2-(4'-[¹⁸F]fluorophenyl)-1,3-benzothiazole | 1134207-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-(4'-[¹⁸F]fluorophenyl)-1,3-benzothiazole
• 英文别名: 2-(4-(18F)fluoranylphenyl)-1,3-benzothiazole
• CAS: 1134207-57-0
• 化学式: C₁₃H₈FNS
• 分子量: 228.279
• InChiKey: MWIDLEVLPMTJDU-UMSOTBISSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(1,3-苯并噻唑-2-基)苯酚 在 silver carbonate 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 丁酮 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 2-(4'-[¹⁸F]fluorophenyl)-1,3-benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  19F− 和 18F− 的协同亲核芳香取代

  摘要：

  亲核芳香取代 (SNAr) 被有机化学家广泛用于对芳香分子进行功能化，它是生成含有 18F 的芳烃用于 PET 成像的最常用方法。 1 多种亲核试剂表现出 SNAr 反应性，并且该反应的操作简单意味着可以可靠地大规模进行转化。2 在 SNAr 期间，亲核试剂在带有“离去基团”的碳原子上的攻击导致带负电荷的中间体，称为迈森海默配合物。只有具有吸电子取代基的芳烃才能在 Meisenheimer 络合物形成过程中充分稳定所产生的负电荷积累，从而限制了 SNAr 反应的范围：最常见的 SNAr 底物在邻位和/或对位包含强 π 受体）。3 在这份手稿中，我们提出了一种不寻常的协同亲核芳香取代反应 (CSNAr)，它不仅限于缺电子芳烃，因为它不通过迈森海默中间体进行。我们展示了一种苯酚脱氧氟化反应，其中 CSNAr 优于逐步置换。机理见解使我们能够开发出一种耐官能团的酚类 18F-脱氧氟化反应，可用于合成

  DOI：

  10.1038/nature17667

文献信息

• Synthesis of 18F-labelled 2-(4′-fluorophenyl)-1,3-benzothiazole and evaluation as amyloid imaging agent in comparison with [11C]PIB
  作者：K. Serdons、T. Verduyckt、D. Vanderghinste、J. Cleynhens、P. Borghgraef、P. Vermaelen、C. Terwinghe、F. Van Leuven、K. Van Laere、H. Kung、G. Bormans、A. Verbruggen

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.12.069

  日期：2009.2

  2-(4'-[F-18]fluorophenyl)-1,3-benzothiazole was synthesized as a fluorine-18 labelled derivative of the Pittsburg Compound-B (PIB), which has known affinity for amyloid beta and promising characteristics as tracer for in vivo visualisation of amyloid deposits in patients suffering from Alzheimer's disease ( AD). Both the nitro-precursor 2-(4'-nitrophenyl)-1,3-benzothiazole and the non-radioactive reference compound were synthesized using a 1-step synthesis pathway. Labelling was achieved by direct aromatic nucleophilic substitution of the nitro-precursor using [F-18]fluoride by heating for 20 min at 150 degrees C and with a radiochemical yield of 38%. The reference compound showed high affinity for amyloid in an in vitro competition binding study using human AD brain homogenates (K-i = 9.0 nM) and fluorescence imaging of incubated transgenic APP mouse brain slices confirmed binding to amyloid plaques. A biodistribution study in normal mice showed a high brain uptake at 2 min pi (3.20% ID/g) followed by a fast washout (60 min pi: 0.21% ID/g). A dynamic mu PET study was performed in a transgenic APP and normal WT mouse, but, similar to [C-11] PIB, no difference was seen in tracer retention between both kind of mice. The new F-18-labelled 2-phenylbenzothiazole showed excellent preclinical characteristics comparable with those of the C-11-labelled PIB. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Concerted nucleophilic aromatic substitution with 19F− and 18F−
  作者：Constanze N. Neumann、Jacob M. Hooker、Tobias Ritter

  DOI：10.1038/nature17667

  日期：2016.6.16

  unusual concerted nucleophilic aromatic substitution reaction (CSNAr) that is not limited to electron-poor arenes, because it does not proceed via a Meisenheimer intermediate. We show a phenol deoxyfluorination reaction for which CSNAr is favored over a stepwise displacement. Mechanistic insights enabled us to develop a functional group–tolerant 18F-deoxyfluorination reaction of phenols, which can be used

  亲核芳香取代 (SNAr) 被有机化学家广泛用于对芳香分子进行功能化，它是生成含有 18F 的芳烃用于 PET 成像的最常用方法。 1 多种亲核试剂表现出 SNAr 反应性，并且该反应的操作简单意味着可以可靠地大规模进行转化。2 在 SNAr 期间，亲核试剂在带有“离去基团”的碳原子上的攻击导致带负电荷的中间体，称为迈森海默配合物。只有具有吸电子取代基的芳烃才能在 Meisenheimer 络合物形成过程中充分稳定所产生的负电荷积累，从而限制了 SNAr 反应的范围：最常见的 SNAr 底物在邻位和/或对位包含强 π 受体）。3 在这份手稿中，我们提出了一种不寻常的协同亲核芳香取代反应 (CSNAr)，它不仅限于缺电子芳烃，因为它不通过迈森海默中间体进行。我们展示了一种苯酚脱氧氟化反应，其中 CSNAr 优于逐步置换。机理见解使我们能够开发出一种耐官能团的酚类 18F-脱氧氟化反应，可用于合成