、C1-6-烷硫基或C1-6-烷基氨基；A代表甲基、卤代甲基、氰代甲基、氨基甲基、乙烯基、甲硫基甲基或甲氧基甲基；R1选自可选取的取代的N-键合杂环化合物。这些化合物已被发现对于治疗中枢神经系统疾病有用。