2-phenylnorbornene | 60562-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenylnorbornene
• 英文别名: 2-phenylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene；(1S,4R)-2-phenylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene
• CAS: 60562-06-3
• 化学式: C₁₃H₁₄
• 分子量: 170.254
• InChiKey: DCTWYHZXQCNXSL-PWSUYJOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S,4R)-bicyclo[2.2.1]heptan-2-one 在 potassium hydrogensulfate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.83h， 生成 2-phenylnorbornene
  参考文献：
  名称：

  The relaxed and spectroscopic energies of olefin triplets

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00184a008

文献信息

• Electro‐mediated PhotoRedox Catalysis for Selective C(sp ³ )–O Cleavages of Phosphinated Alcohols to Carbanions
  作者：Xianhai Tian、Tobias A. Karl、Sebastian Reiter、Shahboz Yakubov、Regina Vivie‐Riedle、Burkhard König、Joshua P. Barham

  DOI：10.1002/anie.202105895

  日期：2021.9.13

  As well as deoxygenations, olefinations are reported which are E-selective and can be made Z-selective in a tandem reduction/photosensitization process where both steps are photoelectrochemically promoted. Spectroscopy, computation, and catalyst structural variations reveal that our new naphthalene monoimide-type catalyst allows for an intimate dispersive precomplexation of its radical anion form with

  我们报告了电介导光氧化还原催化（e-PRC）将膦酸醇的 C(sp 3 )−O 键还原裂解为烷基碳负离子的新例子。除了脱氧作用之外，据报道，烯化作用是E选择性的，并且可以在串联还原/光敏化过程中进行Z选择性，其中两个步骤都是光电化学促进的。光谱、计算和催化剂结构变化表明，我们的新型萘单酰亚胺型催化剂允许其自由基阴离子形式与次膦酸盐底物紧密分散预络合，促进决定反应性的 C(sp 3 )−O 裂解。令人惊讶的是，与之前报道的光激发自由基阴离子化学相反，我们的条件耐受芳基氯/溴化物并且不会引起桦木型还原。
• KO^tBu-Catalyzed lithiation of PMDTA and the direct functionalization of bridged alkenes under mild conditions
  作者：Yuntao Wang、Jialin Liu、Lin Huang、Ranran Zhu、Xueyan Huang、Ross Moir、Jianhui Huang

  DOI：10.1039/c7cc02006f

  日期：——

  A practical preparation of the reagent PMDTALi using a super base system under mild conditions has been developed. This PMDTALi base has been demonstrated to be a very efficient reagent for the lithiation of bridged alkenes via direct deprotonation. Further reactions with electrophiles and also coupling reactions in the presence of Pd catalysts provide the bridged alkenes with a broad range of functional

  已经开发了在温和条件下使用超级碱系统实际制备试剂PMDTALi的方法。该PMDTALi碱已被证明是通过直接去质子化对桥接烯烃进行锂化的一种非常有效的试剂。与亲电试剂的进一步反应以及在Pd催化剂存在下的偶联反应为桥连的烯烃提供了广泛的官能团，包括甲硅烷基，烷基，卤素和芳基取代基。这种新型锂试剂的使用为用于合成挑战性系统去质子化的锂试剂的选择带来了新的多样性。