2'-tert-Butylbiphenyl-3-carbonsaeure | 40182-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2'-tert-Butylbiphenyl-3-carbonsaeure
• 英文别名: 2'-Tert-butylbiphenyl-3-carboxylic acid；3-(2-tert-butylphenyl)benzoic acid
• CAS: 40182-05-6
• 化学式: C₁₇H₁₈O₂
• 分子量: 254.329
• InChiKey: QNQYNEGLQXVBJL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  424.7±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.087±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-(2-tert-Butyl-phenyl)-1-oxo-1H-1λ⁴-benzo[c][1,2]oxathiol-3-one 在 sodium hydroxide 、 镍 作用下， 生成 2'-tert-Butylbiphenyl-3-carbonsaeure
  参考文献：
  名称：

  芳基磺酰基化合物与过量的有机锂试剂-V的反应：将叔丁基-邻-锂苯基砜加到3-锂-1,2-脱氢苯中。联苯系列的新重排

  摘要：

  叔丁基苯基砜（Ia）与正丁基锂在THF醚中于-20至-30°反应，生成亚磺酸锂（2 1-叔丁基-6 1-锂-联苯基）亚磺酸锂（VI）。水解时获得2 1-叔丁基联苯-2-亚磺酸（VII），而羧化反应生成6 1-羧基-2 1-叔丁基联苯-2-亚磺酸（VIIIa）。通过物理方法以及加氢脱硫和在Friedel-Crafts条件下环化为二苯并噻吩衍生物来确认结构。对于观察到的反应，提出了一种机理，包括将叔丁基苯基砜（II）的邻锂衍生物添加到3-锂-1,2-脱氢苯（IV）中，然后进行重排。重排包括从磺酰基到联苯的相邻芳核的t-Bu迁移。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(72)88153-5

文献信息

• Reaction of arylsulfonyl compounds with excess of organolithium reagent—V
  作者：F.M. Stoyanovich、R.G. Karpenko、G.I. Gorushkina、Ya.L. Gol'dfarb

  DOI：10.1016/0040-4020(72)88153-5

  日期：1972.1

  The reaction of t-butyl phenyl sulfone (Ia) with n-butyllithium at −20 to −30° in THF-ether leads to lithium (21-t-butyl-61-lithium-biphenyl)sulfinate (VI). On hydrolysis 21-t-butylbiphenyl-2- sulfinic acid (VII) was obtained whereas carboxylation led to 61-carboxy-21-t-butylbiphenyl-2-sulfinic acid (VIIIa). The structures were confirmed by physical methods as well as by hydrodesulfurization and by

  叔丁基苯基砜（Ia）与正丁基锂在THF醚中于-20至-30°反应，生成亚磺酸锂（2 1-叔丁基-6 1-锂-联苯基）亚磺酸锂（VI）。水解时获得2 1-叔丁基联苯-2-亚磺酸（VII），而羧化反应生成6 1-羧基-2 1-叔丁基联苯-2-亚磺酸（VIIIa）。通过物理方法以及加氢脱硫和在Friedel-Crafts条件下环化为二苯并噻吩衍生物来确认结构。对于观察到的反应，提出了一种机理，包括将叔丁基苯基砜（II）的邻锂衍生物添加到3-锂-1,2-脱氢苯（IV）中，然后进行重排。重排包括从磺酰基到联苯的相邻芳核的t-Bu迁移。
• STOYANOVICH F. M.; KARPENKO R. G.; GOLDFARB YA. L., ORGAN. SOEDIN. SERY. T. 2, RIGA, 1980, 241-246
  作者：STOYANOVICH F. M.、 KARPENKO R. G.、 GOLDFARB YA. L.

  DOI：——

  日期：——