1-benzyloxymethyl-cyclopentanol | 14869-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzyloxymethyl-cyclopentanol
• 英文别名: 1-Benzyloxymethylcyclopentanol；1-Benzyloxymethyl-cyclopentanol-(1)；1-[(Benzyloxy)methyl]cyclopentanol；1-(phenylmethoxymethyl)cyclopentan-1-ol
• CAS: 14869-03-5
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: IGIAWFBQHXKEBA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  309.6±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.092±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyloxymethyl-cyclopentanol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以95%的产率得到1-(羟甲基)环戊烷-1-醇
  参考文献：
  名称：

  羰基化合物羟甲基化的新方法

  摘要：

  苄基氯甲基醚在SmI 2的存在下与羰基化合物反应，生成醇（I），然后对其进行氢解反应生成二醇（II）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)91015-9
• 作为产物：
  描述：

  4-benzyloxymethyl-hepta-1,6-dien-4-ol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 1-benzyloxymethyl-cyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  室温下串联烯烃的复分解/氢化：通过添加氢化物活化钌卡宾配合物。

  摘要：

  在闭环烯烃复分解之后，氢化钠激活钌卡宾配合物以催化氢化反应。在这些条件下，环戊烯醇的氢化在环境温度和氢气在1 atm的甲苯中平稳进行。已开发出另一方案，该方案涉及通过过量的氢化钠与质子官能团和水反应原位形成氢。

  DOI：

  10.1039/b303441k

文献信息

• [EN] IMPROVED PROCESS FOR PREPARING THE ANTIVIRAL AGENT [1S-(1 alpha , 3 alpha , 4 beta )]-2-AMINO-1,9-DIHYDRO-9-[4-HYDROXY-3-(HYDROXYMETHYL)-2-METHYLENECYCLOPENTYL]-6H-PURIN-6-ONE<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION AMELIORE DE L'AGENT ANTIVIRAL [1S-(1 alpha , 3 alpha , 4 beta )]-2-AMINO-1,9-DIHYDRO-9-[4-HYDROXY-3-(HYDROXYMETHYL)-2-METHYLENE-CYCLOPENTYL]-6-H-PURINE-6-ONE
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：WO1998009964A1

  公开（公告）日：1998-03-12

  (EN) Improvements in the yield of the antiviral agent of formula (I) are obtained by employing Dess-Martin periodinane to convert the cyclopentol of formula (VI) to the cyclopentanone of formula (VIII) and the methylenation of this cyclopentanone to the compound of formula (XI) by use of a Nysted reagent, Tebbe reagent, or a reagent prepared from zinc powder, diiodomethane, lead powder or lead chloride, and titanium tetrachloride in a suitable solvent.(FR) Des améliorations ont été apportées dans le rendement de l'agent antiviral de la formule (I) en utilisant periodinane Dess-Martin pour convertir le cyclopentol de la formule (VI) en cyclopentanone de la formule (VIII) et en effectuant la méthylènation de ce cyclopentanone pour obtenir le composé de la formule (XI) en utilisant un réactif de Nysted, un réactif de Tebbe ou un réactif préparé à partir de poudre de zinc, de diiodométhane, de poudre de plomb ou de chlorure de plomb, et du tétrachlorure de titane en un solvant approprié.

  （中文翻译）通过使用Dess-Martin碘烷将公式（VI）的环戊醇转化为公式（VIII）的环戊酮，并使用Nysted试剂、Tebbe试剂或由锌粉、二碘甲烷、铅粉或氯化铅和四氯化钛制备的试剂在适当的溶剂中对这个环戊酮进行甲基化，从而提高公式（I）的抗病毒剂产率。
• Imamoto, Tsuneo; Hatajima, Toshihiko; Takiyama, Nobuyuki, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 12, p. 3127 - 3135
  作者：Imamoto, Tsuneo、Hatajima, Toshihiko、Takiyama, Nobuyuki、Takeyama, Toshiaki、Kamiya, Yasuo、Yoshizawa, Takeshi

  DOI：——

  日期：——
• Castro,B., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1967, p. 1540 - 1547
  作者：Castro,B.

  DOI：——

  日期：——
• IMAMOTO, TSUNEO;TAKEYAMA, TOSHIAKI;YOKOYAMA, MASATAKA, TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 30, 3225-3226
  作者：IMAMOTO, TSUNEO、TAKEYAMA, TOSHIAKI、YOKOYAMA, MASATAKA

  DOI：——

  日期：——
• Tandem olefin metathesis/hydrogenation at ambient temperature: activation of ruthenium carbene complexes by addition of hydrides
  作者：Bernd Schmidt、Michael Pohler

  DOI：10.1039/b303441k

  日期：——

  catalyze hydrogenation reactions subsequent to ring closing olefin metathesis. Under these conditions, hydrogenation of cyclopentenols proceeds smoothly at ambient temperature and under 1 atm of hydrogen in toluene. An alternative protocol was developed that involves the formation of hydrogen in situ by reaction of excess sodium hydride with protic functional groups and water.

  在闭环烯烃复分解之后，氢化钠激活钌卡宾配合物以催化氢化反应。在这些条件下，环戊烯醇的氢化在环境温度和氢气在1 atm的甲苯中平稳进行。已开发出另一方案，该方案涉及通过过量的氢化钠与质子官能团和水反应原位形成氢。