8-bromo-2,3-dihexyl-5,12-tetracenequinone | 1383854-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: 8-bromo-2,3-dihexyl-5,12-tetracenequinone
• 英文别名: 8-bromo-2,3-dihexyltetracene-5,12-dione；8-Bromo-2,3-dihexyl-5,12-tetracenequinone
• CAS: 1383854-76-9
• 化学式: C₃₀H₃₃BrO₂
• 分子量: 505.495
• InChiKey: HWCKUBOKLGQAER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-bromo-2,3-dihexyl-5,12-tetracenequinone 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium phosphate 、 联硼酸频那醇酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到8,8′-bi(2,3-dihexyltetracene-6,11-dione)
  参考文献：
  名称：

  直接可溶的2,2'-连接的四烷二聚体的合成与表征

  摘要：

  制备了可溶的直接2,2'-连接的并四苯二聚体，并通过晶体结构分析，UV / Vis和荧光光谱，循环伏安法，DFT计算和OFET测量来表征其性质。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801333
• 作为产物：
  描述：

  对苯二酚 在 甲醇 、 aluminum (III) chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 、 sodium chloride 作用下， 反应 51.0h， 生成 8-bromo-2,3-dihexyl-5,12-tetracenequinone
  参考文献：
  名称：

  直接可溶的2,2'-连接的四烷二聚体的合成与表征

  摘要：

  制备了可溶的直接2,2'-连接的并四苯二聚体，并通过晶体结构分析，UV / Vis和荧光光谱，循环伏安法，DFT计算和OFET测量来表征其性质。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801333

文献信息

• Synthesis of 8-bromo-5,12-tetracenequinone and 2-bromotetracene derivatives
  作者：Chitoshi Kitamura、Naohiro Taka、Takeshi Kawase

  DOI：10.1007/s11164-012-0638-2

  日期：2013.1

  A series of bromotetracenequinones 1 and bromotetracenes 2 were prepared from 4-bromophthalic anhydride. The parent tetracenequinone 1a and tetracene 2a were sparingly soluble in organic solvents. In contrast, dipropyl-substituted tetracenequinone 1b and tetracene 2b were a little more soluble. Preparation of dihexyl-substituted tetracene 2c proved to be difficult. Sonogashira coupling of 1b with trimethylsilylacetylene afforded the corresponding product.

  由4-溴邻苯二甲酸酐制备了一系列溴并四苯醌1和溴并苯2。母体并四苯醌1a和并四苯2a微溶于有机溶剂。相比之下，二丙基取代的并四苯醌1b和并四苯2b的溶解度稍高一些。二己基取代的并四苯2c的制备被证明是困难的。 Sonogashira将1b与三甲基甲硅烷基乙炔偶联得到相应的产物。
• Synthesis and Characterization of Soluble Directly 2,2′-Linked Tetracene Dimer
  作者：Tasuku Honda、Masaya Nagahara、Naohiro Taka、Jun-ichi Nishida、Takeshi Kawase、Katsuhiko Ono、Takashi Kobayashi、Hiroyoshi Naito、Chitoshi Kitamura

  DOI：10.1002/ejoc.201801333

  日期：2019.3.21

  A soluble directly 2,2′‐linked tetracene dimer was prepared, and its properties were characterized by crystal structure analysis, UV/Vis and fluorescence spectroscopy, cyclic voltammetry, DFT calculations, and OFET measurements.

  制备了可溶的直接2,2'-连接的并四苯二聚体，并通过晶体结构分析，UV / Vis和荧光光谱，循环伏安法，DFT计算和OFET测量来表征其性质。