chaenorpine | 114622-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: chaenorpine
• 英文别名: (1S,12Z)-8-hydroxy-6-oxa-15,20,24,27-tetrazatetracyclo[13.9.6.22,5.17,11]tritriaconta-2(33),3,5(32),7,9,11(31),12-heptaene-14,26-dione
• CAS: 114622-14-9
• 化学式: C₂₈H₃₆N₄O₄
• 分子量: 492.618
• InChiKey: WTPFXNXOCATDNF-XWBWXGSQSA-N

物化性质

• 沸点：
  771.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  chaenorpine 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 tert-butyl-<2,6-diacetyl-18-O-methylchaenorpin-30-carboxylat>
  参考文献：
  名称：

  达斯精蛋白生物碱Chaenorpin

  摘要：

  精胺生物碱Chaenorpine

  DOI：

  10.1002/hlca.19880710123
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(S)-8-(4-methoxyphenyl)-1,5,9,13-tetraazacycloheptadecan-6-one 在 聚合甲醛 、 hemin 、 双氧水 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 chaenorpine
  参考文献：
  名称：

  Biomimetic Formation of Macrocyclic Spermine Alkaloids

  摘要：

  Dihydroxyverbacine (10), a precursor for oxidative phenol coupling. was obtained via (+/-)-buchnerine (14). whose synthesis is described. The oxidizing system hemin (ferriprotoporphyrin IX chloride)/H2O2 promoted intramolecular coupling of 10 to give the alkaloids aphelandrine (1). orantine (2), and chaenorpine (7). The alkaloids were identified by on-line coupled HPLC and atmospheric-pressure chemical-ionization (APCI) mass spectrometry.

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20010711)84:7<2108::aid-hlca2108>3.0.co;2-g

文献信息

• Das Spermin-Alkaloid Chaenorpin
  作者：Ji-Ping Zhu、Armin Guggisberg、Manfred Hesse

  DOI：10.1002/hlca.19880710123

  日期：1988.2.3

  The Spermine Alkaloid Chaenorpine

  精胺生物碱Chaenorpine
• Biomimetic Formation of Macrocyclic Spermine Alkaloids
  作者：Vladimir Dimitrov、Hervé Geneste、Armin Guggisberg、Manfred Hesse

  DOI：10.1002/1522-2675(20010711)84:7<2108::aid-hlca2108>3.0.co;2-g

  日期：2001.7.11

  Dihydroxyverbacine (10), a precursor for oxidative phenol coupling. was obtained via (+/-)-buchnerine (14). whose synthesis is described. The oxidizing system hemin (ferriprotoporphyrin IX chloride)/H2O2 promoted intramolecular coupling of 10 to give the alkaloids aphelandrine (1). orantine (2), and chaenorpine (7). The alkaloids were identified by on-line coupled HPLC and atmospheric-pressure chemical-ionization (APCI) mass spectrometry.