S,S-dichloro-N-pentafluorobenzoylsulphimine | 73750-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S,S-dichloro-N-pentafluorobenzoylsulphimine
• 英文别名: pentafluorobenzoyliminosulfur dichloride；N-(dichloro-lambda4-sulfanylidene)-2,3,4,5,6-pentafluorobenzamide；N-(dichloro-λ4-sulfanylidene)-2,3,4,5,6-pentafluorobenzamide
• CAS: 73750-53-5
• 化学式: C₇Cl₂F₅NOS
• 分子量: 312.047
• InChiKey: XVRLAZYLMREUNW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  48.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S,S-dichloro-N-pentafluorobenzoylsulphimine 在 silver(II) fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以85%的产率得到thiazyl trifluoride
  参考文献：
  名称：

  Ex situ Generation of Thiazyl Trifluoride (NSF₃) as a Gaseous SuFEx Hub**

  摘要：

  摘要 硫（VI）-氟化物交换（SuFEx）化学是亲电硫（VI）取代氟化物的置换活动的总称，它能够围绕硫（VI）核心快速灵活地组装连接体。尽管无数的亲核物和应用都能很好地与 SuFEx 概念结合，但亲电物的设计在很大程度上仍以二氧化硫为基础。在此，我们将 S≡N 基氟硫（VI）试剂引入 SuFEx 化学领域。研究表明，三氟化噻嗪（NSF3）气体是一种极佳的母体化合物，也是在原位生成工作流程中高效合成单取代和二取代氟噻嗪的 SuFEx 中枢。在环境条件下，气态 NSF3 几乎是以定量的方式从商用试剂中演化出来的。此外，单取代噻嗪还可以作为 SuFEx 处理剂进一步扩展，并参与非对称二取代噻嗪的合成。这些结果为了解这些未被充分研究的硫官能团的多功能性提供了宝贵的见解，为未来的应用铺平了道路。

  DOI：

  10.1002/anie.202305093
• 作为产物：
  描述：

  N,N-dichloropentafluorobenzamide 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 三氯异氰尿酸 、 四丁基溴化铵 作用下， 生成 S,S-dichloro-N-pentafluorobenzoylsulphimine
  参考文献：
  名称：

  Ex situ Generation of Thiazyl Trifluoride (NSF₃) as a Gaseous SuFEx Hub**

  摘要：

  摘要 硫（VI）-氟化物交换（SuFEx）化学是亲电硫（VI）取代氟化物的置换活动的总称，它能够围绕硫（VI）核心快速灵活地组装连接体。尽管无数的亲核物和应用都能很好地与 SuFEx 概念结合，但亲电物的设计在很大程度上仍以二氧化硫为基础。在此，我们将 S≡N 基氟硫（VI）试剂引入 SuFEx 化学领域。研究表明，三氟化噻嗪（NSF3）气体是一种极佳的母体化合物，也是在原位生成工作流程中高效合成单取代和二取代氟噻嗪的 SuFEx 中枢。在环境条件下，气态 NSF3 几乎是以定量的方式从商用试剂中演化出来的。此外，单取代噻嗪还可以作为 SuFEx 处理剂进一步扩展，并参与非对称二取代噻嗪的合成。这些结果为了解这些未被充分研究的硫官能团的多功能性提供了宝贵的见解，为未来的应用铺平了道路。

  DOI：

  10.1002/anie.202305093

文献信息

• Zibarev, A. V.; Dolenko, G. N.; Krupoder, S. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1980, vol. 16, p. 347 - 354
  作者：Zibarev, A. V.、Dolenko, G. N.、Krupoder, S. A.、Mazalov, L. N.、Poleshchuk, O. Kh.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Electronic stricture and reactivity of phenyl and pentafluorophenylsubstituted N,N-dichloroamides and -amines
  作者：G.N. Dolenko、A.V. Zibarev、S.A. Krupoder、L.N. Mazalov、O.Ch. Poleshchuk、G.G. Furin、G.F. Khudorozhko、G.G Yakobson

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)85246-x

  日期：1981.1
• ZIBAREV A. V.; DOLENKO G. N.; KRUPODER S. A.; MAZALOV L. N.; POLESHCHUK O+, ZH. ORGAN. XIMII, 1980, 16, HO 2, 390-398
  作者：ZIBAREV A. V.、 DOLENKO G. N.、 KRUPODER S. A.、 MAZALOV L. N.、 POLESHCHUK O+

  DOI：——

  日期：——
• <i>Ex situ</i> Generation of Thiazyl Trifluoride (NSF₃) as a Gaseous SuFEx Hub**
  作者：Bing‐Yu Li、Kexin Su、Luc Van Meervelt、Steven H. L. Verhelst、Ermal Ismalaj、Wim M. De Borggraeve、Joachim Demaerel

  DOI：10.1002/anie.202305093

  日期：2023.7.17

  Sulfur(VI)‐fluoride exchange (SuFEx) chemistry, an all‐encompassing term for substitution events that replace fluoride at an electrophilic sulfur(VI), enables the rapid and flexible assembly of linkages around a S^VI core. Although a myriad of nucleophiles and applications works very well with the SuFEx concept, the electrophile design has remained largely SO₂‐based. Here, we introduce S≡N‐based fluorosulfur(VI) reagents to the realm of SuFEx chemistry. Thiazyl trifluoride (NSF₃) gas is shown to serve as an excellent parent compound and SuFEx hub to efficiently synthesize mono‐ and disubstituted fluorothiazynes in an ex situ generation workflow. Gaseous NSF₃ was evolved from commercial reagents in a nearly quantitative fashion at ambient conditions. Moreover, the mono‐substituted thiazynes could be extended further as SuFEx handles and be engaged in the synthesis of unsymmetrically disubstituted thiazynes. These results provide valuable insights into the versatility of these understudied sulfur functionalities paving the way for future applications.

  摘要 硫（VI）-氟化物交换（SuFEx）化学是亲电硫（VI）取代氟化物的置换活动的总称，它能够围绕硫（VI）核心快速灵活地组装连接体。尽管无数的亲核物和应用都能很好地与 SuFEx 概念结合，但亲电物的设计在很大程度上仍以二氧化硫为基础。在此，我们将 S≡N 基氟硫（VI）试剂引入 SuFEx 化学领域。研究表明，三氟化噻嗪（NSF3）气体是一种极佳的母体化合物，也是在原位生成工作流程中高效合成单取代和二取代氟噻嗪的 SuFEx 中枢。在环境条件下，气态 NSF3 几乎是以定量的方式从商用试剂中演化出来的。此外，单取代噻嗪还可以作为 SuFEx 处理剂进一步扩展，并参与非对称二取代噻嗪的合成。这些结果为了解这些未被充分研究的硫官能团的多功能性提供了宝贵的见解，为未来的应用铺平了道路。