4-{3-[2-(4-hydroxytetrahydro-2H-pyran-4-yl)ethyl]but-3-enyl}tetrahydro-2H-pyran-4-ol | 866557-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 4-{3-[2-(4-hydroxytetrahydro-2H-pyran-4-yl)ethyl]but-3-enyl}tetrahydro-2H-pyran-4-ol
• 英文别名: 4-[5-(4-Hydroxyoxan-4-yl)-3-methylidenepentyl]oxan-4-ol；4-[5-(4-hydroxyoxan-4-yl)-3-methylidenepentyl]oxan-4-ol
• CAS: 866557-24-6
• 化学式: C₁₆H₂₈O₄
• 分子量: 284.396
• InChiKey: ACLMWUNPWULQJP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110 °C
• 沸点：
  446.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.092±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-{3-[2-(4-hydroxytetrahydro-2H-pyran-4-yl)ethyl]but-3-enyl}tetrahydro-2H-pyran-4-ol 在 碘 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以94%的产率得到trispiro[oxacyclohexane-4,2'-tetrahydrofuran-5',3''-tetrahydro-2H-pyran-6'',4'''-oxacyclohexane]
  参考文献：
  名称：

  从新的 3-亚甲基戊烷-1,5-二阴离子合成子直接合成 1,7-二氧杂螺[4.5]癸烷

  摘要：

  摘要 4-Phenylsulfanyl-2-(2-phenylsulfanylethyl)but-1-ene ( 2 ) 已被证明是一种合适的新型3-亚甲基戊烷-1,5-双阴离子合成子。2 与过量的锂粉和催化量的 DTBB (2.5%) 在羰基化合物的存在下在 THF 中在 0°C 的反应，在水解后导致预期的亚甲基二醇 3 。这些二醇经历由银盐促进的双分子内碘醚化，以非常高的产率提供相应的 1,7-二恶螺[4.5]癸烷 (4)。还研究了化合物 4 氧化成相应的内酯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.12.008
• 作为产物：
  描述：

  4-phenylsulfanyl-2-(2-phenylsulfanylethyl)but-1-ene 、 四氢吡喃酮 在 4,4'-二叔丁基苯并 、 lithium 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-{3-[2-(4-hydroxytetrahydro-2H-pyran-4-yl)ethyl]but-3-enyl}tetrahydro-2H-pyran-4-ol
  参考文献：
  名称：

  1,6-二氧杂螺[4.4]壬烷的简单合成

  摘要：

  可以通过在不同羰基化合物存在下用DTBB催化二硫醚1的锂化反应轻松制备的二元醇2在-78°C下与二氯甲烷中的臭氧反应，在20°C下用硫脲处理后，得到相应的取代基1， 6-二氧杂螺并[4.4]壬烷3。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.12.017

文献信息

• Straightforward synthesis of 1,6-dioxaspiro[4.4]nonanes
  作者：Jaisiel Meléndez、Francisco Alonso、Miguel Yus

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.12.017

  日期：2006.2

  Diols 2, easily prepared by a DTBB-catalysed lithiation of the dithioether 1 in the presence of different carbonyl compounds, react with ozone in dichloromethane at −78 °C leading, after treatment with thiourea at 20 °C, to the corresponding substituted 1,6-dioxaspiro[4.4]nonanes 3.

  可以通过在不同羰基化合物存在下用DTBB催化二硫醚1的锂化反应轻松制备的二元醇2在-78°C下与二氯甲烷中的臭氧反应，在20°C下用硫脲处理后，得到相应的取代基1， 6-二氧杂螺并[4.4]壬烷3。
• A new 3-methylidenepentane-1,5-dianion synthon: synthesis of perhydropyrano[2,3-b]pyrans and 1,7-dioxaspiro[4.5]decanes
  作者：Francisco Alonso、Jaisiel Meléndez、Miguel Yus

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.07.077

  日期：2005.9

  4-Phenylslilfanyl-2-(2-phenylsulfanylethyl)but-1-ene (2) has proved to be an appropriate and new 3-methylidenepentanel-1,5-dianion synthon. The reaction of 2 with an excess of lithium powder and a catalytic amount of DTBB (2.5%) in the presence of a carbonyl compound in THF at 0 degrees C, leads, after hydrolysis, to the expected methylidenic diols 3. These diols when subjected to successive hydroboration-oxidation and final oxidation, undergo spontaneous cyclisation to furnish a series of cis-perhydropyrano[2,3-b]pyrans (4) in a highly diastereoselective manner (>99% de). Additionally, diols 3 also undergo double intramolecular iodoetherification promoted by a silver salt, to furnish the corresponding 1,7-dioxaspiro[4.5]decanes (6) in very high yields. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A direct synthesis of 1,7-dioxaspiro[4.5]decanes from the new 3-methylidenepentane-1,5-dianion synthon
  作者：Francisco Alonso、Jaisiel Meléndez、Tatiana Soler、Miguel Yus

  DOI：10.1016/j.tet.2005.12.008

  日期：2006.3

  carbonyl compound in THF at 0 °C, leads, after hydrolysis, to the expected methylidenic diols 3 . These diols undergo double intramolecular iodoetherification promoted by a silver salt, to furnish the corresponding 1,7-dioxaspiro[4.5]decanes ( 4 ) in very high yields. The oxidation of compounds 4 to the corresponding lactones is also studied.

  摘要 4-Phenylsulfanyl-2-(2-phenylsulfanylethyl)but-1-ene ( 2 ) 已被证明是一种合适的新型3-亚甲基戊烷-1,5-双阴离子合成子。2 与过量的锂粉和催化量的 DTBB (2.5%) 在羰基化合物的存在下在 THF 中在 0°C 的反应，在水解后导致预期的亚甲基二醇 3 。这些二醇经历由银盐促进的双分子内碘醚化，以非常高的产率提供相应的 1,7-二恶螺[4.5]癸烷 (4)。还研究了化合物 4 氧化成相应的内酯。
• Highly stereoselective synthesis of perhydropyrano[2,3-b]pyrans from the new 3-methylidenepentane-1,5-dianion synthon
  作者：Francisco Alonso、Jaisiel Meléndez、Miguel Yus

  DOI：10.1016/j.tet.2006.03.011

  日期：2006.5

  is a new 3-methylidenepentane-1,5-dianion synthon which on reaction with an excess of lithium powder and a catalytic amount of DTBB (2.5%) in the presence of a carbonyl compound in THF at 0 °C, leads, after hydrolysis, to the expected methylidenic diols 3. These diols when subjected to successive hydroboration–oxidation and final oxidation, undergo spontaneous cyclisation to furnish a series of cis-perhydropyrano[2

  4-苯基硫烷基-2-（2-苯基硫烷基乙基）丁-1-烯（2）是一种新的3-亚甲基戊烷-1,5-二价阴离子合成子，与过量的锂粉和催化量的DTBB（2.5％ ）在羰基化合物的存在下，在0°C的THF中，水解后会生成预期的亚甲基二醇3。这些二醇经过连续的硼氢化-氧化和最终氧化后，会自发环化，以高度非对映选择性的方式（> 99％de）提供一系列顺式-全氢吡喃并[2,3- b ]吡喃（4）。顺式-全氢吡喃并[2,3- b ]吡喃的酸催化异构化反应（4）也立体选择性地导致相应的反式-全氢吡喃并[2,3- b ]吡喃（5）。还包括有关4和5稳定性的讨论。