4-chloro-N-methoxy-N-<(methylamino)carbonyl>benzenesulfonamide | 143065-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chloro-N-methoxy-N-<(methylamino)carbonyl>benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-chloro-N-methoxy-N-[(methylamino)carbonyl]benzenesulfonamide；1-(4-Chlorophenyl)sulfonyl-1-methoxy-3-methylurea
• CAS: 143065-13-8
• 化学式: C₉H₁₁ClN₂O₄S
• 分子量: 278.716
• InChiKey: ZPXPNEFCHWKUPB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.423±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  84.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯-N-甲氧基苯磺酰胺 、 异氰酸甲酯 在 三乙胺 作用下， 反应 20.0h， 以30%的产率得到4-chloro-N-methoxy-N-<(methylamino)carbonyl>benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  氯丙酰胺的N1-羟基化衍生物及其类似物作为体内醛脱氢酶的抑制剂。

  摘要：

  已知某些以氯丙酰胺（CP）为例的（芳基磺酰基）脲降糖药在药理上与酒精（乙醇）相互作用，以引起氯丙酰胺-酒精冲洗（CPAF）反应，让人联想到二硫仑-乙醇反应（DER）。在本结构活性研究中，旨在阐明CP抑制醛脱氢酶（AlDH）的机制，我们发现CP 2a的N1-甲氧基衍生物是体内AlDH的强效抑制剂，其活性与C2a的活性相似。 N1-乙基衍生物2b。2a和2b都可以非酶释放正丙基异氰酸酯（一种已知的AlDH抑制剂）。但是，在结构上类似于2a的（芳基磺酰基）氨基甲酸酯也是AlDH的活性抑制剂，而相应的2b（芳基磺酰基）氨基甲酸酯类似物却没有活性。

  DOI：

  10.1021/jm00098a007

文献信息

• N1-Hydroxylated derivatives of chlorpropamide and its analogs as inhibitors of aldehyde dehydrogenase in vivo
  作者：Melinda J. C. Lee、James A. Elberling、Herbert T. Nagasawa

  DOI：10.1021/jm00098a007

  日期：1992.10

  Certain (arylsulfonyl)urea hypoglycemic drugs exemplified by chlorpropamide (CP) are known to interact pharmacologically with alcohol (ethanol) to elicit a chlorpropamide-alcohol flushing (CPAF) reaction that is reminiscent of the disulfiram-ethanol reaction (DER). In the present structure-activity study, designed to elucidate the mechanism of inhibition of aldehyde dehydrogenase (AlDH) by CP, we discovered

  已知某些以氯丙酰胺（CP）为例的（芳基磺酰基）脲降糖药在药理上与酒精（乙醇）相互作用，以引起氯丙酰胺-酒精冲洗（CPAF）反应，让人联想到二硫仑-乙醇反应（DER）。在本结构活性研究中，旨在阐明CP抑制醛脱氢酶（AlDH）的机制，我们发现CP 2a的N1-甲氧基衍生物是体内AlDH的强效抑制剂，其活性与C2a的活性相似。 N1-乙基衍生物2b。2a和2b都可以非酶释放正丙基异氰酸酯（一种已知的AlDH抑制剂）。但是，在结构上类似于2a的（芳基磺酰基）氨基甲酸酯也是AlDH的活性抑制剂，而相应的2b（芳基磺酰基）氨基甲酸酯类似物却没有活性。