(-)-cylindrocyclophane A | 126693-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (-)-cylindrocyclophane A
• 英文别名: cylindrocyclophane A；cylindrocyclphane A；(2R,3S,8S,13R,14S,19S)-8,19-dibutyl-3,14-dimethyltricyclo[18.2.2.29,12]hexacosa-1(22),9,11,20,23,25-hexaene-2,10,13,21,24,26-hexol
• CAS: 126693-92-3
• 化学式: C₃₆H₅₆O₆
• 分子量: 584.837
• InChiKey: JCKOOZUMKBNWSJ-WDCWCBICSA-N

物化性质

• 沸点：
  808.9±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.067±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.2
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 (-)-cylindrocyclophane A 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 生成 9,13,22,26-tetra-O-methylcylindrocyclophane A
  参考文献：
  名称：

  Structures of cylindrocyphanes a-f

  摘要：

  Five new [7.7]paracyclophanes, cylindrocyclophanes B-F (2-6), have been isolated from three strains of the terrestrial blue-green alga Cylindrospermum licheniforme and their total structure elucidated. The absolute stereochemistry of cylindrocyclophane A (1) has been determined by Mosher's method.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92244-6
• 作为产物：
  描述：

  9,13,22,26-tetra-O-methylcylindrocyclophane A 在 potassium carbonate 、 苯硫酚 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 6.0h， 以85%的产率得到(-)-cylindrocyclophane A
  参考文献：
  名称：

  天然存在的细胞毒性[7.7]对环环烷，（-）-环环烷A及其对映异构体的合成及其对生物学活性的影响†

  摘要：

  的总合成 （-）-圆柱环烷A（1），天然存在的细胞毒性[7.7]对环烷从其手性炔丙醇构件开始，以史密斯的交叉复分解/闭环复分解方案为关键步骤，以对映体的方式获得了该化合物及其对映体。对cylindrocyclophane A（1和ent -1）的两个对映体及其类似物的生物学评价表明，1的手性与它的细胞毒性无关。间苯二酚 强大的[7.7]对环烷骨架中嵌入的图案。

  DOI：

  10.1039/b909646a

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Cylindrocyclophanes A and F Exploiting the Reversible Nature of the Olefin Cross Metathesis Reaction
  作者：Amos B. Smith、Christopher M. Adams、Sergey A. Kozmin、Daniel V. Paone

  DOI：10.1021/ja0106164

  日期：2001.6.1

  and F (1a and 1f) have been achieved. The initial strategy featured the use of a common advanced intermediate to assemble in stepwise fashion the required macrocycle of 1f, exploiting in turn a Myers reductive coupling followed by ring-closing metathesis. In a second-generation strategy, a remarkable cross olefin metathesis dimerization cascade was discovered and exploited to assemble the requisite [7

  已实现 C(2)-对称 (-)-cylindrocyclophanes A 和 F（1a 和 1f）的高效全合成。初始策略的特点是使用常见的高级中间体以逐步方式组装所需的 1f 大环，依次利用 Myers 还原偶联，然后进行闭环复分解。在第二代策略中，发现并利用了显着的跨烯烃复分解二聚级联反应，以从二烯基单体组装 1a 和 1f 所需的 [7,7]-对环芳烃大环。成功的合成还包括有效使用 Danheiser 环化来构建用于 Myers 还原偶联和复分解二聚化策略的底物。最后，
• Chemoenzymatic Synthesis of Cylindrocyclophanes A and F and Merocyclophanes A and D
  作者：Kai‐Yue Chen、Hua‐Qi Wang、Ye Yuan、Shu‐Bin Mou、Zheng Xiang

  DOI：10.1002/anie.202307602

  日期：2023.11.13

  Cylindrocyclophanes A and F and merocyclophanes A and D were synthesized by a chemoenzymatic approach. The synthesis features an enzymatic Friedel–Crafts alkylation, reagent-controlled lithiation–borylation chemistry, cobalt-catalyzed asymmetric hydroboration, and Ni- or Pd-catalyzed alkyl–alkyl cross-coupling.

  环芳烷A和F以及亚环芳烷A和D是通过化学酶法合成的。该合成采用酶促弗里德尔-克来福特烷基化、试剂控制的锂化-硼化化学、钴催化的不对称硼氢化反应以及镍或钯催化的烷基-烷基交叉偶联。
• Processes and host cells for genome, pathway, and biomolecular engineering
  申请人：enEvolv, Inc.

  公开号：US10370654B2

  公开（公告）日：2019-08-06

  The present disclosure provides compositions and methods for genomic engineering.

  本公开提供了基因组工程的组合物和方法。
• Assembly of (−)-Cylindrocyclophanes A and F via Remarkable Olefin Metathesis Dimerizations
  作者：Amos B. Smith、Sergey A. Kozmin、Christopher M. Adams、Daniel V. Paone

  DOI：10.1021/ja000430p

  日期：2000.5.1
• Total Synthesis of (−)-Cylindrocyclophane A via a Double Horner-Emmons Macrocyclic Dimerization Event
  作者：Thomas R. Hoye、Paul E. Humpal、Bongjin Moon

  DOI：10.1021/ja000429q

  日期：2000.5.1