4-(2-phenylethyl)-5H-furan-2-one | 74796-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 4-(2-phenylethyl)-5H-furan-2-one
• 英文别名: 4-(2-Phenylethyl)furan-2(5H)-one；3-(2-phenylethyl)-2H-furan-5-one
• CAS: 74796-66-0
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• 分子量: 188.226
• InChiKey: IYOUTRCYPRSYRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式-3-甲基-5-苯基-2-戊烯醛 在 potassium cyanide 、 重铬酸吡啶 、 18-冠醚-6 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 4-(2-phenylethyl)-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  A simple route to Δ2-butenolides from conjugated aldehydes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)71458-4

文献信息

• Multisubstituted α,β-Unsaturated γ-Lactones from 1-Chlorovinyl p-Tolyl Sulfoxides and tert-Butyl Carboxylates Using Pummerer-Type Cyclization as the Key Reaction
  作者：Tsuyoshi Satoh、Takashi Katae、Shimpei Sugiyama

  DOI：10.1055/s-0030-1259987

  日期：2011.5

  The addition reaction of 1-chlorovinyl p-tolyl sulfoxides, derived from aldehydes and chloromethyl p-tolyl sulfoxide, with the lithium enolate of tert-butyl carboxylates gave adducts in quantitative yields. Treatment of the adducts with trifluoroacetic anhydride in the presence of sodium iodide resulted in the formation of γ-lactones bearing a p-tolylsulfanyl group at the γ-position through Pummerer-type cyclization. Oxidation of the sulfanyl group to the sulfinyl group followed by thermal syn-elimination gave α,β-unsaturated γ-lactones (γ-butenolides) in moderate to good yields. Trapping the intermediates of the addition reaction with iodoalkanes gave alkylated adducts, from which α,γ- and β,γ-disubstituted γ-butenolides were obtained. These procedures provide a good way to synthesize multisubstituted γ-butenolides from aldehydes.

  由醛和氯甲基对甲苯亚砜衍生的1-氯乙烯基对甲苯亚砜与叔丁基羧酸锂烯醇的加成反应，以定量产率得到了加成物。在碘化钠存在下，将这些加成物与三氟乙酸酐处理后，通过Pummerer型环化反应形成了在γ位带有对甲苯硫基的γ-内酯。将硫基氧化为亚砜基，随后进行热顺式消除反应，得到中等到良好产率的α,β-不饱和γ-内酯（γ-丁烯内酯）。通过碘烷捕获加成反应的中间体，得到烷基化加成物，从中获得了α,γ-和β,γ-二取代的γ-丁烯内酯。这些方法为从醛合成多取代的γ-丁烯内酯提供了一条有效途径。
• COREY E. J.; SCHMIDT G., TETRAHEDRON LETT., 1980, 21, NO 8, 731-734
  作者：COREY E. J.、 SCHMIDT G.

  DOI：——

  日期：——
• A simple route to Δ2-butenolides from conjugated aldehydes
  作者：E.J. Corey、Greg Schmidt

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)71458-4

  日期：1980.1