N,N'-di(benzoyl)lysine | 1946-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-di(benzoyl)lysine
• 英文别名: L-lysuric acid；L-Lysursaeure；L-N²,N⁵-Dibenzoyl-lysin；N,N'-Dibenzoyl lysine；(2S)-2,6-dibenzamidohexanoic acid
• CAS: 1946-96-9
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₄
• 分子量: 354.406
• InChiKey: WZWYZPFOTAVDKN-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  95.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-di(benzoyl)lysine 在 锂硼氢 、 硫酸 作用下， 生成 myxochelin P
  参考文献：
  名称：

  S-2，ω-二氨基烷基二氢硫代磷酸酯作为抗辐射剂。

  摘要：

  为了进一步比较放射防护硫代磷酸酯的结构活性，S-2，ω-二氨基烷基二氢硫代磷酸酯由L-2,4-二氨基丁酸，L-鸟氨酸，L-赖氨酸和DL-2,7-二氨基庚酸合成S-2，3-二氨基丙基二氢硫代磷酸酯的同系物（4），和S-2-[（ω-氨基烷基）氨基]乙基二氢硫代磷酸酯的同分异构体（例如1）。由探索性试验演变而来的优选途径保留了光学活性，并涉及用硼氢化锂还原2，ω-双（苯甲酰氨基）链烷酸甲酯，脱苯甲酰化-溴代羟基化反应以及所得的1-（溴甲基）-1，ω-链烷二胺的反应二氢溴化物与硫代磷酸三钠。涉及用硼氢化钠还原邻苯二甲酰化中间体的另一种途径的产物是外消旋的。N-（ω-烯基）邻苯二甲酰亚胺的探索性转化未能提供目标化合物的合适前体。在保护指数方面，当在全身伽马射线辐照之前对小鼠腹膜内施用时，这些同源物比母体硫代磷酸酯4具有更高的辐射防护性。衍生自L-赖氨酸的同系物也表现出良好的经口活性。在旋光活性同系物

  DOI：

  10.1021/jm00192a006
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 盐酸 、 乙二醇甲醚 作用下， 生成 N,N'-di(benzoyl)lysine
  参考文献：
  名称：

  Murachi, Archives of Biochemistry, 1957, vol. 72, p. 49,50

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Syntheses of dendritic branches based on l-lysine: is the stereochemistry preserved throughout the synthesis?
  作者：Malcolm Driffield、David M. Goodall、David K. Smith

  DOI：10.1039/b304410f

  日期：——

  stereochemistry in the dendritic peptide was dependent on the method of synthesis, with divergent methodology being preferred. The results are discussed in terms of the known stereochemical outcomes of traditional peptide coupling processes, and are generalised to the synthesis of other dendritic peptides. Such observations about the chirality of dendritic peptides are of relevance to chemists developing

  本文报道了基于L-赖氨酸并用Boc或Bz表面基团官能化的单个树枝状分支的合成。采用会聚和发散的合成方法，并使用旋光法，NMR和HPLC监测合成过程中立体化学的保留情况。另外，出于比较目的，合成了基于D，L-赖氨酸的外消旋树枝状分支。观察到树突状肽中立体化学的保留取决于合成方法，优选发散方法。根据传统肽偶联方法的已知立体化学结果讨论了结果，并将其推广到其他树突状肽的合成。
• 2H-imidazole-2-thione derivatives
  申请人：Smith Kline & French Laboratories Limited

  公开号：US04166184A1

  公开（公告）日：1979-08-28

  Imidazole derivatives which are useful intermediates for the production of compounds having pharmacological activity at histamine H.sub.2 receptors. A specific compound of the present invention is 4-(4-aminobutyl)-1,3-dihydro-5-methyl-2H-imidazole-2-thione, hereinafter referred to as 4-(4-Aminobutyl)-5-methylimidazole-2-thione.

  咪唑衍生物是制备具有组胺H.sub.2受体药理活性的化合物的有用中间体。本发明的一种特定化合物是4-(4-氨基丁基)-1,3-二氢-5-甲基-2H-咪唑-2-硫酮，以下简称4-(4-氨基丁基)-5-甲基咪唑-2-硫酮。
• Microsphere Formation in a Series of Derivatized .alpha.-Amino Acids: Properties, Molecular Modeling, and Oral Delivery of Salmon Calcitonin
  作者：Andrea Leone-Bay、Campbell McInnes、NaiFang Wang、Frenel DeMorin、Doug Achan、Christine Lercara、Donald Sarubbi、Susan Haas、Jeffery Press

  DOI：10.1021/jm00021a014

  日期：1995.10

  A series of benzoylated and phenylsulfonylated amino acids are novel, low molecular weight, self-assembling molecules. At low pH, these compounds form microspheres that dissolve readily under neutral conditions. In a given synthetic series, those molecules with low aqueous solubility formed microspheres more readily than did the molecules possessing high water solubility, suggesting that the hydrophobicity of these compounds contributes to the ability to form microspheres. In addition, molecular modeling studies on selected compounds have shown that microsphere formation may depend also on various aromatic ring and dipole-dipole interactions, which could effect the extent and types of favorable stacking conformations between molecules. The microspheres prepared from these compounds have been used to effect the oral delivery of salmon calcitonin, a model protein drug, in both rodents and primates.
• PIPER J. R.; ROSE L. M.; JOHNSTON T. P.; GRENAN M. M., J. MED. CHEM., 1979, 22, NO 6, 631-639
  作者：PIPER J. R.、 ROSE L. M.、 JOHNSTON T. P.、 GRENAN M. M.

  DOI：——

  日期：——
• US4166184A
  申请人：——

  公开号：US4166184A

  公开（公告）日：1979-08-28